Synthesis and Glycoconjugation of an Azido-BF2-Azadipyrromethene Near-Infrared Fluorochrome

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2014, Issue 31, 2014, Pages 6841-6845

  Wu, Dan ^a,b   Cheung, Shane ^a,b   Daly, Robin ^c   Burke, Helen ^c   Scanlan, Eoin M ^c   O'Shea, Donal F ^a,b  

^a Royal College of Ireland   (Ireland)

^b UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^c TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

Carbohydrates; Click chemistry; Confocal microscopy; Fluorochromes; Imaging agents

Indexed keywords

EID: 84941061984     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201402960     Document Type: Article

References (39)

1. Z. Guo, S. Park, J. Yoon, I. Shin, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 16.
2. J. O. Escobedo, O. Rusin, S. Lim, R. M. Strongin, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 64.
3. S. A. Hilderbrand, R. Weissleder, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 71.
4. D. Razansky, M. Distel, C. Vinegoni, R. Ma, N. Perrimon, R. W. Koster, V. Ntziachristos, Nat. Photonics 2009, 3, 412.
5. R. Weissleder, M. J. Pittet, Nature 2008, 452, 580.
6. A. A. Kislukhin, V. P. Hong, K. E. Breitenkamp, M. G. Finn, Bioconjugate Chem. 2013, 24, 684.
7. Y. Yang, X. Yang, S. H. L. Verhelst, Molecules 2013, 18, 12599.
8. S. I. Presolski, V. Phong Hong, M. G. Finn, Curr. Protoc. Chem. Biol. 2011, 3, 153.
9. W. Wang, S. Hong, A. Tran, H. Jiang, R. Triano, Y. Liu, X. Chen, P. Wu, Chem. Asian J. 2011, 6, 2796.
10. F. Himo, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210.
11. S. Serdjukow, F. Kink, B. Steigenberger, M. T. Gamasa, T. Carell, Chem. Commun. 2014, 50, 1861.
12. C. W. Cunningham, A. Mukhopadhyay, G. H. Lushington, B. S. J. Blagg, T. E. Prisinzano, J. P. Krise, Mol. Pharm. 2010, 7, 1301.
13. F. Truong, T. H. Yoo, T. J. Lampo, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8551.
14. J.-A. Shin, Y.-G. Lim, K.-H. Lee, J. Org. Chem. 2012, 77, 4117.
15. M. Liu, O. Reiser, Org. Lett. 2011, 13, 1102.
16. B. R. Buckley, S. E. Dann, H. Heaney, E. C. Stubbs, Eur. J. Org. Chem. 2011, 770.
17. A. Palma, L. A. Alvarez, D. Scholz, D. O. Frimannsson, M. Grossi, S. J. Quinn, D. F. O'Shea, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19618.
18. P. Batat, M. Cantuel, G. Jonusauskas, L. Scarpantonio, A. Palma, D. F. O'Shea, N. D. McClenaghan, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 14034.
19. A. Gorman, J. Killoran, C. O'Shea, T. Kenna, W. M. Gallagher, D. F. O'Shea, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619.
20. D. Wu, D. F. O'Shea, Org. Lett. 2013, 15, 3392.
21. T. Jokic, S. M. Borisov, R. Saf, D. A. Nielsen, M. Kühl, I. Klimant, Anal. Chem. 2012, 84, 6723.
22. A. Loudet, R. Bandichhor, L. Wu, K. Burgess, Tetrahedron 2008, 64, 3642.
23. L. Gao, N. Deligonul, T. G. Gray, Inorg. Chem. 2012, 51, 7682.
24. K. Flavin, K. Lawrence, J. Bartelmess, M. Tasior, C. Navio, C. Bittencourt, D. F. O'Shea, D. M. Guldi, S. Giordani, ACS Nano 2011, 5, 1198.
25. S. Y. Leblebici, L. Catane, D. E. Barclay, T. Olson, T. L. Chen, B. Ma, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 4469.
26. A. N. Amin, E. El-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Commun. 2012, 48, 206.
27. A. Varki, R. D. Cummings, J. D Esko, H. H. Freeze, P. Stanley, C. R. Bertozzi, G. W. Hart, M. E. Etzler, Essentials of Glycobiology, 2nd ed., Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, 2009, ch. 30,.
28. B. G. Davis, E. M. Scanlan, D. P. Gamblin, Chem. Rev. 2009, 109, 131.
29. T. Fyrner, K. Magnusson, K. P. R. Nilsson, P. Hammarström, D. Aili, P. Konradsson, Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1333.
30. S. T. Laughlin, J. M. Baskin, S. L. Amacher, C. R. Bertozzi, Science 2008, 320, 664.
31. J. Shie, Y.-C. Liu, Y.-M. Lee, C. Lim, J.-M. Fang, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9953.
32. K. Umezawa, D. Citterio, K. Suzuki, Anal. Sci. 2014, 30, 327.
33. S. Redon, J. Massin, S. Pouvreau, E. De Meulenaere, K. Clays, Y. Queneau, C. Andraud, A. Girard-Egrot, Y. Bretonnière, S. Chambert, Bioconjugate Chem. 2014, 25, 773.
34. C. Uttamapinant, A. Tangpeerachaikul, S. Grecian, S. Clarke, U. Singh, P. Slade, K. R. Gee, A. Y. Ting, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5852;
35. Angew. Chem. 2012, 124, 5954.
36. D. K. Scrafton, J. E. Taylor, M. F. Mahon, J. S. Fossey, T. D. James, J. Org. Chem. 2008, 73, 2871.
37. M. Tasior, D. F. O'Shea, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1130.
38. J. Murtagh, D. O. Frimannsson, D. F. O'Shea, Org. Lett. 2009, 11, 5386.
39. For the synthesis of these propargyl carbohydrates, see:, R. Daly, G. Vaz, A. M. Davies, M. O. Senge, E. M. Scanlan, Chem. Eur. J. 2012, 18, 14671.