Competitive Silyl-Prins Cyclization versus Tandem Sakurai-Prins Cyclization: An Interesting Substitution Effect

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 43, 2014, Pages 14112-14119

  Diez Varga, Alberto ^a   Barbero, Héctor ^b   Pulido, Francisco J ^a   González Ortega, Alfonso ^a   Barbero, Asunciõn ^a  

^a UNIVERSITY OF VALLADOLID   (Spain)

^b NONE   (Spain)

Author keywords

allylation; cyclization; oxygen heterocycles; silanes; tandem catalysis

Indexed keywords

ALLYLATION; SILANES; STEREOSELECTIVITY;

DIFFERENT MECHANISMS; OXYGEN HETEROCYCLES; PRINS CYCLIZATION; SUBSTITUTION EFFECT; TANDEM CATALYSIS; THEORETICAL STUDY; TRIFLUOROMETHANESULFONATE; TRIMETHYLSILYL;

CYCLIZATION;

EID: 84941028738     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201403421     Document Type: Article

References (53)

1. A. Fukuzawa, T. Masamune, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4081-4084.
2. G. Guella, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 47-54.
3. G. Cimino, A. Madaio, E. Trivellone, J. Nat. Prod. 1994, 57, 784-790;
4. G. Cimino, A. Crispino, A. Madaio, E. Trivellone, J. Nat. Prod. 1993, 56, 534-538;
5. G. Cimino, R. D. A. Epifanio, A. Madaio, R. Puliti, E. Trivellone, J. Nat. Prod. 1993, 56, 1622-1626.
6. J. Q. Dai, J. A. Fishback, Y. D. Zhou, D. G. Nagle, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1715-1720.
7. A. V. K. Prasad, Y. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6476-6477.
8. C. Olier, M. Kaafarani, S. Gastaldi, M. P. Bertrand, Tetrahedron 2010, 66, 413-445;
9. I. Pastor, M. Yus, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 925-957;
10. I. Pastor, M. Yus, Curr. Org. Chem. 2012, 16, 1277-1312;
11. X. Han, G. Peh, P. E. Floreancig, Eur. J. Org. Chem. 2013, 1193-1208.
12. A. P. Dobbs, R. J. Parker, J. Skidmore, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 827-831;
13. A. P. Dobbs, J. Dunn, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2392-2395;
14. A. P. Dobbs, S. A. Martinovic, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7055-7057.
15. D. Berger, L. E. Overman, P. A. Renhowe, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9305-9306;
16. D. Berger, L. E. Overman, P. A. Renhowe, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2446-2452.
17. B. Furman, M. Dziedzc, I. Justyniak, Tetrahedron 2008, 64, 3103-3110.
18. M. A. Purino, M. A. Ramírez, A. H. Daranas, V. S. Martín, J. I. Padrõn, Org. Lett. 2012, 14, 5904-5907.
19. A. Barbero, F. J. Pulido, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 913-920;
20. A. Barbero, P. Cuadrado, A. M. González, F. J. Pulido, R. Rubio, I. Fleming, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5841-5842.
21. A. Barbero, F. J. Pulido, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8022-8023;
22. A. Barbero, A. Blanco, F. J. Pulido, J. Org. Chem. 2005, 70, 6876-6883;
23. A. Barbero, A. Blanco, F. J. Pulido, Chem. Commun. 2001, 1606-1607;
24. F. J. Pulido, A. Barbero, P. Castreño, J. Org. Chem. 2011, 76, 5850-5855.
25. F. J. Pulido, A. Barbero, Y. Blanco, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1454-1458;
26. F. J. Pulido, A. Barbero, P. Val, A. Diez, A. González-Ortega, Eur. J. Org. Chem. 2012, 5350-5356.
27. A. Barbero, A. Diez-Varga, F. J. Pulido, Org. Lett. 2013, 15, 5234-5237.
28. A. Barbero, F. J. Pulido, Synthesis 2004, 779-785.
29. R. W. Alder, J. N. Harvey, M. T. Oakley, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4960-4961.
30. J. L. Broeker, R. W. Hoffmann, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5006-5017.
31. F. K. Chio, J. Warne, D. Gough, M. Penny, S. Green, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, P. Jones, L. Hassall, T. M. McGuire, A. P. Dobbs, Tetrahedron 2011, 67, 5107-5124.
32. S. Murata, M. Suzuki, R. Noyori, Tetrahedron 1988, 44, 4259-4275.
33. A. Mekhalfia, I. E. Markõ, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4779-4782;
34. I. E. Markõ, A. Mekhalfia, D. J. Bayston, H. Adams, J. Org. Chem. 1992, 57, 2211-2213;
35. I. E. Markõ, D. J. Bayston, Tetrahedron 1994, 50, 7141-7156.
36. An interesting substitution effect in a Prins cyclization has been reported:, B. Leroy, I. E. Marko, J. Org. Chem. 2002, 67, 8744-8752.
37. M. G. Organ, V. Dragan, M. Miller, R. D. J. Froese, J. D. Goddard, J. Org. Chem. 2000, 65, 3666-3678.
38. Gaussian 09, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
39. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
40. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
41. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724;
42. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257;
43. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chem. Acc. 1973, 28, 213-222;
44. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209-214;
45. M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163-168;
46. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, D. J. DeFrees, J. A. Pople, M. S. Gordon, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665;
47. R. C. Binning Jr., L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206-1216;
48. J.-P. Blaudeau, M. P. McGrath, L. A. Curtiss, L. Radom, J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016-5021;
49. V. A. Rassolov, J. A. Pople, M. A. Ratner, T. L. Windus, J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223-1229;
50. V. A. Rassolov, M. A. Ratner, J. A. Pople, P. C. Redfern, L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 2001, 22, 976-984.
51. C. Peng, H. B. Schlegel, Isr. J. Chem. 1993, 33, 449-454;
52. C. Peng, P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch, J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56.
53. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.