An Empirical Study of Phosphine Ligands for the Methoxycarbonylation of Medium-Chain Alkenes

ChemCatChem

Volumn 7, Issue 17, 2015, Pages 2598-2606

  Holzapfel, Cedric ^a   Bredenkamp, Tyler ^a  

^a UNIVERSITY OF JOHANNESBURG   (South Africa)

Author keywords

alkenes; captodative; carbonylation; diesel; isomerization

Indexed keywords

CARBONYLATION; CHAINS; ETHYLENE; HYDROCARBONS; ISOMERIZATION; ISOMERS; OLEFINS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; STYRENE;

CAPTODATIVE; COMPARATIVE STUDIES; DIESEL; ELEVATED TEMPERATURE; EMPIRICAL STUDIES; METHOXYCARBONYLATION; PHOSPHINE LIGANDS; STRUCTURAL MOTIFS;

LIGANDS;

EID: 84940791989     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201500464     Document Type: Article

References (83)

1. L. Wang, Y. Wang, C. Liu, A. Lei, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5657-5661;
2. Angew. Chem. 2014, 126, 5763-5767;
3. H. M. Colquhoun, D. J. Thompson, M. V. Twigg, Carbonylation-Direct Synthesis of Carbonyl Compounds, Plenum Press, New York, 1991;
4. New Synthesis with Carbon Monoxide (Ed.:, J. Falbe,), Springer, Berlin, 1980;
5. A. L. Lapidus, S. D. Pirozhkov, Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 117-137.
6. M. Beller, B. Cornils, C. D. Frohning, C. W. Kohlpaintner, J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17-85;
7. P. Pongrácz, G. Petöcz, M. Shaw, D. B. G. Williams, L. Kollár, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2381-2384;
8. G. Petöcz, G. Rangits, M. Shaw, H. de Bod, D. B. G. Williams, L. Kollár, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 219-222.
9. M. Vilches-Herrera, L. Domke, A. Börner, ACS Catalysis 2014, 4, 1706-1724;
10. C. L. Joe, T. P. Blaisdell, A. F. Geoghan, K. L. Tan, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8556-8559.
11. P. Pino, F. Piacenti, M. Bianchi, I. Wender, Organic Synthesis via Metal Carbonyls, Wiley, New York, 1968.
12. V. Elango, M. A. Murphy, G. N. Mott, E. G. Zey, B. L. Smith, G. L. Moss, (Hoechst Celanse), EP 400892, 1990;
13. G. Cavinato, L. Toniolo, A. Vavasori, J. Mol. Catal. A 2004, 219, 233-240;
14. R. P. Tooze, K. Whiston, A. P. Malyan, M. J. Taylor, N. W. Wilson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3441-3444;
15. G. R. Eastham, R. P. Tooze, M. Kilner, D. F. Foster, D. J. Cole Hamilton, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1613-1617.
16. T. O. Vieira, M. J. Green, H. Alper, Org. Lett. 2006, 8, 6143-6145.
17. G. Kiss, Chem. Rev. 2001, 101, 3435-3456, and references cited therein.
18. G. Walther, A. Martin, A. Köckritz, J. Am. Oil Chem. Soc. 2013, 90, 141-145;
19. M. R. L. Furst, R. Le Goff, D. Quinzler, S. Mecking, C. H. Botting, D. J. Cole-Hamilton, Green Chem. 2012, 14, 472-477;
20. G. Walther, L. R. Knöpke, J. Reekah, M. P. Chęciński, H. Jiao, U. Bentrup, A. Brückner, A. Martin, A. Köckritz, J. Catal. 2013, 297, 44-55;
21. J. T. Christl, P. R. Roelse, F. Stemfle, P. Wucher, I. Gottker-Scnetmann, G. Müller, S. Mecking, Chem. Eur. J. 2013, 19, 17131-17140;
22. P. Roesle, C. J. Dürr, H. M. Möller, L. Cavallo, L. Caporaso, S. Mecking, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17696-17703;
23. G. Walther, J. Deutsch, A. Martin, F. E. Baumann, D. Fridag, R. Franke, A. Köckritz, ChemSusChem 2011, 4, 1052-1054;
24. S. Chikkali, F. Stempfle, S. Mecking, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1126-1129; see reference [20].
25. C. Jimenez Rodriguez, D. F. Foster, G. R. Eastman, D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun. 2004, 1720-1721;
26. R. I. Pugh, E. Drent, P. G. Pringle, Chem. Commun. 2001, 1476-1477;
27. W. Clegg, G. R. Eastham, M. R. J. Elsegood, R. P. Tooze, X. L. Wang, K. Whiston, Chem. Commun. 1999, 1877-1878.
28. L. Kõllár, Modern Carbonylation Methods, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008 and references therein;
29. E. Drent, P. H. M. Budzelaar, Chem. Rev. 1996, 96, 663-681;
30. R. A. M. Robertson, D. J. Cole-Hamilton, in Catalytic Synthesis of Alkene-Carbon Monoxide Copolymers and Co-oligomers (Ed.:, A. Sen,), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands, 2003 and references therein;
31. I. R. Butler, P. K. Baker, G. R. Eastman, K. M. Fortune, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 1049-1052;
32. A. Balázs, C. Benedek, S. Törös, J. Mol. Catal. A 2006, 244, 105-106;
33. C. Bianchini, A. Meli, W. Oberhauser, Organometallics 2003, 22, 2409-2421;
34. W. Mägerlein, A. F. Indolese, M. Beller, J. Organomet. Chem. 2002, 641, 30-40;
35. I. del Río, P. W. N. M. van Leeuwen, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2719-2738;
36. T. Fanjul, G. R Eastman, P. G. Pringle, M. Waugh, (Lucite Int. UK Ltd), WO2010001174, 2010;
37. O. E. Sielcken, F. P. W. Agterberg, N. F. Haasen, (DSM N. V. E. I Du Pont De Nemours and company), US Patent 5495041, 1996; see reference [20].
38. P. W. N. M. van Leeuwen, Homogeneous Catalysis: Understanding the art, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands, 2004, pp. 145.
39. P. W. N. M. van Leeuwen, J. C. Chadwick, Homogeneous Catalysts, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2011, pp. 279-346.
40. P. W. N. M. van Leeuwen, P. C. J. Kamer, J. N. H. Reek, P. Dierkes, Chem. Rev. 2000, 100, 2741-2769;
41. M. Ogasawara, K. Yoshida, T. Hayashi, Organometallics 2000, 19, 1567-1571;
42. P. W. N. M. van Leeuwen, M. A. Zuideveld, B. H. G. Swennenhuis, Z. Freixa, P. C. J. Kramer, K. Goubitz, J. Fraanje, M. Lutz, A. L. Spek, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5523-5539;
43. L. E. Hagopian, A. N. Campbell, J. A. Golen, A. L. Rheingold, C. Naturo, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4890-4900;
44. O. V. Gusev, A. M. Kaslin, M. G. Peterleiter, P. V. Petrovskii, K. A. M. G. Lyssenko, N. G. Akhmedov, C. Bianchini, A. Meli, W. Oberhauser, Organometallics 2002, 21, 3637-3649.
45. K. M. Gramigna, J. V. Oria, C. L. Mandell, M. A. Tiedemann, W. G. Dougherty, N. A. Piro, W. S. Kassel, B. C. Chan, P. L. Diaconescu, C. Nataro, Organometallics 2013, 32, 5966-5979;
46. M. A. Zuideveld, B. H. G. Swennenhuis, P. C. J. Kramer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 805-808.
47. P. Braunstein, F. Naud, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 680-699;
48. Angew. Chem. 2001, 113, 702-722.
49. W. R. Cullen, T. J. Kim, F. W. B. Einstein, T. Jones, Organometallics 1985, 4, 346-351.
50. I. R. Butler, W. R. Cullen, T. J. Kim, S. J. Rettig, J. Trotter, Organometallics 1985, 4, 972-980.
51. P. Stěpnička, I. Císařová, J. Schulz, Organometallics 2011, 30, 4393-4403;
52. P. Stěpnička, K. Škoch, I. Císařová, Organometallics 2013, 32, 623-635;
53. K. Škoch, I. Císařová, P. Stěpnička, Inorg. Chem. 2014, 53, 568-577;
54. S. L. Kahn, M. K. Breheney, S. L. Martinak, S. M. Fosbenner, A. R. Seibert, W. S. Kassel, W. G. Dougherty, C. Nataro, Organometallics 2009, 28, 2119-2126;
55. A. Acosta-Ramírez, M. Munoz-Hernandez, W. D. Jones, J. J. Garcia, Organometallics 2007, 26, 5766-5769.
56. T. Fanjul, G. Eastman, N. Fey, A. Hamilton, A. G. Orpen, P. G. Pringle, M. Waugh, Organometallics 2010, 29, 2292-2305;
57. T. Fanjul, G. R. Eastham, M. F. Haddow, A. Hamilton, P. G. Pringle, A. G. Orpen, T. P. W. Turner, M. Waugh, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 937-950;
58. V. de La Fuente, M. Waugh, G. R. Eastham, J. A. Iggo, S. Castillon, C. Claver, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6919-6931;
59. T. Fanjul, G. Eastman, J. Floure, S. J. K. Forrest, M. F. Haddow, A. Hamilton, P. G. Pringle, A. G. Orpen, M. Waugh, Dalton Trans. 2013, 42, 100-115.
60. M. Trivedi, S. K. Uijain, G. Singh, A. Kumar, S. K. Dubey, N. P. Rath, J. Organomet. Chem. 2014, 772, 202-209.
61. J. F. Hartwig, Inorg. Chem. 2007, 46, 1936-1947;
62. M. Yamashita, J. V. Cuevas, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16347-16347;
63. C. Gambs, S. Chaloupka, G. Consiglio, A. Tongi, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2486-2488;
64. Angew. Chem. 2000, 112, 2602-2604;
65. A. H. Roy, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8704-8705;
66. R. C. J. Atkinson, V. C. Gibson, N. J. Long, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 313-328 and references therein.
67. H. G. Viehe, J. Zdenek, R. Merenyi, L. Stella, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 148-154.
68. R. L. Domingo, E. Chamorro, P. Pérez, J. Org. Chem. 2008, 73, 4615-4624.
69. R. A. Green, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 3768-3772;
70. Angew. Chem. 2015, 127, 3839-3843.
71. D. B. G. Williams, T. M. Bredenkamp, ChemCatChem 2012, 4, 206-208;
72. I. del Río, N. Ruiz, C. Claver, Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 166-168;
73. E. Drent, P. Arnoldy, P. H. M. Budzelaar, J. Organomet. Chem. 1994, 475, 57-63;
74. S. Oi, M. Nomura, T. Aiko, Y. Inoue, J. Mol. Catal. A 1997, 115, 289-295;
75. M. Rosales, I. Pacheco, J. Medina, J. Fernández, Á. González, R. Izquierdo, L. G. Melean, P. J. Baricelli, Catal. Lett. 2014, 144, 1717-1727.
76. D. B. G. Williams, M. L. Shaw, M. J. Green, C. W. Holzapfel, Angew. Chem. 2008, 120, 570-573;
77. J. Yang, Y. Yuan, Catal. Lett. 2009, 131, 643-648.
78. Acid Catalysis in Modern Organic synthesis (Eds.:, H. Yamamoto, K. Ishihara,), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008, pp. 109-500 and references cited therein.
79. P. W. N. M. van Leeuwen, Appl. Catal. A 2001, 212, 61-81.
80. M. T. Reetz, J. G. de Vries, Chem. Commun. 2004, 1559-1563;
81. M. T. Reetz, E. Westermann, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 165-168;
82. Angew. Chem. 2000, 112, 170-173.
83. K. Arvela, N. E. Leadbeater, M. S. Sangi, V. A. Williams, P. Granados, R. D. Singer, J. Org. Chem. 2005, 70, 161-168.