A Flexible Microporous Hydrogen-Bonded Organic Framework for Gas Sorption and Separation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 31, 2015, Pages 9963-9970

  Wang, Hailong ^a   Li, Bin ^a   Wu, Hui ^b   Hu, Tong Liang ^a   Yao, Zizhu ^c   Zhou, Wei ^b   Xiang, Shengchang ^c   Chen, Banglin ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT SAN ANTONIO   (United States)

^b NATIONAL INSTITUTE OF STANDARDS AND TECHNOLOGY   (United States)

^c FUJIAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MICROPOROSITY; PORE SIZE; X RAY DIFFRACTION;

AMBIENT CONDITIONS; BRUNAUER-EMMETT-TELLER SURFACE AREAS; FRAMEWORK FLEXIBILITY; ONE-DIMENSIONAL ARRAYS; POWDER NEUTRON DIFFRACTION; POWDER X RAY DIFFRACTION; TETRAPHENYLETHENE; THEORETICAL CALCULATIONS;

HYDROGEN BONDS;

ACETYLENE; CARBON DIOXIDE; CHEMICAL COMPOUND; HYDROGEN BONDED ORGANIC FRAMEWORK; UNCLASSIFIED DRUG;

ADSORPTION; ARTICLE; BINDING SITE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DESORPTION; GAS; HYDROGEN BOND; MOLECULAR SIZE; NEUTRON; POROSITY; SURFACE AREA; SYNTHESIS; THEORETICAL STUDY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84939222502     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b05644     Document Type: Article

References (84)

1. Yu, J.; Xu, R. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1195 10.1021/ar900293m
2. Linares, N.; Silvestre-Albero, A. M.; Serrano, E.; Silvestre-Albero, J.; García-Martínez, J. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 7681 10.1039/C3CS60435G
3. Roth, W. J.; Nachtigall, P.; Morris, R. E.; Čejka, J. Chem. Rev. 2014, 114, 4807 10.1021/cr400600f
4. Zhao, D.; Feng, J.; Huo, Q.; Melosh, N.; Frederickson, G. H.; Chmelka, B. F.; Stucky, G. D. Science 1998, 279, 548 10.1126/science.279.5350.548
5. Davis, M. E. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 111 10.1021/ar00027a006
6. Valtchev, V.; Tosheva, L. Chem. Rev. 2013, 113, 6734 10.1021/cr300439k
7. Navalon, S.; Dhakshinamoorthy, A.; Alvaro, M.; Garcia, H. Chem. Rev. 2014, 114, 6179 10.1021/cr4007347
8. Yue, Y.; Mayes, R. T.; Kim, J.; Fulvio, P. F.; Sun, X.-G.; Tsouris, C.; Chen, J.; Brown, S.; Dai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13458 10.1002/anie.201307825
9. Furukawa, H.; Cordova, K. E.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2013, 341, 974 10.1126/science.1230444
10. Zhang, J.-P.; Zhang, Y.-B.; Lin, J.-B.; Chen, X.-M. Chem. Rev. 2012, 112, 1001 10.1021/cr200139g
11. Sato, H.; Kosaka, W.; Matsuda, R.; Hori, A.; Hijikata, Y.; Belosludov, R. V.; Sakaki, S.; Takata, M.; Kitagawa, S. Science 2014, 343, 167 10.1126/science.1246423
12. Li, J.-R.; Sculley, J.; Zhou, H.-C. Chem. Rev. 2012, 112, 869 10.1021/cr200190s
13. Zhu, Q.-L.; Xu, Q. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5468 10.1039/C3CS60472A
14. Eddaoudi, M.; Sava, D. F.; Eubank, J. F.; Adil, K.; Guillerm, V. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 228 10.1039/C4CS00230J
15. Cui, Y.; Yue, Y.; Qian, G.; Chen, B. Chem. Rev. 2012, 112, 1126 10.1021/cr200101d
16. Chen, B.; Xiang, S.; Qian, G. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1115 10.1021/ar100023y
17. Zhao, X.; Bu, X.; Zhai, Q.-G.; Tran, H.; Feng, P. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1396 10.1021/ja512137t
18. Vaidhyanathan, R.; Iremonger, S. S.; Shimizu, G. K. H.; Boyd, P. G.; Alavi, S.; Woo, T. K. Science 2010, 330, 650 10.1126/science.1194237
19. Serre, C.; Mellot-Draznieks, C.; Surblé, S.; Audebrand, N.; Filinchuk, Y.; Férey, G. Science 2007, 315, 1828 10.1126/science.1137975
20. Zhang, Z.; Zaworotko, M. J. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5444 10.1039/C4CS00075G
21. Wu, H.; Gong, Q.; Olson, D. H.; Li, J. Chem. Rev. 2012, 112, 836 10.1021/cr200216x
22. Gao, W.-Y.; Chrzanowski, M.; Ma, S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5841 10.1039/C4CS00001C
23. Li, T.; Kozlowski, M. T.; Doud, E. A.; Blakely, M. N.; Rosi, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11688 10.1021/ja403810k
24. Chen, L.; Reiss, P. S.; Chong, S. Y.; Holden, D.; Jelfs, K. E.; Hasell, T.; Little, M. A.; Kewley, A.; Briggs, M. E.; Stephenson, A.; Thomas, K. M.; Armstrong, J. A.; Bell, J.; Busto, J.; Noel, R.; Liu, J.; Strachan, D. M.; Thallapally, P. K.; Cooper, A. I. Nat. Mater. 2014, 13, 954 10.1038/nmat4035
25. Wang, C.; Zhang, T.; Lin, W. Chem. Rev. 2012, 112, 1084 10.1021/cr200252n
26. Farha, O. K.; Yazaydin, O.; Eryazici, I.; Malliakas, C.; Hauser, B.; Kanatzidis, M. G.; Nguyen, S. T.; Snurr, R. Q.; Hupp, J. T. Nat. Chem. 2010, 2, 944 10.1038/nchem.834
27. Wang, Z.; Cohen, S. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1315 10.1039/b802258p
28. Wu, H.; Chua, Y. S.; Krungleviciute, V.; Tyagi, M.; Chen, P.; Yildirim, T.; Zhou, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10525 10.1021/ja404514r
29. Doonan, C. J.; Tranchemontagne, D. J.; Glover, T. G.; Hunt, J. R.; Yaghi, O. M. Nat. Chem. 2010, 2, 235 10.1038/nchem.548
30. Xu, Y.-H.; Jin, S.-B.; Xu, H.; Nagai, A.; Jiang, D.-L. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8012 10.1039/c3cs60160a
31. Wuest, J. D. Chem. Commun. 2005, 5830 10.1039/b512641j
32. Simard, M.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4696 10.1021/ja00012a057
33. Tian, J.; Thallapally, P. K.; McGrail, B. P. CrystEngComm 2012, 14, 1909 10.1039/c2ce06457j
34. McKeown, N. B. J. Mater. Chem. 2010, 20, 10588 10.1039/c0jm01867h
35. Kolotuchin, S. V.; Fenlon, E. E.; Wilson, S. R.; Loweth, C. J.; Zimmerman, S. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2654 10.1002/anie.199526541
36. Endo, K.; Sawaki, T.; Koyanagi, M.; Kobayashi, K.; Masuda, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8341 10.1021/ja00137a007
37. Brunet, P.; Simard, M.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737 10.1021/ja963905e
38. Holman, K. T.; Pivovar, A. M.; Swift, J. A.; Ward, M. D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 107 10.1021/ar970272f
39. Saied, O.; Maris, T.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14956 10.1021/ja037465k
40. Kobayashi, K.; Sato, A.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3035 10.1021/ja0293103
41. Malek, N.; Maris, T.; Perron, M.; Wuest, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4021 10.1002/anie.200500198
42. Maly, K. E.; Gagnon, E.; Maris, T.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4306 10.1021/ja067571x
43. Liu, Y.; Hu, C.; Comotti, A.; Ward, M. D. Science 2011, 333, 436 10.1126/science.1204369
44. Yamamoto, A.; Hamada, T.; Hisaki, I.; Miyata, M.; Tohna, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1709 10.1002/anie.201208153
45. Xiao, W.; Hu, C.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14200 10.1021/ja507689m
46. Reddy, D. S.; Duan, S.; Shimizu, G. K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1360 10.1002/anie.200390348
47. Görbitz, C. H. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5153 10.1002/1521-3765(20011203)7:23〈5153::AID-CHEM5153〉3.0.CO;2-N
48. Görbitz, C. H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1022 10.1002/chem.200601427
49. Soldatov, D. V.; Moudrakovski, I. L.; Grachev, E. V.; Ripmeester, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6737 10.1021/ja060474j
50. Natarajan, R.; Magro, G.; Bridgland, L. N.; Sirikulkajorn, A.; Narayanan, S.; Ryan, L. E.; Haddow, M. F.; Orpen, A. G.; Charmant, J. P. H.; Hudson, A. J.; Davis, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11386 10.1002/anie.201105216
51. Dalrymple, S. A.; Shimizu, G. K. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12114 10.1021/ja076094v
52. Yang, W.; Greenaway, A.; Lin, X.; Matsuda, R.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Lewis, W.; Hubberstey, P.; Kitagawa, S.; Champness, N. R.; Schröder, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14457 10.1021/ja1042935
53. Luo, X.-Z.; Jia, X.-J.; Deng, J.-H.; Zhong, J.-L.; Liu, H.-J.; Wang, K.-J.; Zhong, D.-C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11684 10.1021/ja403002m
54. Mastalerz, M.; Oppel, I. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5252 10.1002/anie.201201174
55. Lü, J.; Perez-Krap, C.; Suyetin, M.; Alsmail, N. H.; Yan, Y.; Yang, S.; Lewis, W.; Bichoutskaia, E.; Tang, C. C.; Blake, A. J.; Cao, R.; Schröder, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12828 10.1021/ja506577g
56. Chen, T.-H.; Popov, I.; Kaveevivitchai, W.; Chuang, Y.-C.; Chen, Y.-S.; Daugulis, O.; Jacobson, A. J.; Miljanić, O. Š. Nat. Commun. 2014, 5, 5131 10.1038/ncomms6131
57. Dalapati, S.; Saha, R.; Jana, S.; Patra, A. K.; Bhaumik, A.; Kumar, S.; Guchhait, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12534 10.1002/anie.201205439
58. Hisaki, I.; Nakagawa, S.; Tohnai, N.; Miyata, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3008 10.1002/anie.201411438
59. Natarajan, R.; Bridgland, L.; Sirikulkajorn, A.; Lee, J.-H.; Haddow, M. F.; Magro, G.; Ali, B.; Narayanan, S.; Strickland, P.; Charmant, J. P. H.; Orpen, A. G.; McKeown, N. B.; Bezzu, C. G.; Davis, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16912 10.1021/ja405701u
60. Soldatov, D. V.; Moudrakovski, I. L.; Ripmeester, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6308 10.1002/anie.200460952
61. Thallapally, P. K.; McGrail, B. P.; Atwood, J. L.; Gaeta, C.; Tedesco, C.; Neri, P. Chem. Mater. 2007, 19, 3354 10.1021/cm0709121
62. Tian, J.; Thallapally, P. K.; Dalgarno, S. J.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13216 10.1021/ja904658p
63. Afonso, R. V.; Durão, J.; Mendes, A.; Damas, A. M.; Gales, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3034 10.1002/anie.201000007
64. He, Y.; Xiang, S.; Chen, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14570 10.1021/ja2066016
65. Li, P.; He, Y.; Zhao, Y.; Weng, L.; Wang, H.; Krishna, R.; Wu, H.; Zhou, W.; O'Keeffe, M.; Han, Y.; Chen, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 574 10.1002/anie.201410077
66. Li, P.; He, Y.; Arman, H. D.; Krishna, R.; Wang, H.; Weng, L.; Chen, B. Chem. Commun. 2014, 50, 13081 10.1039/C4CC05506C
67. Li, P.; He, Y.; Guang, J.; Weng, L.; Zhao, J. C.-G.; Xiang, S.; Chen, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 547 10.1021/ja4129795
68. Yang, W.; Li, B.; Wang, H.; Alduhaish, O.; Alfooty, K.; Aldin Zayed, M.; Li, P.; Arman, H. D.; Chen, B. Cryst. Growth Des. 2015, 15, 2000 10.1021/acs.cgd.5b00147
69. Li, R.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 529 10.1021/ar900228v
70. Buckles, R. E.; Hausman, E. A.; Wheeler, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2494 10.1021/ja01162a039
71. Bhunia, A.; Vasylyeva, V.; Janiak, C. Chem. Commun. 2013, 49, 3961 10.1039/c3cc41382a
72. Sun, Z.; Li, Y.; Chen, L.; Jing, X.; Xie, Z. Cryst. Growth Des. 2015, 15, 542 10.1021/cg501652r
73. Myers, A. L.; Prausnitz, J. M. AIChE J. 1965, 11, 121 10.1002/aic.690110125
74. Li, B.; Zhang, Y.; Krishna, R.; Yao, K.; Han, Y.; Wu, Z.; Ma, D.; Shi, Z.; Pham, T.; Space, B.; Liu, J.; Thallapally, P. K.; Liu, J.; Chrzanowski, M.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8654 10.1021/ja502119z
75. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, A64, 112 10.1107/S0108767307043930
76. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, the Netherlands, 2005.
77. Larson, A. C.; Von Dreele, R. B. General Structure Analysis System, Report LAUR 86-748; Los Alamos National Laboratory: Los Alamos, NM, 1994.
78. Giannozzi, P.; Baroni, S.; Bonini, N.; Calandra, M.; Car, R.; Cavazzoni, C.; Ceresoli, D.; Chiarotti, G. L.; Cococcioni, M.; Dabo, I.; Dal Corso, A.; Fabris, S.; Fratesi, G.; de Gironcoli, S.; Gebauer, R.; Gerstmann, U.; Gougoussis, C.; Kokalj, A.; Lazzeri, M.; Martin-Samos, L.; Marzari, N.; Mauri, F.; Mazzarello, R.; Paolini, S.; Pasquarello, A.; Paulatto, L.; Sbraccia, C.; Scandolo, S.; Sclauzero, G.; Seitsonen, A. P.; Smogunov, A.; Umari, P.; Wentzcovitch, R. M. J. Phys.: Condens. Matter 2009, 21, 395502 10.1088/0953-8984/21/39/395502
79. Barone, V.; Casarin, M.; Forrer, D.; Pavone, M.; Sambi, M.; Vittadini, A. J. Comput. Chem. 2009, 30, 934 10.1002/jcc.21112
80. Xiang, S.; Zhou, W.; Gallegos, J. M.; Liu, Y.; Chen, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12415 10.1021/ja904782h
81. He, Y.; Krishna, R.; Chen, B. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 9107 10.1039/c2ee22858k
82. Sumida, K.; Rogow, D. L.; Mason, J. A.; McDonald, T. M.; Bloch, E. D.; Herm, Z. R.; Bae, T.-H.; Long, J. R. Chem. Rev. 2012, 112, 724 10.1021/cr2003272
83. Zhang, Z.; Yao, Z.-Z.; Xiang, S.; Chen, B. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 2868 10.1039/C4EE00143E
84. Liao, P.-Q.; Zhou, D.-D.; Zhu, A.-X.; Jiang, L.; Lin, R.-B.; Zhang, J.-P.; Chen, X.-M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17380 10.1021/ja3073512