Tunable porous organic crystals: Structural scope and adsorption properties of nanoporous steroidal ureas

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 45, 2013, Pages 16912-16925

  Natarajan, Ramalingam ^a,c   Bridgland, Lydia ^a   Sirikulkajorn, Anchalee ^a   Lee, Ji Hun ^a   Haddow, Mairi F ^a   Magro, Germinal ^a   Ali, Bakhat ^a   Narayanan, Sampriya ^a   Strickland, Peter ^a   Charmant, Jonathan P H ^a   Orpen, A Guy ^a   McKeown, Neil B ^b   Bezzu, C Grazia ^b   Davis, Anthony P ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

^b CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL BIOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADSORPTION PROPERTIES; CHEMICAL NATURE; COCRYSTALLIZATION; CRYSTAL PACKINGS; INCLUSION PROPERTIES; INTERIOR SURFACES; ORGANIC MOLECULES; SIMPLE AROMATICS;

CHROMOPHORES; CRYSTAL STRUCTURE; FUNCTIONAL GROUPS; GAS ADSORPTION; MOLECULES; UREA;

METABOLISM;

ANILINE; ANION; CHOLIC ACID; DYE; ETHER; ORGANIC COMPOUND; SOLVENT; SQUALENE; STEROID; UREA;

ADSORPTION; ARTICLE; CHROMATOPHORE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL; CRYSTAL STRUCTURE; DEGRADATION; GAS; LIQUID; POROSITY; SOLUTION AND SOLUBILITY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84887707946     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja405701u     Document Type: Article

References (93)

1. Hollingsworth, M. D. Science 2002, 295, 2410-2413
2. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8342-8356
3. Desiraju, G. R.; Vittal, J. J.; Ramanan, A. Crystal Engineering; World Scientific Publishing Co.: Singapore, 2011.
4. Woodley, S. M.; Catlow, R. Nat. Mater. 2008, 7, 937-946
5. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311-2327
6. Yaghi, O. M.; O'Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705-714
7. Wuest, J. D. Chem. Commun. 2005, 5830-5837
8. Cruz-Cabeza, A. J.; Day, G. M.; Jones, W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13033-13040
9. Rowsell, J. L. C.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4670-4679
10. Lim, S.; Kim, H.; Selvapalam, N.; Kim, K. J.; Cho, S. J.; Seo, G.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3352-3355
11. Kim, H.; Kim, Y.; Yoon, M.; Linn, S.; Park, S. M.; Seo, G.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12200-12202
12. Jin, Y. H.; Voss, B. A.; Noble, R. D.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6348-6351
13. Mastalerz, M.; Schneider, M. W.; Oppel, I. M.; Presly, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1046-1051
14. Sozzani, P.; Bracco, S.; Comotti, A.; Ferretti, L.; Simonutti, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1816-1820
15. Comotti, A.; Bracco, S.; Distefano, G.; Sozzani, P. Chem. Commun. 2009, 284-286
16. Yang, W. B.; Greenaway, A.; Lin, X. A.; Matsuda, R.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Lewis, W.; Hubberstey, P.; Kitagawa, S.; Champness, N. R.; Schroder, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14457-14469
17. Herbstein, F. H. Crystalline Molecular Complexes and Compounds; Oxford University Press: Oxford, 2005.
18. Shimizu, L. S.; Hughes, A. D.; Smith, M. D.; Davis, M. J.; Zhang, B. P.; zur Loye, H. C.; Shimizu, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14972-14973
19. Wang, X.; Simard, M.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12119-12120
20. Brunet, P.; Simard, M.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737-2738
21. Hoss, R.; Konig, O.; KramerHoss, V.; Berger, U.; Rogin, P.; Hulliger, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1664-1666
22. Botta, C.; Patrinoiu, G.; Picouet, P.; Yunus, S.; Communal, J. E.; Cordella, F.; Quochi, F.; Mura, A.; Bongiovanni, G.; Pasini, M.; Destri, S.; Di Silvestro, G. Adv. Mater. 2004, 16, 1716-1721
23. Yang, J.; Dewal, M. B.; Shimizu, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8122-8123
24. Yang, J.; Dewal, M. B.; Profeta, S.; Smith, M. D.; Li, Y. Y.; Shimizu, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 612-621
25. Dawn, S.; Dewal, M. B.; Sobransingh, D.; Paderes, M. C.; Wibowo, A. C.; Smith, M. D.; Krause, J. A.; Pellechia, P. J.; Shimizu, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7025-7032
26. Ikemoto, K.; Inokuma, Y.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5750-5752
27. Inokuma, Y.; Kojima, N.; Arai, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19691-19693
28. Endo, K.; Koike, T.; Sawaki, T.; Hayashida, O.; Masuda, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4117-4122
29. Separations and Reactions in Organic Supramolecular Chemistry: Perspectives in Supramolecular Chemistry; Toda, F.; Bishop, R., Ed; John Wiley & Sons Ltd: Chichester, 2004, Vol. 8.
30. Moorthy, J. N.; Natarajan, P.; Venugopalan, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 8566-8577
31. Afonso, R. V.; Durao, J.; Mendes, A.; Damas, A. M.; Gales, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3034-3036
32. Bloch, E. D.; Queen, W. L.; Krishna, R.; Zadrozny, J. M.; Brown, C. M.; Long, J. R. Science 2012, 335, 1606-1610
33. Bradshaw, D.; Prior, T. J.; Cussen, E. J.; Claridge, J. B.; Rosseinsky, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6106-6114
34. Vaidhyanathan, R.; Bradshaw, D.; Rebilly, J. N.; Barrio, J. P.; Gould, J. A.; Berry, N. G.; Rosseinsky, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6495-6499
35. Bradshaw, D.; Claridge, J. B.; Cussen, E. J.; Prior, T. J.; Rosseinsky, M. J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 273-282
36. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334-2375
37. Lin, W. B.; Rieter, W. J.; Taylor, K. M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 650-658
38. Kepert, C. J. Chem. Commun. 2006, 695-700
39. Robson, R. Dalton Trans. 2008, 5113-5131
40. Long, J. R.; Yaghi, O. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1213-1214
41. Holst, J. R.; Trewin, A.; Cooper, A. I. Nat. Chem. 2010, 2, 915-920
42. McKeown, N. B. J. Mater. Chem. 2010, 20, 10588-10597
43. Couderc, G.; Hulliger, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1545-1554
44. Tian, J.; Thallapally, P. K.; McGrail, B. P. CrystEngComm 2012, 14, 1909-1919
45. Jones, J. T. A.; Hasell, T.; Wu, X.; Bacsa, J.; Jelfs, K. E.; Schmidtmann, M.; Chong, S. Y.; Adams, D. J.; Trewin, A.; Schiffman, F.; Cora, F.; Slater, B.; Steiner, A.; Day, G. M.; Cooper, A. I. Nature 2011, 474, 367-371
46. Tozawa, T.; Jones, J. T. A.; Swamy, S. I.; Jiang, S.; Adams, D. J.; Shakespeare, S.; Clowes, R.; Bradshaw, D.; Hasell, T.; Chong, S. Y.; Tang, C.; Thompson, S.; Parker, J.; Trewin, A.; Bacsa, J.; Slawin, A. M. Z.; Steiner, A.; Cooper, A. I. Nat. Mater. 2009, 8, 973-978
47. Hasell, T.; Schmidtmann, M.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14920-14923
48. Brea, R. J.; Reiriz, C.; Granja, J. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1448-1456
49. Brea, R. J.; Castedo, L.; Granja, J. R. Chem. Commun. 2007, 3267-3269
50. Thallapally, P. K.; McGrail, B. P.; Dalgarno, S. J.; Schaef, H. T.; Tian, J.; Atwood, J. L. Nat. Mater. 2008, 7, 146-150
51. Fritzsche, M.; Bohle, A.; Dudenko, D.; Baumeister, U.; Sebastiani, D.; Richardt, G.; Spiess, H. W.; Hansen, M. R.; Hoger, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3030-3033
52. Gauthier, D.; Baillargeon, P.; Drouin, M.; Dory, Y. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4635-4638
53. Harris, K. D. M. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 279-289
54. Marti-Rujas, J.; Desmedt, A.; Harris, K. D. M.; Guillaume, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11124-11125
55. Marti-Rujas, J.; Desmedt, A.; Harris, K. D. M.; Guillaume, F. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 736-743
56. Gorbitz, C. H. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5153-5159
57. Gorbitz, C. H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1022-1031
58. Soldatov, D. V.; Moudrakovski, I. L.; Ripmeester, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6308-6311
59. Soldatov, D. V.; Moudrakovski, I. L.; Grachev, E. V.; Ripmeester, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6737-6744
60. Endo, K.; Sawaki, T.; Koyanagi, M.; Kobayashi, K.; Masuda, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8341-8352
61. Brunet, P.; Demers, E.; Maris, T.; Enright, G. D.; Wuest, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5303-5306
62. Malek, N.; Maris, T.; Perron, M.-E.; Wuest, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4021-4025
63. Mansikkamaki, H.; Nissinen, M.; Rissanen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1243-1246
64. Mansikkamaki, H.; Busi, S.; Nissinen, M.; Ahman, A.; Rissanen, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4289-4296
65. Carrasco, H.; Foces-Foces, C.; Perez, C.; Rodriguez, M. L.; Martin, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11970-11981
66. Febles, M.; Perez-Hernandez, N.; Perez, C.; Rodriguez, M. L.; Foces-Foces, C.; Roux, M. V.; Morales, E. Q.; Buntkowsky, G.; Limbach, H. H.; Martin, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10008-10009
67. Mastalerz, M.; Oppel, I. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5232-5255
68. Msayib, K. J.; Book, D.; Budd, P. M.; Chaukura, N.; Harris, K. D. M.; Helliwell, M.; Tedds, S.; Walton, A.; Warren, J. E.; Xu, M. C.; McKeown, N. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3273-3277
69. Pantos, G. D.; Pengo, P.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 194-197
70. Valkenier, H.; Davis, A. P. Acc. Chem. Res. 2013, 10.1021/ar4000345
71. Brotherhood, P. R.; Davis, A. P. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3633-3647
72. Davis, A. P. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2939-2951
73. Davis, A. P.; Joos, J.-B. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 143-156
74. Sisson, A. L.; del Amo Sanchez, V.; Magro, G.; Griffin, A. M. E.; Shah, S.; Charmant, J. P. H.; Davis, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6878-6881
75. Natarajan, R.; Charmant, J. P. H.; Orpen, A. G.; Davis, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5125-5129
76. Natarajan, R.; Magro, G.; Bridgland, L. N.; Sirikulkajorn, A.; Narayanan, S.; Ryan, L. E.; Haddow, M. F.; Orpen, A. G.; Charmant, J. P. H.; Hudson, A. J.; Davis, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11386-11390
77. See also Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 584-586
78. del Amo, V.; Siracusa, L.; Markidis, T.; Baragana, B.; Bhattarai, K. M.; Galobardes, M.; Naredo, G.; Perez-Payan, M. N.; Davis, A. P. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3320-3328
79. del Amo, V.; Bhattarai, K.; Nissinen, M.; Rissanen, K.; Pérez-Payán, M. N.; Davis, A. P. Synlett 2005, 1319-1321
80. McNally, B. A.; Koulov, A. V.; Lambert, T. N.; Smith, B. D.; Joos, J. B.; Sisson, A. L.; Clare, J. P.; Sgarlata, V.; Judd, L. W.; Magro, G.; Davis, A. P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9599-9606
81. Barbour, L. J. Chem. Commun. 2006, 1163-1168
82. Rouquerol, F.; Rouquerol, J.; Sing, K. Adsorption by Powders and Porous Solids; AP: New York, 1999, p 427.
83. Tosi-Pellenq, N.; Grillet, Y.; Rouquerol, J.; Llewellyn, P. Thermochim. Acta 1992, 204, 79-88
84. Mecozzi, S.; Rebek, J. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1016-1022
85. Liu, Y.; Shi, J.; Chen, Y.; Ke, C. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7293-7296
86. Surwade, S. P.; Agnihotra, S. R.; Dua, V.; Manohar, N.; Jain, S.; Ammu, S.; Manohar, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12528-12529
87. Deye, J. F.; Berger, T. A.; Anderson, A. G. Anal. Chem. 1990, 62, 615-622
88. Calzaferri, G.; Huber, S.; Maas, H.; Minkowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3732-3758
89. Calzaferri, G.; Li, H. R.; Bruhwiler, D. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7442-7449
90. Host-guest systems based on nanoporous crystals; Laeri, F.; Schuth, F.; Simon, U.; Wark, M., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
91. Yu, J. C.; Cui, Y. J.; Wu, C. D.; Yang, Y.; Wang, Z. Y.; O'Keeffe, M.; Chen, B. L.; Qian, G. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10542-10545
92. Sozzani, P.; Comotti, A.; Bracco, S.; Simonutti, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2792-2797
93. Soegiarto, A. C.; Comotti, A.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14603-14616