Reactions of nitroxides 15. Cinnamates bearing a nitroxyl moiety synthesized using a Mizoroki-Heck cross-coupling reaction

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 11, Issue , 2015, Pages 1155-1162

  Zakrzewski, Jerzy ^a   Huras, Bogumiła ^a  

^a INSTITUTE OF INDUSTRIAL ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

4 acryloyloxy 2,2,6,6 tetramethylpiperidine 1 oxyl; Cinnamates; Mizoroki Heck cross coupling reaction; Nitroxides

Indexed keywords

EID: 84938811879     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.11.130     Document Type: Article

References (55)

1. Zakrzewski, J.; Krawczyk, M. Heterocycl. Commun. 2014, 20, 89-91. doi:10.1515/hc-2013-0169
2. Sova, M. Mini-Rev. Med. Chem. 2012, 12, 749-767. doi:10.2174/138955712801264792
3. De, P.; Bedos-Belval, F.; Vanucci-Bacqué, C.; Baltas, M. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 747-768. doi:10.2174/138527212799958020
4. De, P.; Baltas, M.; Bedos-Belval, F. Curr. Med. Chem. 2011, 18, 1672-1703. doi:10.2174/092986711795471347
5. Clifford, M. N. J. Sci. Food Agric. 2000, 80, 1033-1043. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(20000515)80:7<1033::AID-JSFA595>3.0.CO;2-T
6. Clifford, M. N. J. Sci. Food Agric. 1999, 79, 362-372. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D
7. Sharma, P. J. Chem. Pharm. Res. 2011, 3, 403-423.
8. Narasimhan, B.; Belsare, D.; Pharande, D.; Mourya, V.; Dhake, A. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 827-834. doi:10.1016/j.ejmech.2004.06.013
9. Sambandan, D. R.; Ratner, D. J. Am. Acad. Dermatol. 2011, 64, 748-758. doi:10.1016/j.jaad.2010.01.005
10. Bhatia, S. P.; Cocchiara, J.; Wellington, G. A.; Lalko, J.; Letizia, C. S.; Api, A. M. Food Chem. Toxicol. 2011, 49 (Suppl. 2), S252-S255. doi:10.1016/j.fct.2011.07.051
11. Belsito, D.; Bickers, D.; Bruze, M.; Calow, P.; Dagli, M.; Fryer, A. D.; Greim, H.; Miyachi, Y.; Saurat, J. H.; Sipes, I. G. Food Chem. Toxicol. 2011, 49 (Suppl. 2), S256-S267. doi:10.1016/j.fct.2011.07.053
12. Waghmare, S. R.; Gaikwad, H. K. J. Chem. Pharm. Res. 2012, 4, 2415-2421.
13. Wall, V. M.; Eisenstadt, A.; Ager, D. J.; Laneman, S. A. Platinum Met. Rev. 1999, 43, 138-145.
14. Sheng, S.-R.; Luo, Q.-Y.; Huang, P.-G.; Guo, L.; Wang, Q.-Y.; Pei, X.-L. J. Chem. Res. 2006, 24-26. doi:10.3184/030823406776331070
15. Liu, S.; Fukuyama, T.; Sato, M.; Ryu, I. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 477-481. doi:10.1021/op034200h
16. Mingji, D.; Liang, B.; Wang, C.; You, Z.; Xiang, J.; Dong, G.; Chen, J.; Yang, Z. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1669-1673. doi:10.1002/adsc.200404165
17. Bumagin, N. A.; More, P. G.; Beletskaya, I. P. J. Organomet. Chem. 1989, 371, 397-401. doi:10.1016/0022-328X(89)85235-0
18. Smith, M. R.; Kim, J. Y.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2042-2045. doi:10.1016/j.tetlet.2013.01.077
19. Pastre, J. C.; Correia, C. R. D. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1217-1223. doi:10.1002/adsc.200900032
20. Sakakibara, T.; Nishimura, S.; Kimura, K.; Minato, I.; Odaira, Y. J. Org. Chem. 1970, 35, 3884-3887. doi:10.1021/jo00836a066
21. Zakrzewski, J. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1515-1522. doi:10.3762/bjoc.8.171
22. Kálai, T.; Borza, E.; Antus, C.; Radnai, B.; Gulyás-Fekete, G.; Fehér, A.; Sümegi, B.; Hideg, K. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7311-7317. doi:10.1016/j.bmc.2011.10.066
23. Kálai, T.; Bognár, B.; Jeko, J.; Hideg, K. Synthesis 2006, 2573-2579. doi:10.1055/s-2006-942439
24. Keddie, D. J.; Johnson, T. E.; Arnold, D. P.; Bottle, S. E. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2593-2598. doi:10.1039/b504354a
25. Keddie, D. J. The Synthesis of Novel Profluorescent Nitroxide Probes. Ph.D. Thesis, Queensland University of Technology, Austraöia, 2008.
26. Fairfull-Smith, K. E.; Bottle, S. E. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5391-5400. doi:10.1002/ejoc.200800597
27. Kálai, T.; Balog, M.; Jeko, J.; Hubbell, W. L.; Hideg, K. Synthesis 2002, 2365-2372. doi:10.1055/s-2002-35240
28. Stroh, C.; Mayor, M.; von Hänisch, C. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3697-3703. doi:10.1002/ejoc.200500116
29. Kálai, T.; Jeko, J.; Berente, Z.; Hideg, K. Synthesis 2006, 439-446. doi:10.1055/s-2006-926279
30. Keddie, D. J.; Fairfull-Smith, K. E.; Bottle, S. E. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3135-3143. doi:10.1039/B806963H
31. Miura, Y.; Ushitani, Y. Macromolecules 1993, 26, 7079-7082. doi:10.1021/ma00077a056
32. Romero, F. M.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1895-1898. doi:10.1016/S0040-4039(99)00069-6
33. Neiman, M. B.; Rozantsev, E. G.; Mamedova, Yu. G. Nature 1962, 196, 472-474. doi:10.1038/196472a0
34. Hyslop, D. K.; Parent, J.; Scott, J. S. Macromolecules 2012, 45, 8147-8154. doi:10.1021/ma3016135
35. Appelt, M.; Schmidt-Naake, G. Macromol. Mater. Eng. 2004, 289, 245-253. doi:10.1002/mame.200300255
36. Rozantsev, E. G.; Suskina, V. J. Russ. Chem. Bull. 1968, 17, 1997-1999.
37. Izv. Akad. Nauk. SSSR, S. Kh. 1968, 2106-2109.
38. Dieck, H. A.; Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1133-1136. doi:10.1021/ja00811a029
39. Coulson, D. R.; Satek, L. C.; Grim, S. O. Inorg. Synth. 1972, 13, 121-124. doi:10.1002/9780470132449.ch23
40. Shezad, N.; Oakes, R. S.; Clifford, A. A.; Rayner, C. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2221-2224. doi:10.1016/S0040-4039(99)00176-8
41. Reaxa Ltd, Aldrich; Pd EnCat™, Experimental Guide.
42. Reaxa Ltd; Pd(II) EnCat™ Experimental User Guide. May 2006.
43. Mendes Da Silva, J. F.; Yepes Perez, A. F.; Pinto de Almeida, N. RSC Adv. 2014, 4, 28148-28155. doi:10.1039/C4RA03586K
44. Barros, J. C.; Yaunner, R. S.; de Souza, A. L. F.; da Silva, J. F. M.; Antunes, O. A. C. Appl. Organomet. Chem. 2011, 25, 820-823. doi:10.1002/aoc.1845
45. Broadwater, S. J.; McQuade, D. T. J. Org. Chem. 2006, 71, 2131-2134. doi:10.1021/jo0517904
46. Lee, C. K. Y.; Holmes, A. B.; Ley, S. V.; McConvey, I. F.; Al-Duri, B.; Leeke, G. A.; Santos, R. C. D.; Seville, J. P. K. Chem. Commun. 2005, 2175-2177. doi:10.1039/b418669a
47. Tandukar, S.; Sen, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 268, 112-119. doi:10.1016/j.molcata.2006.12.003
48. Leikoski, T.; Wrigstedt, P.; Helminen, J.; Matikainen, J.; Sipilä, J.; Yli-Kauhaluoma, J. Tetrahedron 2013, 69, 839-843. doi:10.1016/j.tet.2012.10.092
49. Smith, M. R.; Jang, Y. I.; Kim, J. Y.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron 2013, 69, 10139-10151. doi:10.1016/j.tet.2013.09.019
50. Lee, T. D.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 3145-3147. doi:10.1021/jo00909a033
51. López-Peña, H. A.; Hernández-Muñoz, L. S.; Frontana-Uribe, B. A.; González, F. J.; González, I.; Frontana, C.; Cardoso, J. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 5542-5550. doi:10.1021/jp301207v
52. Li, Y.; Lei, X.; Li, X.; Lawler, R. G.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Turro, N. J. Chem. Commun. 2011, 47, 12527-12529. doi:10.1039/c1cc15149e
53. Li, Y.; Lei, X.; Lawler, R. G.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Turro, N. J. Org. Lett. 2012, 14, 3822-3825. doi:10.1021/ol3013155
54. Morrison, A.; Davies, A. P. Org. Mass Spectrom. 1970, 3, 353-366. doi:10.1002/oms.1210030310
55. Kaliská, V.; Toma, Š. Leško, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1987, 52, 2266-2273. doi:10.1135/cccc19872266