Reaction of Phthalocyanines with Graphene on Ir(111)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 29, 2015, Pages 9452-9458

  Altenburg, Simon J ^a   Lattelais, Marie ^b   Wang, Bin ^c   Bocquet, Marie Laure ^b,d   Berndt, Richard ^a  

^a UNIVERSITY OF KIEL   (Germany)

^b Laboratoire de Chimie Organique   (France)

^c University of Oklahoma   (United States)

^d ECOLE NORMALE SUPÉRIEURE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCULATIONS; CHEMICAL BONDS; GRAPHENE; MOLECULES; NITROGEN COMPOUNDS;

AB INITIO CALCULATIONS; CHEMICAL BONDINGS; CRYOGENIC TEMPERATURES; CURRENT INJECTIONS; DIELS-ALDER; IR(111); IRON PHTHALOCYANINES; REVERSIBLE TRANSFORMATION;

IRIDIUM;

COBALT; COPPER; GRAPHENE; HYDROGEN; IRIDIUM; NICKEL; PHTHALOCYANINE DERIVATIVE;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL REACTION; DIELS ALDER REACTION;

EID: 84938346221     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b05558     Document Type: Article

References (63)

1. Geim, A. K. Science 2009, 324, 1530-1534 10.1126/science.1158877
2. Englert, J. M.; Dotzer, C.; Yang, G.; Schmid, M.; Papp, C.; Gottfried, J. M.; Steinrück, H.-P.; Spiecker, E.; Hirsch, A.; Hauke, F. Nat. Chem. 2011, 3, 279-286 10.1038/nchem.1010
3. Niyogi, S.; Bekyarova, E.; Hong, J.; Khizroev, S.; Berger, C.; de Heer, W.; Haddon, R. C. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2487-2498 10.1021/jz200426d
4. Bekyarova, E.; Sarkar, S.; Niyogi, S.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. J. Phys. D: Appl. Phys. 2012, 45, 154009 10.1088/0022-3727/45/15/154009
5. Bekyarova, E.; Sarkar, S.; Wang, F.; Itkis, M. E.; Kalinina, I.; Tian, X.; Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 65-76 10.1021/ar300177q
6. Chua, C. K.; Pumera, M. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3222-3233 10.1039/c2cs35474h
7. Loh, K. P.; Bao, Q.; Ang, P. K.; Yang, J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2277-2289 10.1039/b920539j
8. Park, J.; Yan, M. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 181-189 10.1021/ar300172h
9. Swager, T. M. ACS Macro Lett. 2012, 1, 3-5 10.1021/mz200139z
10. Gan, L.; Zhou, J.; Ke, F.; Gu, H.; Li, D.; Hu, Z.; Sun, Q.; Guo, X. NPG Asia Mater. 2012, 4, e31 10.1038/am.2012.58
11. Mao, H. Y.; Lu, Y. H.; Lin, J. D.; Zhong, S.; Wee, A. T. S.; Chen, W. Prog. Surf. Sci. 2013, 88, 132-159 10.1016/j.progsurf.2013.02.001
12. Altenburg, S. J.; Berndt, R. New J. Phys. 2014, 16, 093047 10.1088/1367-2630/16/9/093047
13. Mao, J.; Zhang, H.; Jiang, Y.; Pan, Y.; Gao, M.; Xiao, W.; Gao, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14136-14137 10.1021/ja904907z
14. Karousis, N.; Ortiz, J.; Ohkubo, K.; Hasobe, T.; Fukuzumi, S.; Sastre-Santos, A.; Tagmatarchis, N. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 20564-20573 10.1021/jp305783v
15. Järvinen, P.; Hämäläinen, S. K.; Banerjee, K.; Häkkinen, P.; Ijäs, M.; Harju, A.; Liljeroth, P. Nano Lett. 2013, 13, 3199-3204 10.1021/nl401265f
16. Li, B.; Tahara, K.; Adisoejoso, J.; Vanderlinden, W.; Mali, K. S.; De Gendt, S.; Tobe, Y.; De Feyter, S. ACS Nano 2013, 7, 10764-10772 10.1021/nn4039047
17. Ogawa, Y.; Niu, T.; Wong, S. L.; Tsuji, M.; Wee, A. T. S.; Chen, W.; Ago, H. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 21849-21855 10.1021/jp406681j
18. Xiao, K.; Deng, W.; Keum, J. K.; Yoon, M.; Vlassiouk, I. V.; Clark, K. W.; Li, A.-P.; Kravchenko, I. I.; Gu, G.; Payzant, E. A.; Sumpter, B. G.; Smith, S. C.; Browning, J. F.; Geohegan, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3680-3687 10.1021/ja3125096
19. Berger, C.; Song, Z.; Li, T.; Li, X.; Ogbazghi, A. Y.; Feng, R. Science 2006, 312, 1191
20. Nagashima, A.; Tejima, N.; Oshima, C. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1994, 50, 17487 10.1103/PhysRevB.50.17487
21. Marchini, S.; Günther, S.; Wintterlin, J. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2007, 76, 075429 10.1103/PhysRevB.76.075429
22. Preobrajenski, A. B.; Ng, M. L.; Vinogradov, A. S.; MaÌŠrtensson, N. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2008, 78, 073401 10.1103/PhysRevB.78.073401
23. Wintterlin, J.; Bocquet, M.-L. Surf. Sci. 2009, 603, 1841 10.1016/j.susc.2008.08.037
24. Pletikosic, I.; Kralj, M.; Pervan, P.; Brako, R.; Coraux, J.; N'Diaye, A. T.; Busse, C.; Michely, T. Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 056808 10.1103/PhysRevLett.102.056808
25. Altenburg, S. J.; Kröger, J.; Wang, B.; Bocquet, M.-L.; Lorente, N.; Berndt, R. Phys. Rev. Lett. 2010, 105, 236101 10.1103/PhysRevLett.105.236101
26. Altenburg, S. J.; Kröger, J.; Wehling, T. O.; Sachs, B.; Lichtenstein, A. I.; Berndt, R. Phys. Rev. Lett. 2012, 108, 206805 10.1103/PhysRevLett.108.206805
27. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 395-397 10.1021/ja01080a054
28. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Science 1970, 167, 825-831 10.1126/science.167.3919.825
29. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2046-2048 10.1021/ja01087a034
30. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4388-4389 10.1021/ja00947a033
31. Sarkar, S.; Bekyarova, E.; Niyogi, S.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3324-3327 10.1021/ja200118b
32. Zhang, X.; Hou, L.; Cnossen, A.; Coleman, A. C.; Ivashenko, O.; Rudolf, P.; van Wees, B. J.; Browne, W. R.; Feringa, B. L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8957-8964 10.1002/chem.201100980
33. Sarkar, S.; Bekyarova, E.; Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 673-682 10.1021/ar200302g
34. Scardamaglia, M.; Lisi, S.; Lizzit, S.; Baraldi, A.; Larciprete, R.; Mariani, C.; Betti, M. G. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 3019-3027 10.1021/jp308861b
35. Lattelais, M.; Bocquet, M.-L. J. Phys. Chem. C 2015, 119, 9234-9241 10.1021/jp512247n
36. Busse, C.; Lazić, P.; Djemour, R.; Coraux, J.; Gerber, T.; Atodiresei, N.; Caciuc, V.; Brako, R.; N'Diaye, A. T.; Blügel, S.; Zegenhagen, J.; Michely, T. Phys. Rev. Lett. 2011, 107, 036101 10.1103/PhysRevLett.107.036101
37. Voloshina, E. N.; Fertitta, E.; Garhofer, A.; Mittendorfer, F.; Fonin, M.; Thissen, A.; Dedkov, Y. S. Sci. Rep. 2013, 3, 1072 10.1038/srep01072
38. Voloshina, E. N.; Dedkov, Y. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 13502-13514 10.1039/c2cp42171b
39. Altenburg, S. J.; Berndt, R. New J. Phys. 2014, 16, 053036 10.1088/1367-2630/16/5/053036
40. Coraux, J.; N'Diaye, A. T.; Engler, M.; Busse, C.; Wall, D.; Buckanie, N.; zu Heringdorf, F.-J. M.; van Gastel, R.; Poelsema, B.; Michely, T. New J. Phys. 2009, 11, 023006 10.1088/1367-2630/11/2/023006
41. Kresse, G.; Furthmüller, J. Comput. Mater. Sci. 1996, 6, 15-50 10.1016/0927-0256(96)00008-0
42. Kresse, G.; Furthmüller, J. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1996, 54, 11169 10.1103/PhysRevB.54.11169
43. Kresse, G.; Joubert, D. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1999, 59, 1758-1775 10.1103/PhysRevB.59.1758
44. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868 10.1103/PhysRevLett.77.3865
45. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396-1396 10.1103/PhysRevLett.78.1396
46. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799 10.1002/jcc.20495
47. Bucko, T. S.; Hafner, J. R.; Lebegut, S. B.; Angyan, J. N. G. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 11814-11824 10.1021/jp106469x
48. Stradi, D.; Díaz, C.; Martín, F.; Alcamí, M. Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 497-503 10.1007/s00214-010-0852-1
49. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170 10.1063/1.478522
50. Tsukahara, N.; Noto, K.; Ohara, M.; Shiraki, S.; Takagi, N.; Takata, Y.; Miyawaki, J.; Taguchi, M.; Chainani, A.; Shin, S.; Kawai, M. Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 167203 10.1103/PhysRevLett.102.167203
51. Gopakumar, T.; Néel, N.; Kröger, J.; Berndt, R. Chem. Phys. Lett. 2009, 484, 59-63 10.1016/j.cplett.2009.11.012
52. Tsukahara, N.; Shiraki, S.; Itou, S.; Ohta, N.; Takagi, N.; Kawai, M. Phys. Rev. Lett. 2011, 106, 187201 10.1103/PhysRevLett.106.187201
53. Cheng, Z.; Du, S.; Guo, W.; Gao, L.; Deng, Z.; Jiang, N.; Guo, H.; Tang, H.; Gao, H. J. Nano Res. 2011, 4, 523-530 10.1007/s12274-011-0108-y
54. Gopakumar, T. G.; Brumme, T.; Kröger, J.; Toher, C.; Cuniberti, G.; Berndt, R. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 12173-12179 10.1021/jp2038619
55. Mugarza, A.; Robles, R.; Krull, C.; Korytár, R.; Lorente, N.; Gambardella, P. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2012, 85, 155437 10.1103/PhysRevB.85.155437
56. Isvoranu, C.; Ahlund, J.; Wang, B.; Ataman, E.; Måtensson, N.; Puglia, C.; Andersen, J. N. J. Chem. Phys. 2009, 131, 214709-214707 10.1063/1.3259699
57. Tekiel, A.; Goryl, M.; Szymonski, M. Nanotechnology 2007, 18, 475707 10.1088/0957-4484/18/47/475707
58. Gruyters, M.; Pingel, T.; Gopakumar, T. G.; Néel, N.; Schütt, C.; Köhler, F.; Herges, R.; Berndt, R. J. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 20882-20886 10.1021/jp3058433
59. N'Diaye, A. T.; Coraux, J.; Plasa, T. N.; Busse, C.; Michely, T. New J. Phys. 2008, 10, 043033 10.1088/1367-2630/10/4/043033
60. Zhao, A.; Li, Q.; Chen, L.; Xiang, H.; Wang, W.; Pan, S.; Wang, B.; Xiao, X.; Yang, J.; Hou, J. G.; Zhu, Q. Science 2005, 309, 1542-1544
61. Wang, Y. F.; Kröger, J.; Berndt, R.; Vázquez, H.; Brandbyge, M.; Paulsson, M. Phys. Rev. Lett. 2010, 104, 176802 10.1103/PhysRevLett.104.176802
62. Sperl, A.; Kröger, J.; Berndt, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5294-5297 10.1002/anie.201100950
63. Feibelman, P. J. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2008, 77, 165419 10.1103/PhysRevB.77.165419