Nickel-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of conjugated olefins

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 60, 2015, Pages 12115-12117

  Guo, Siyu ^a   Yang, Peng ^a   Zhou, Jianrong ^a  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; DEUTERIUM; FORMIC ACID; NICKEL; PHOSPHINE DERIVATIVE; FORMIC ACID DERIVATIVE; PHOSPHINE; PROTON;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL LABELING; CHEMICAL REACTION; CONJUGATION; CONTROLLED STUDY; DECARBOXYLATION; ELECTRON; HYDROGENATION; PROTON TRANSPORT; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ALKENES; CATALYSIS; FORMATES; HYDROGENATION; NICKEL; PHOSPHINES; PROTONS; STEREOISOMERISM;

EID: 84937604475     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc01632k     Document Type: Article

References (79)

1. W. S. Knowles Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1998
2. R. Noyori Adv. Synth. Catal. 2003 345 15
3. W. Tang X. Zhang Chem. Rev. 2003 103 3029
4. I. D. Gridnev T. Imamoto Acc. Chem. Res. 2004 37 633
5. X. Cui K. Burgess Chem. Rev. 2005 105 3272
6. V. Farina J. T. Reeves C. H. Senanayake J. J. Song Chem. Rev. 2006 106 2734
7. N. B. Johnson I. C. Lennon P. H. Moran J. A. Ramsden Acc. Chem. Res. 2007 40 1291
8. A. J. Minnaard B. L. Feringa L. Lefort J. G. De Vries Acc. Chem. Res. 2007 40 1267
9. S. J. Roseblade A. Pfaltz Acc. Chem. Res. 2007 40 1402
10. L. A. Saudan Acc. Chem. Res. 2007 40 1309
11. H. Shimizu I. Nagasaki K. Matsumura N. Sayo T. Saito Acc. Chem. Res. 2007 40 1385
12. W. Zhang Y. Chi X. Zhang Acc. Chem. Res. 2007 40 1278
13. D. J. Ager A. H. M. de Vries J. G. de Vries Chem. Soc. Rev. 2012 41 3340
14. H.-U. Blaser B. Pugin F. Spindler Top. Organomet. Chem. 2012 1
15. J. J. Verendel O. Pàmies M. Diéguez P. G. Andersson Chem. Rev. 2013 114 2130
16. J.-P. Genet T. Ayad V. Ratovelomanana-Vidal Chem. Rev. 2014 114 2824
17. R. Hoen J. A. F. Boogers H. Bernsmann A. J. Minnaard A. Meetsma T. D. Tiemersma-Wegman A. H. M. de Vries J. G. de Vries B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4209
18. W. Chen P. J. McCormack K. Mohammed W. Mbafor S. M. Roberts J. Whittall Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4141
19. K. Dong Y. Li Z. Wang K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 14191
20. Y. Li K. Dong Z. Wang K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6748
21. T. Ohta H. Takaya M. Kitamura K. Nagai R. Noyori J. Org. Chem. 1987 52 3174
22. T. Uemura X. Zhang K. Matsumura N. Sayo H. Kumobayashi T. Ohta K. Nozaki H. Takaya J. Org. Chem. 1996 61 5510
23. X. Cheng Q. Zhang J.-H. Xie L.-X. Wang Q.-L. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1118
24. W. Tang W. Wang X. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 943
25. S. Li S.-F. Zhu C.-M. Zhang S. Song Q.-L. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8584
26. W.-J. Lu Y.-W. Chen X.-L. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10133
27. J. Zhao K. Burgess J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13236
28. D. Rageot D. H. Woodmansee B. Pugin A. Pfaltz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9598
29. S.-F. Zhu Y.-B. Yu S. Li L.-X. Wang Q.-L. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8872
30. M. Bernasconi M.-A. Müller A. Pfaltz Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5385
31. Y. Liu I. D. Gridnev W. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1901
32. http://www.infomine.com/investment/metal-prices
33. U. Leutenegger A. Madin A. Pfaltz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989 28 60
34. C. Geiger P. Kreitmeier O. Reiser Adv. Synth. Catal. 2005 347 249
35. S. Monfette Z. R. Turner S. P. Semproni P. J. Chirik J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4561
36. M. R. Friedfeld M. Shevlin J. M. Hoyt S. W. Krska M. T. Tudge P. J. Chirik Science 2013 342 1076
37. R. P. Yu J. M. Darmon C. Milsmann G. W. Margulieux S. C. E. Stieber S. DeBeer P. J. Chirik J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13168
38. L. Zhang Z. Zuo X. Wan Z. Huang J. Am. Chem. Soc. 2014 136 15501
39. A. H. Vetter A. Berkessel Synthesis 1995 419
40. I. M. Angulo A. M. Kluwer E. Bouwman Chem. Commun. 1998 2689
41. I. M. Angulo E. Bouwman J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 175 65
42. S. Kuhl R. Schneider Y. Fort Organometallics 2003 22 4184
43. A. L. Iglesias J. J. Garcia J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 298 51
44. W. H. Harman J. C. Peters J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5080
45. K. V. Vasudevan B. L. Scott S. K. Hanson Eur. J. Inorg. Chem. 2012 4898
46. J. Wu J. W. Faller N. Hazari T. J. Schmeier Organometallics 2012 31 806
47. T.-P. Lin J. C. Peters J. Am. Chem. Soc. 2014 136 13672
48. Y. Hamada Y. Koseki T. Fujii T. Maeda T. Hibino K. Makino Chem. Commun. 2008 6206
49. T. Hibino K. Makino T. Sugiyama Y. Hamada ChemCatChem 2009 1 237
50. P. Yang H. Xu J. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 12210
51. H. Xu P. Yang P. Chuanprasit H. Hirao J. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 5112
52. B. Loges A. Boddien F. Gärtner H. Junge M. Beller Top. Catal. 2010 53 902
53. A. Boddien F. Gärtner C. Federsel P. Sponholz D. Mellmann R. Jackstell H. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6411
54. M. Grasemann G. Laurenczy Energy Environ. Sci. 2012 5 8171
55. A. F. Dalebrook W. Gan M. Grasemann S. Moret G. Laurenczy Chem. Commun. 2013 49 8735
56. B. Loges A. Boddien H. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3962
57. T. C. Johnson D. J. Morris M. Wills Chem. Soc. Rev. 2010 39 81
58. A. Boddien D. Mellmann F. Gärtner R. Jackstell H. Junge P. J. Dyson G. Laurenczy R. Ludwig M. Beller Science 2011 333 1733
59. J. F. Hull Y. Himeda W.-H. Wang B. Hashiguchi R. Periana D. J. Szalda J. T. Muckerman E. Fujita Nat. Chem. 2012 4 383
60. Y. Maenaka T. Suenobu S. Fukuzumi Energy Environ. Sci. 2012 5 7360
61. J. H. Barnard C. Wang N. G. Berry J. Xiao Chem. Sci. 2013 4 1234
62. E. A. Bielinski P. O. Lagaditis Y. Zhang B. Q. Mercado C. Würtele W. H. Bernskoetter N. Hazari S. Schneider J. Am. Chem. Soc. 2014 136 10234
63. R. Noyori S. Hashiguchi Acc. Chem. Res. 1997 30 97
64. R. Kadyrov T. H. Riermeier Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5472
65. T. Ikariya A. J. Blacker Acc. Chem. Res. 2007 40 1300
66. C. Wang C. Li X. Wu A. Pettman J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6524
67. J.-i. Ito H. Nishiyama Tetrahedron Lett. 2014 55 3133
68. A. Togni C. Breutel A. Schnyder F. Spindler H. Landert A. Tijani J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4062
69. T. Imamoto J. Watanabe Y. Wada H. Masuda H. Yamada H. Tsuruta S. Matsukawa K. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1635
70. D. Liu W. Tang X. Zhang Org. Lett. 2004 6 513
71. T. Imamoto K. Tamura Z. Zhang Y. Horiuchi M. Sugiya K. Yoshida A. Yanagisawa I. D. Gridnev J. Am. Chem. Soc. 2011 134 1754
72. W. Tang W. Wang Y. Chi X. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3509
73. Y. Tsuchiya Y. Hamashima M. Sodeoka Org. Lett. 2006 8 4851
74. J. M. Brown P. A. Chaloner J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 344
75. A. S. C. Chan J. J. Pluth J. Halpern J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5952
76. R. Giernoth H. Heinrich N. J. Adams R. J. Deeth J. Bargon J. M. Brown J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12381
77. I. D. Gridnev N. Higashi K. Asakura T. Imamoto J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7183
78. M. Kitamura M. Tsukamoto Y. Bessho M. Yoshimura U. Kobs M. Widhalm R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6649
79. B. M. Trost Chem. - Eur. J. 1998 4 2405