Photoelectronic porous covalent organic materials: research progress and perspective

Acta Chimica Sinica

Volumn 73, Issue 6, 2015, Pages 557-578

  Wan, Gang ^a   Fu, Yu'ang ^a   Guo, Jianing ^a   Xiang, Zhonghua ^a  

^a BEIJING UNIVERSITY OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Covalent organic frameworks; Covalent organic polymers; Lithium ion battery; Oxygen reduction reaction; Photolysis of water; Semiconductor; Solar cell; Supercapacitor

Indexed keywords

EID: 84937560869     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/A15020106     Document Type: Review

References (128)

1. Zhou, H.-C.; Long, J. R.; Yaghi, O. M. Chem. Rev. 2012, 112, 673.
2. Furukawa, H.; Cordova, K. E.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2013, 341, 974.
3. Xiang, Z. H.; Cao, D. P.; Lan, J. H.; Wang, W. C.; Broom, D. P. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1469.
4. Xiang, Z. H.; Hu, Z.; Cao, D. P.; Yang, W. T.; Lu, J. M.; Han, B. Y.; Wang, W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 491.
5. Xiang, Z. H.; Peng, X.; Cheng, X.; Li, X. J.; Cao, D. P. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 19864.
6. He, Y.; Tan, Y.; Zhang, J. Acta Chim. Sinica 2014, 72, 1228.
7. Liu, B.; Lian, Y.; Li, Z.; Chen, G. Acta Chim. Sinica 2014, 72, 942.
8. Jia, J.; Wang, L.; Zhao, Q.; Sun, F.; Zhu, G. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 1492.
9. Zhu, W.-H.; Wang, Z.-M.; Gao, S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1337.
10. Li, W.; Gao, S.; Cheetham, A. K. Appl. Mater. 2014, 2, 123902.
11. Xiang, Z. H.; Cao, D. P. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 2691.
12. Feng, X.; Ding, X.; Jiang, D. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6010.
13. Ding, S. Y.; Wang, W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 548.
14. Puthiaraj, P.; Pitchumani, K. Chem. Eur. J. 2014, 20, 8761.
15. Zhao, Y.; Yao, K. X.; Teng, B.; Zhang, T.; Han, Y. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 3684.
16. McKeown, N. B.; Budd, P. M. Macromolecules 2010, 43, 5163.
17. Ren, S.; Dawson, R.; Laybourn, A.; Jiang, J. X.; Khimyak, Y.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Polym. Chem. 2012, 3, 928.
18. Xu, Y. H.; Jin, S. B.; Xu, H.; Nagai, A.; Jiang, D. L. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8012.
19. Cooper, A. I. Adv. Mater. 2009, 21, 1291.
20. Vilela, F.; Zhang, K.; Antonietti, M. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7819.
21. Cheng, G.; Bonillo, B.; Sprick, R. S.; Adams, D. J.; Hasell, T.; Cooper, A. I. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 5219.
22. Zhang, T.; Wang, H.; Ma, H.; Sun, F.; Cui, X.; Zhu, G. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 1598.
23. Jeon, H.-J.; Kim, D.-O.; Park, J.-S.; Kim, J.-S.; Kim, D.-W.; Jung, M.-S.; Shin, S.-W.; Lee, S.-W. Polymer-Korea 2011, 35, 66.
24. Valderrama, C.; Gamisans, X.; Cortina, J. L.; Farran, A.; de Las Heras, F. X. J. Chem. Technol. Biotechnol. 2009, 84, 236.
25. Yuan, D.; Lu, W.; Zhao, D.; Zhou, H.-C. Adv. Mater. 2011, 23, 3723.
26. Lu, W. G.; Yuan, D. Q.; Sculley, J. L.; Zhao, D.; Krishna, R.; Zhou, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18126.
27. Gao, X.; Lu, P.; Ma, Y. Chem. J. Chinese Univ. 2014, 35, 1795.
28. Ben, T.; Qiu, S. CrystEngComm 2013, 15, 17.
29. Ben, T.; Ren, H.; Ma, S.; Cao, D.; Lan, J.; Jing, X.; Wang, W.; Xu, J.; Deng, F.; Simmons, J. M.; Qiu, S.; Zhu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9457.
30. Wang, W.; Yan, Z.; Yuan, Y.; Sun, F.; Zhao, M.; Ren, H.; Zhu, G. Acta Chim. Sinica 2014, 72, 557.
31. Xiang, Z. H.; Cao, D. P. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1184.
32. Xiang, Z. H.; Wang, W. C.; Cao, D. P. Sci. China Chem. 2012, 42, 235.
33. Xiang, Z. H.; Cao, D. P.; Wang, W. C.; Yang, W. T.; Han, B. Y.; Lu, J. M. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 5974.
34. Xiang, Z. H.; Zhou, X.; Zhou, C. H.; Zhong, S.; He, X.; Qin, C. P.; Cao, D. P. J. Mater. Chem. 2012, 22, 22663.
35. Xiang, Z. H.; Xue, Y. H.; Cao, D. P.; Huang, L.; Chen, J. F.; Dai, L. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2433.
36. Xiang, Z. H.; Cao, D. P.; Huang, L.; Shui, J. L.; Wang, M.; Dai, L. M. Adv. Mater. 2014, 26, 3315.
37. Dawson, R.; Cooper, A. I.; Adams, D. J. Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 530.
38. Zou, X.; Ren, H.; Zhu, G. Chem. Commun. 2013, 49, 3925.
39. Bunz, U. H. F.; Seehafer, K.; Geyer, F. L.; Bender, M.; Braun, I.; Smarsly, E.; Freudenberg, J. Macromol. Rapid Commun. 2014, 35, 1466.
40. Thomas, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8328.
41. Zhu, G. S.; Ren, H. Porous Organic Frameworks: Design, Synthesis and Their Advanced Applications, Springer, 2014.
42. Liu, X.-H.; Guan, C.-Z.; Wang, D.; Wan, L.-J. Adv. Mater. 2014, 26, 6912.
43. Chang, Z.; Zhang, D. S.; Chen, Q.; Bu, X. H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 5430.
44. Dawson, R.; Cooper, A. I.; Adams, D. J. Polym. Int. 2013, 62, 345.
45. Xu, H.; Chen, X.; Gao, J.; Lin, J.; Addicoat, M.; Irle, S.; Jiang, D. Chem. Commun. 2014, 50, 1292.
46. Zhang, M.; Wang, X. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 1902.
47. Gu, C.; Huang, N.; Gao, J.; Xu, F.; Xu, Y. H.; Jiang, D. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4850.
48. Altarawneh, S.; Nahar, L.; Arachchige, I. U.; Ala'a, O.; Hallal, K. M.; Kaafarani, B. R.; Rabbani, M. G.; Arvapally, R. K.; El-Kaderi, H. M. J. Mater. Chem. A 2015.
49. Sang, N.; Zhan, C.; Cao, D. J. Mater. Chem. A 2015, 3, 92.
50. Chen, L.; Honsho, Y.; Seki, S.; Jiang, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6742.
51. Jiang, J.-X.; Trewin, A.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Chem. Sci. 2011, 2, 1777.
52. Xu, Y.; Chen, L.; Guo, Z.; Nagai, A.; Jiang, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17622.
53. Guo, J.; Xu, Y. H.; Jin, S. B.; Chen, L.; Kaji, T.; Honsho, Y.; Addicoat, M. A.; Kim, J.; Saeki, A.; Ihee, H.; Seki, S.; Irle, S.; Hiramoto, M.; Gao, J.; Jiang, D. L. Nat. Commun. 2013, 4, 2736.
54. Dogru, M.; Bein, T. Chem. Commun. 2014, 50, 5531.
55. Guo, B.; Ben, T.; Bi, Z.; Veith, G. M.; Sun, X.-G.; Qiu, S.; Dai, S. Chem. Commun. 2013, 49, 4905.
56. Choi, N.-S.; Han, J.-G.; Ha, S.-Y.; Park, I.; Back, C.-K. RSC Adv. 2015, 5, 2732.
57. Su, Y.; Liu, Y.; Liu, P.; Wu, D.; Zhuang, X.; Zhang, F.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1812
58. Filer, A.; Choi, H.-J.; Seo, J.-M.; Baek, J.-B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 11150.
59. Lino, M. A.; Lino, A. A.; Mazzoni, M. S. C. Chem. Phys. Lett. 2007, 449, 171.
60. Huang, L.; Xiang, Z. H.; Cheng, D. J.; Lan, J. H.; Wang, W. C.; Ben, T.; Cao, D. P. Nanotechnology 2012, 23, 395702.
61. Xiang, Z. H.; Cao, D. P.; Dai, L. M. Polym. Chem. 2015, 6, 1896.
62. Phillip, W. A.; O'Neill, B.; Rodwogin, M.; Hillmyer, M. A.; Cussler, E. L. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 847.
63. Kimmins, S. D.; Cameron, N. R. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 211.
64. Patwardhan, S.; Kocherzhenko, A. A.; Grozema, F. C.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 11768.
65. Mei, J.; Diao, Y.; Appleton, A. L.; Fang, L.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6724.
66. Côté, A. P.; Benin, A. I.; Ockwig, N. W.; O'Keeffe, M.; Matzger, A. J.; Yaghi, O. M. Science 2005, 310, 1166.
67. Lukose, B.; Kuc, A.; Frenzel, J.; Heine, T. Beilstein J. Nanotechnol. 2010, 1, 60.
68. Lukose, B.; Kuc, A.; Heine, T. Chem. Eur. J. 2011, 17, 2388.
69. Koo, B. T.; Dichtel, W. R.; Clancy, P. J. Mater. Chem. 2012, 22, 17460.
70. Medina, D. D.; Werner, V.; Auras, F.; Tautz, R.; Dogru, M.; Schuster, J.; Linke, S.; Doeblinger, M.; Feldmann, J.; Knochel, P.; Bein, T. ACS Nano 2014, 8, 4042.
71. Colson, J. W.; Woll, A. R.; Mukherjee, A.; Levendorf, M. P.; Spitler, E. L.; Shields, V. B.; Spencer, M. G.; Park, J.; Dichtel, W. R. Science 2011, 332, 228.
72. Xu, L.; Zhou, X.; Tian, W. Q.; Gao, T.; Zhang, Y. F.; Lei, S.; Liu, Z. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9564.
73. Gunasinghe, R. N.; Reuven, D. G.; Suggs, K.; Wang, X.-Q. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3(20), 3048.
74. Wan, S.; Guo, J.; Kim, J.; Ihee, H.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 120, 8958.
75. Wan, S.; Guo, J.; Kim, J.; Ihee, H.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5439.
76. Feng, X.; Chen, L.; Honsho, Y.; Saengsawang, O.; Liu, L.; Wang, L.; Saeki, A.; Irle, S.; Seki, S.; Dong, Y.; Jiang, D. Adv. Mater. 2012, 24, 3026.
77. Spitler, E. L.; Dichtel, W. R. Nat. Chem. 2010, 2(8), 672.
78. Ding, X.; Guo, J.; Feng, X.; Honsho, Y.; Guo, J.; Seki, S.; Maitarad, P.; Saeki, A.; Nagase, S.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1289.
79. Ding, X.; Chen, L.; Honsho, Y.; Feng, X.; Saenpawang, O.; Guo, J.; Saeki, A.; Seki, S.; Irle, S.; Nagase, S.; Parasuk, V.; Jiang, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14510.
80. Jin, S. B; Ding, X. H; Feng, X.; Super, M.; Furukawa, K.; Takahashi, S.; Addicoat, M.; El-Khouly, M. E.; Nakamura, T.; Irle, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52(7), 2017.
81. Gandara, Y.; Asano, A.; Furukawa, H.; Sasaki, A.; Dey, S. K.; Liao, L.; Ambrogio, M. W.; Botros, Y. Y.; Duan, X. F.; Seki, S.; Stoddart, J. F.; Yaghi, O. M. Chem. Mater. 2011, 23(18), 4094
82. Feng, X.; Liu, L.; Honsho, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Irle, S.; Dong, Y.; Nagai, A.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2618.
83. Bertrand, G. H.; Michaelis, V. K.; Ong, T.-C.; Griffin, R. G.; Dincă, M. Proc. Natl. Acad. Sci. 2013, 110, 4923.
84. Dogru, M.; Handloser, M.; Auras, F.; Kunz, T.; Medina, D.; Hartschuh, A.; Knochel, P.; Bein, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2920.
85. Linsebigler, A. L.; Lu, G.; Yates Jr, J. T. Chem. Rev. 1995, 95, 735.
86. Kudo, A.; Miseki, Y. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 253.
87. Groenewolt, M.; Antonietti, M. Adv. Mater. 2005, 17, 1789.
88. Wang, X.; Maeda, K.; Thomas, A.; Takanabe, K.; Xin, G.; Carlsson, J. M.; Domen, K.; Antonietti, M. Nat. Mater. 2008, 8, 76.
89. Wang, X.; Maeda, K.; Chen, X.; Takanabe, K.; Domen, K.; Hou, Y.; Fu, X.; Antonietti, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1680.
90. Li, Q.; Yue, B.; Iwai, H.; Kako, T.; Ye, J. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 4100.
91. Stegbauer, L.; Schwinghammer, K.; Lotsch, B. V. Chem. Sci. 2014, 5, 2789.
92. Habas, S. E.; Platt, H. A.; van Hest, M. F.; Ginley, D. S. Chem. Rev. 2010, 110, 6571.
93. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924.
94. Joshi, D.; Shivanna, R.; Narayan, K. S. J. Mod. Optic. 2014, 61, 1703.
95. Chang, J. A.; Rhee, J. H.; Im, S. H.; Lee, Y. H.; Kim, H.-J.; Seok, S. I.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M. Nano Lett. 2010, 10, 2609.
96. Heo, J. H.; Im, S. H.; Noh, J. H.; Mandal, T. N.; Lim, C.-S.; Chang, J. A.; Lee, Y. H.; Kim, H.-J.; Sarkar, A.; Nazeeruddin, M. K.; Graetzel, M.; Seok, S. I. Nat. Photonics 2013, 7, 487.
97. O'Regan, B.; Gratzel, M. Nature 1991, 353, 737.
98. Chen, L.; Furukawa, K.; Gao, J.; Nagai, A.; Nakamura, T.; Dong, Y.; Jiang, D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9806.
99. Gasteiger, H. A.; Kocha, S. S.; Sompalli, B.; Wagner, F. T. Appl. Catal. B-Environ. 2005, 56, 9.
100. Feng, Y. J.; Alonso-Vante, N. Phys. Status Solidi B 2008, 245, 1792.
101. Zhao, H.; Jin, Z.; Su, H.; Jing, X.; Sun, F.; Zhu, G. Chem. Commun. 2011, 47, 6389.
102. Pachfule, P.; Dhavale, V. M.; Kandambeth, S.; Kurungot, S.; Banerjee, R. Chem. Eur. J. 2013, 19, 974.
103. Wu, Z. S.; Chen, L.; Liu, J. Z.; Parvez, K.; Liang, H. W.; Shu, J.; Sachdev, H.; Graf, R.; Feng, X. L.; Mullen, K. Adv. Mater. 2014, 26, 1450.
104. Zhuang, X.; Zhang, F.; Wu, D.; Forler, N.; Liang, H.; Wagner, M.; Gehrig, D.; Hansen, M. R.; Laquai, F.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9668.
105. Zhang, Y.; Zhuang, X.; Su, Y.; Zhang, F.; Feng, X. J. Mater. Chem. A 2014, 21(2), 7742.
106. Song, Z.; Zhou, H. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 2280.
107. Xu, F.; Chen, X.; Tang, Z.; Wu, D.; Fu, R.; Jiang, D. Chem. Commun. 2014, 50, 4788.
108. Huang, Y.; Wu, D.; Wang, J.; Han, S.; Lv, L.; Zhang, F.; Feng, X. Small 2014, 10, 2226.
109. Kwon, M.-S.; Choi, A.; Park, Y.; Cheon, J. Y.; Kang, H.; Jo, Y. N.; Kim, Y.-J.; Hong, S. Y.; Joo, S. H.; Yang, C.; Lee, K. T. Sci. Rep. 2014, 4, 7404.
110. Poizot, P.; Laruelle, S.; Grugeon, S.; Dupont, L.; Tarascon, J. Nature 2000, 407, 496.
111. Bruce, P. G.; Scrosati, B.; Tarascon, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2930.
112. Xiao, L.; Cao, Y.; Xiao, J.; Schwenzer, B.; Engelhard, M. H.; Saraf, L. V.; Nie, Z.; Exarhos, G. J.; Liu, J. Adv. Mater. 2012, 24, 1176.
113. Tarascon, J. M.; Armand, M. Nature 2001, 414, 359.
114. Goodenough, J. B.; Kim, Y. Chem. Mater. 2010, 22, 587.
115. Liao, H.; Ding, H.; Li, B.; Ai, X.; Wang, C. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 8854.
116. Winter, M.; Brodd, R. J. Chem. Rev. 2004, 104, 4245.
117. Feng, X.; Liang, Y.; Zhi, L.; Thomas, A.; Wu, D.; Lieberwirth, I.; Kolb, U.; Müllen, K. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2125.
118. Liang, Y.; Feng, X.; Zhi, L.; Kolb, U.; Müllen, K. Chem. Commun. 2009, 809.
119. Bao, Q.; Bao, S.; Li, C. M.; Qi, X.; Pan, C.; Zang, J.; Lu, Z.; Li, Y.; Tang, D. Y.; Zhang, S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3612.
120. Béguin, F.; Szostak, K.; Lota, G.; Frackowiak, E. Adv. Mater. 2005, 17, 2380.
121. Raymundo-Piñero, E.; Leroux, F.; Béguin, F. Adv. Mater. 2006, 18, 1877.
122. Xiang, Z. H.; Wang, D.; Xue, Y. H.; Dai, L. M.; Chen, J. F.; Cao, D. P. Sci. Rep. 2015, 5, 8307.
123. Li, Y.; Roy, S.; Ben, T.; Xua, S.; Qiu, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 12909.
124. Liu, X.; Zhou, L.; Zhao, Y.; Bian, L.; Feng, X.; Pu, Q. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 10280.
125. Zhuang, X.; Zhang, F.; Wu, D.; Feng, X. Adv. Mater. 2014, 26, 3081.
126. Yang, X.; Zhuang, X.; Huang, Y.; Jiang, J.; Tian, H.; Wu, D.; Zhang, F.; Mai, Y.; Feng, X. Polym. Chem. 2015, 6, 1088.
127. Kou, Y.; Xu, Y.; Guo, Z.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8753.
128. Yamada, H.; Nakamura, H.; Nakahara, F.; Moriguchi, I.; Kudo, T. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 227.