PTFE-Membrane Flow Reactor for Aerobic Oxidation Reactions and Its Application to Alcohol Oxidation

Organic Process Research and Development

Volumn 19, Issue 7, 2015, Pages 858-864

  Greene, Jodie F ^a   Preger, Yuliya ^b   Stahl, Shannon S ^a   Root, Thatcher W ^b  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b Wisconsin Electric Machines and Power Electronics Consortium   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; CHEMICAL STABILITY; REACTION KINETICS; TUBING;

AEROBIC OXIDATIONS; ALCOHOL OXIDATION; ELEVATED PRESSURE; ITS APPLICATIONS; LIQUID-PHASE REACTION; PRODUCT YIELDS; REACTOR PERFORMANCE; RESIDENCE TIME;

OXIDATION;

EID: 84937118377     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.oprd.5b00125     Document Type: Article

References (54)

1. Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400-3420
2. Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329-2363
3. Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2009, 3854-3867
4. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062-11087
5. Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381-3430
6. Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851-863
7. Constable, D. J. C.; Dunn, P. J.; Hayler, J. D.; Humphrey, G. R.; Leazer, J. L.; Linderman, R. J.; Lorenz, K.; Manley, J.; Pearlman, B. A.; Wells, A.; Zaks, A.; Zhang, T. Y. Green Chem. 2007, 9, 411-420
8. Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337-2347
9. Caron, S.; Dugger, R. W.; Ruggeri, S. G.; Ragan, J. A.; Ripin, D. H. B. Chem. Rev. 2006, 106, 2943-2989
10. Osterberg, P. M.; Niemeier, J. K.; Welch, C. J.; Hawkins, J. M.; Martinelli, J. R.; Johnson, T. E.; Root, T. W.; Stahl, S. S. Org. Process Res. Dev. 2015, 19, DOI: 10.1021/op500328f.
11. LaPorte, T. L.; Hamedi, M.; DePue, J. S.; Shen, L.; Watson, D.; Hsieh, D. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 956-966
12. Witt, A.; Teodorovic, P.; Linderberg, M.; Johansson, P.; Minidis, A. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 672-678
13. Bowman, R. K.; Brown, A. D.; Cobb, J. H.; Eaddy, J. F.; Hatcher, M. A.; Leivers, M. R.; Miller, J. F.; Mitchell, M. B.; Patterson, D. E.; Toczko, M. A.; Xie, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 11680-11690
14. Ye, X.; Johnson, M. D.; Diao, T.; Yates, M. H.; Stahl, S. S. Green Chem. 2010, 12, 1180-1186
15. Greene, J. F.; Hoover, J. M.; Mannel, D. S.; Root, T. W.; Stahl, S. S. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 1247-1251
16. Bavykin, D. V.; Lapkin, A. A.; Kolaczkowski, S. T.; Plucinski, P. K. Appl. Catal., A 2005, 288, 175-184
17. Wang, N.; Matsumoto, T.; Ueno, M.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4744-4746
18. Zotova, N.; Hellgardt, K.; Kelsall, G. H.; Jessiman, A. S.; Hii, K. K. Green Chem. 2010, 12, 2157-2163
19. Chapman, A. O.; Akien, G. R.; Arrowsmith, N. J.; Licence, P.; Poliakoff, M. Green Chem. 2010, 12, 310-315
20. Asao, N.; Hatakeyama, N.; Menggenbateer; Minato, T.; Ito, E.; Hara, M.; Kim, Y.; Yamamoto, Y.; Chen, M.; Zhang, W.; Inoue, A. Chem. Commun. 2012, 48, 4540-4542
21. Hamano, M.; Nagy, K. D.; Jensen, K. F. Chem. Commun. 2012, 48, 2086-2088
22. Aellig, C.; Scholz, D.; Hermans, I. ChemSusChem 2012, 5, 1732-1736
23. Lévesque, F.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1706-1709
24. Vanoye, L.; Aloui, A.; Pablos, M.; Philippe, R.; Percheron, A.; Favre-Réguillon, A.; de Bellefon, C. Org. Lett. 2013, 15, 5978-5981
25. Pieber, B.; Martinez, S. T.; Cantillo, D.; Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10241-10244
26. Aellig, C.; Scholz, D.; Conrad, S.; Hermans, I. Green Chem. 2013, 15, 1975-1980
27. Obermayer, D.; Balu, A. M.; Romero, A. A.; Goessler, W.; Luque, R.; Kappe, C. O. Green Chem. 2013, 15, 1530-1537
28. Ushakov, D. B.; Gilmore, K.; Kopetzki, D.; McQuade, D. T.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 557-561
29. He, Z.; Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3353-3357
30. Mannel, D. S.; Stahl, S. S.; Root, T. W. Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 1503-1508
31. Gemoets, H. P. L.; Hessel, V.; Noe¨l, T. Org. Lett. 2014, 16, 5800-5803
32. Su, Y.; Hessel, V.; Noe¨l, T. AIChE J. 2015, 10.1002/aic.14813
33. Park, C. P.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10102-10106
34. Tomaszewski, B.; Schmid, A.; Buehler, K. Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 1516-1526
35. Chaudhuri, S. R.; Hartwig, J.; Kupracz, L.; Kodanek, T.; Wegner, J.; Kirschning, A. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3530-3538
36. Wu, G.; Constantinou, A.; Cao, E.; Kuhn, S.; Morad, M.; Sankar, M.; Bethell, D.; Hutchings, G. J.; Gavriilidis, A. Ind. Eng. Chem. Res. 2015, 54, 4183-4189
37. Mercadante, M. A.; Kelly, C. B.; Lee, C.; Leadbeater, N. E. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1064-1068
38. Noe¨l, T.; Hessel, V. ChemSusChem 2013, 6, 405-407
39. O'Brien, M.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Org. Lett. 2010, 12, 1596-1598
40. Petersen, T. P.; Polyzos, A.; O'Brien, M.; Ulven, T.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. ChemSusChem 2012, 5, 274-277
41. Bourne, S. L.; Ley, S. V. Adv. Synth. Catal. 2013, 10, 1905-1910
42. Brzozowski, M.; O'Brien, M.; Ley, S. V.; Polyzos, A. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 349-362
43. Yang, L.; Jensen, K. F. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 927-933
44. Hoover, J. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16901-16910
45. Hoover, J. M.; Steves, J. E.; Stahl, S. S. Nat. Protoc. 2012, 7, 1161-1166
46. Hoover, J. M.; Stahl, S. S. Org. Synth. 2013, 90, 240-250
47. Steves, J. E.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15742-15745
48. Mizuno, N.; Yamaguchi, K. Catal. Today 2008, 132, 18-26
49. Hoover, J. M.; Ryland, B. L.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2357-2367
50. Hoover, J. M.; Ryland, B. L.; Stahl, S. S. ACS Catal. 2013, 3, 2599-2605
51. Ryland, B. L.; McCann, S. D.; Brunold, T. C.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12166-12173
52. Brandrup, J.; Immergut, E. H.; Grulke, E. A. Polymer Handbook, 4 th ed.; Wiley: New York, 1999.
53. Bird, R. B.; Lightfoot, E. N.; Stewart, W. E. Transport Phenomena, 2 nd ed.; Wiley: New York, 2004.
54. Hill, Jr., C. G. Introduction to Chemical Kinetics & Reactor Design; Wiley: New York, 1977.