CO2-promoted oxidative cross-coupling reaction for C-S bond formation via masked strategy in an odourless way

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 51, 2015, Pages 10295-10298

  Qiao, Zongjun ^a   Ge, Nanyang ^a   Jiang, Xuefeng ^a,b  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC AMIDE; BENZENEBORONIC ACID; BORONIC ACID DERIVATIVE; CARBON DIOXIDE; COPPER; DIBENZOTHIOPHENE DERIVATIVE; DISULFIDE; SULFIDE;

ABSORPTION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYST; CHEMICAL MODIFICATION; CONTROLLED STUDY; COVALENT BOND; CROSS COUPLING REACTION; ODOR; OXIDATIVE COUPLING; STEREOSPECIFICITY;

EID: 84935844240     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc03038b     Document Type: Article

References (55)

1. S. V. Ley A. W. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5400
2. E. M. Beccalli G. Broggini M. Martinelli S. Sottocornola Chem. Rev. 2007 107 5318
3. C. Liu H. Zhang W. Shi A. Lei Chem. Rev. 2011 111 1780
4. D. M. T. Chan K. L. Monaco R. Wang M. P. Winters Tetrahedron Lett. 1998 39 2933
5. D. A. Evans J. L. Katz T. R. West Tetrahedron Lett. 1998 39 2937
6. P. Y. S. Lam C. G. Clark S. Saubern J. Adams M. P. Winters D. M. T. Chan A. Combs Tetrahedron Lett. 1998 39 2941
7. J. X. Qiao P. Y. S. Lam Synthesis 2011 829
8. J. C. Antilla S. L. Buchwald Org. Lett. 2001 3 2077
9. R. E. Shade A. M. Hyde J. C. Olsen C. A. Merlic J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1202
10. C. Zhu G. Li D. H. Ess J. R. Falck L. Kurti J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18253
11. A. Kina H. Iwamura T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3904
12. M. Dowlut D. G. Hall J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4226
13. S. N. Mlynarski A. S. Karns J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16449
14. D. G. Hall, Boronic Acids, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2011
15. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
16. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461
17. C. Zhu J. R. Falck Adv. Synth. Catal. 2014 356 2395
18. T. Kondo T. A. Mitsudo Chem. Rev. 2000 100 3205
19. I. P. Beletskaya V. P. Ananikov Chem. Rev. 2011 111 1596
20. H. Liu X. Jiang Chem.-Asian J. 2013 8 2546
21. X. Xu J. Liu J. Zhang Y. Wang Y. Peng Org. Lett. 2013 15 550
22. C. Lee Y. Liu S. S. Badsara Chem.-Asian J. 2014 9 706
23. A. Q. Acton, Sulfur Compounds, Advances in Research and Application, Scholarly edn, Atlanta, GA, 2012
24. E. A. Ilardi E. Vitaku J. T. Njardarson J. Med. Chem. 2014 57 2832
25. Sulfur-containing pharmaceuticals can be found at: http://www.cbc.arizona.edu/njardarson/group/
26. A. Mishra C. Q. Ma P. Bäuerle Chem. Rev. 2009 109 1141
27. H. Bürchstümmer A. Weissenstein D. Bilalas F. Würthner J. Org. Chem. 2011 76 2426
28. K. Takimiya I. Osaka T. Mori M. Nakano Acc. Chem. Res. 2014 47 1493
29. E. Block Angew. Chem., Int. Ed. 1992 31 1135
30. D. Y. Lin S. Zhang E. Block L. C. Katz Nature 2005 434 470
31. N. I. Joyce C. C. Eady P. Silcock N. B. Perry J. W. van Klink J. Agric. Food Chem. 2013 61 1449
32. P. S. Herradura K. A. Pendola R. K. Guy Org. Lett. 2000 2 2019
33. C. Savarin J. Srogl L. S. Liebeskind Org. Lett. 2002 4 4309
34. N. Taniguchi J. Org. Chem. 2007 72 1241
35. H. Xu Y. Zhao T. Feng Y. Feng J. Org. Chem. 2012 77 2878
36. Z. Qiao H. Liu X. Xiao Y. Fu J. Wei Y. Li X. Jiang Org. Lett. 2013 15 2594
37. Z. Qiao J. Wei X. Jiang Org. Lett. 2014 16 1212
38. Y. Li J. Pu X. Jiang Org. Lett. 2014 16 2692
39. Y. Zhang Y. Li X. Zhang X. Jiang Chem. Commun. 2015 51 941
40. X. Xiao M. Feng X. Jiang Chem. Commun. 2015 51 4208
41. H. Bunte Chem. Ber. 1874 7 646
42. J. T. Reeves K. Camara Z. S. Han Y. Xu H. Lee C. A. Busacca C. H. Senanayake Org. Lett. 2014 16 1196
43. A. John and K. M. Joule, Heterocyclic Chemistry, Wiley, New York, 5th edn, 2010
44. D. J. S. Jean, Jr. C. Fotsch J. Med. Chem. 2012 55 6002
45. M. A. Düfert K. L. Billingsley S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12877
46. E. Lee A. S. Kamlet D. C. Powers C. N. Neumann G. B. Boursalian T. Furuya D. C. Choi J. M. Hooker T. Ritter Science 2011 334 639
47. J. Wencel-Delord F. Glorius Nat. Chem. 2013 23 369
48. T. Kang Y. Kim D. Lee Z. Wang S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4141
49. S. Allard M. Forster B. Souharce H. Thiem U. Scherf Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4070
50. K. Niimi S. Shinamura I. Osaka E. Miyazaki K. Takimiya J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8732
51. A. Fukazawa D. Kishi Y. Tanaka S. Seki S. Yamaguchi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12091
52. T. Mori T. Nishimura T. Yamamoto I. Doi E. Miyazaki I. Osaka J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13900
53. H. Petersen K. P. Zeller Synthesis 1975 532
54. R. Sanz Y. Fernández M. P. Castroviejo A. Pérez F. J. Fañanás J. Org. Chem. 2006 71 6291
55. R. Che Z. Wu Z. Li H. Xiang X. Zhou Chem.-Eur. J. 2014 20 7258