Recent advances in the use of chiral metal complexes with achiral ligands for application in asymmetric catalysis

Catalysis Science and Technology

Volumn 5, Issue 7, 2015, Pages 3441-3451

  Cao, Zhong Yan ^a   Brittain, William D G ^b   Fossey, John S ^b   Zhou, Feng ^a  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; COMPLEXATION; HYDROGEN BONDS; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; METAL COMPLEXES;

ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC TRANSFORMATIONS; BIFUNCTIONAL CATALYSIS; CHIRAL METAL COMPLEX; HYDROGEN BOND DONORS; MILD REACTION CONDITIONS; PHOTOREDOX CATALYSIS; SECONDARY AMINES;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84934931721     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cy00182j     Document Type: Review

References (83)

1. B. M. Trost Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5348
2. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz and H. Yamamoto, Comprehensive Asymmetric Catalysis, Springer-Verlag, Berlin, 1999
3. I. Ojima, Catalytic Asymmetric Synthesis, John Wiley & Sons Inc., New York, 1993
4. R. Noyori Science 1990 248 1194
5. M. P. Doyle D. C. Forbes Chem. Rev. 1998 98 911
6. S. E. Denmark R. A. Stavenger Acc. Chem. Res. 2000 33 432
7. S. Gladiali E. Alberico Chem. Soc. Rev. 2006 35 226
8. A. H. Hoveyda S. J. Malcolmson S. J. Meek A. R. Zhugralin Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 34
9. H. U. Blaser and E. Schmidt, Asymmetric Catalysis on Industrial Scale: Challenges, Approaches and Solutions, John Wiley & Sons Inc., New York, 2003
10. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, ed., R. Noyori, John Wiley, New York, 1994
11. Q. Zhou, Privileged Chiral Ligands and Catalysts, John Wiley & Sons Inc., New York, 2011
12. J. S. Fossey R. Matsubara P. Vital S. Kobayashi Org. Biomol. Chem. 2005 3 2910
13. J. S. Fossey R. Matsubara H. Kiyohara S. Kobayashi Inorg. Chem. 2008 47 781
14. T. Ohkuma H. Ooka T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10417
15. J. C. Ruble H. A. Latham G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1492
16. A. Werner Chem. Ber. 1911 44 1887
17. E. C. Constable Chem. Soc. Rev. 2013 42 1637
18. M. Fontecave O. Hamelin S. Ménage Top. Organomet. Chem. 2005 15 271
19. L. Gong L.-A. Chen E. Meggers Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10868
20. E. B. Bauer Chem. Soc. Rev. 2012 41 3153
21. K. J. Szabó Top. Organomet. Chem. 2013 40 203
22. M. Albrecht Chem. Rev. 2010 110 576
23. M. Beley J. P. Collin R. Louis B. Metz J. P. Sauvage J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8521
24. M. Gagliardo C. H. M. Amijs M. Lutz A. L. Spek R. W. A. Havenith F. Hartl G. P. M. van Klink G. van Koten Inorg. Chem. 2007 46 11133
25. S. Medici M. Gagliardo S. B. Williams P. A. Chase S. Gladiali M. Lutz A. L. Spek G. P. M. van Klink G. van Koten Helv. Chim. Acta 2005 88 694
26. L. A. Oro and C. Claver, Iridium Complexes in Organic Synthesis, John Wiley & Sons Inc., New York, 2008
27. S. Sprouse K. A. King P. J. Spellane R. J. Watts J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6647
28. I. M. Dixon J.-P. Collin J.-P. Sauvage L. Flamigni S. Encinas F. Barigelletti Chem. Soc. Rev. 2000 29 385
29. E. Baranoff J. Fossey Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem. 2012 108 71
30. J. Ito H. Nishiyama Top. Organomet. Chem. 2013 40 243
31. H. Nishiyama T. Shiomi Y. Tsuchiya I. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6972
32. J.-I. Ito S. Ujiie H. Nishiyama Organometallics 2008 28 630
33. A. von Zelewsky O. Mamula J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 219
34. P. Kumar R. K. Gupta D. S. Pandey Chem. Soc. Rev. 2014 43 707
35. L. Gong M. Wenze E. Meggers Acc. Chem. Res. 2013 46 2635
36. M. Helms Z.-J. Lin L. Gong K. Harms E. Meggers Eur. J. Inorg. Chem. 2013 4164
37. L.-A. Chen W. Xu B. Huang J. Ma L. Wang J. Xi K. Harms L. Gong E. Meggers J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10598
38. L.-A. Chen X. Tang J. Xi W. Xu L. Gong E. Meggers Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 14021
39. H.-H. Huo C. Fu C.-Y. Wang K. Harms E. Meggers Chem. Commun. 2014 50 10409
40. J.-J. Ma X.-B. Ding Y. Hu Y. Huang L. Gong E. Meggers Nat. Commun. 2014 5 5531
41. H.-H. Huo C. Fu K. Harms E. Meggers J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2990
42. C.-Y. Wang L.-A. Chen H.-H. Huo X.-D. Shen K. Harms L. Gong E. Meggers Chem. Sci. 2015 6 1094
43. S. Mukherjee J. W. Yang S. Hoffmann B. List Chem. Rev. 2007 107 5471
44. M. Tsakos C. G. Kokotos Tetrahedron 2013 69 10199
45. Ł. Albrecht H. Jiang K. A. Jørgensen Chem. - Eur. J. 2014 20 358
46. Y. Shibata R. Tsuchida Bull. Chem. Soc. Jpn. 1929 4 142
47. Y. Shibata Y. Tanaka S. God Bull. Chem. Soc. Jpn. 1931 6 210
48. K. Soai T. Shibata H. Morioka K. Choji Nature 1995 378 767
49. K. Soai T. Kawasaki A. Matsumoto Chem. Rec. 2014 14 70
50. I. Sato K. Kadowaki Y. Ohgo K. Soai H. Ogino Chem. Commun. 2001 1022
51. I. Sato D. Omiya H. Igarashi K. Kato Y. Ogi K. Tsukiyama K. Soai Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 975
52. I. D. Gridnev J. M. Serafimov J. M. Brown Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4884
53. D. G. Blackmond Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5732
54. J. R. Islas D. Lavabre J.-M. Grevy R. H. Lamoneda H. R. Cabrera J.-C. Micheau T. Buhse Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 13743
55. T. Kawasaki T. Omine M. Sato Y. Morishita K. Soai Chem. Lett. 2007 36 30
56. M. Chavarot S. Ménage O. Hamelin F. Charnay J. Pécaut M. Fontecave Inorg. Chem. 2003 42 4810
57. C.-M. Che K.-W. Cheng M. C. W. Chan T.-C. Lau C.-K. Mak J. Org. Chem. 2000 65 7996
58. A. Scherer J. A. Gladysz Tetrahedron Lett. 2006 47 6335
59. F. Seidel J. A. Gladysz Synlett 2007 6 986
60. B. D. Zwick A. M. Arif A. T. Patton J. A. Gladysz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 9 910
61. K. Kromm B. D. Zwick O. Meyer F. Hampel J. A. Gladysz Chem. - Eur. J. 2001 7 2015
62. K. Kromm P. L. Osburn J. A. Gladysz Organometallics 2002 21 4275
63. O. Hamelin M. Rimboud J. Pécaut M. Fontecave Inorg. Chem. 2007 46 5354
64. C. Ganzmann J. A. Gladysz Chem. - Eur. J. 2008 14 5397
65. C. Czekelius E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4793
66. S. Li K. Huang B. Cao J. Zhang W. Wu X. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8573
67. H. Ohta N. Kobayashi K. Ozaki J. Org. Chem. 1989 54 1802
68. G. Oberdorfer K. Gruber K. Faber M. Hall Synlett 2012 23 1857
69. N. J. A. Martin L. Ozores B. List J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8976
70. J. F. Schneider M. B. Lauber V. Muhr D. Kratzer J. Paradies Org. Biomol. Chem. 2011 9 4323
71. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713
72. K. Mori M. Wakazawa T. Akiyama Chem. Sci. 2014 5 1799
73. A. Bøgevig K. Juhl N. Kumaragurubaran W. Zhuang K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1790
74. B. List J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5656
75. F. Zhou F.-M. Liao J.-S. Yu J. Zhou Synthesis 2014 46 2983
76. F. Giacalone M. Gruttadauria P. Agrigento R. Noto Chem. Soc. Rev. 2012 41 2406
77. C. Palomo M. Oiarbide R. López Chem. Soc. Rev. 2009 38 632
78. J. S. Bandar T. H. Lambert J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5552
79. D. Uraguchi S. Sakaki T. Ooi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12392
80. J. Zhou, Multicatalyst System in Asymmetric Catalysis, John Wiley & Sons Inc., New York, 2014
81. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. C. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322
82. H.-H. Guo X.-D. Shen C.-Y. Wang L.-L. Zhang P. Röse L.-A. Chen K. Harms M. Marsch C. Hilt E. Meggers Nature 2014 515 100
83. J. S. Fossey W. D. G. Brittain Org. Chem. Front. 2015 2 101