Copper(I)@Carbon-Catalyzed Carboxylation of Terminal Alkynes with CO2 at Atmospheric Pressure

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 7, 2015, Pages 3940-3944

  Yu, Bing ^a   Xie, Jia Ning ^a   Zhong, Chun Lai ^a   Li, Wei ^a   He, Liang Nian ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

alkynes; carbon dioxide; carboxylation; copper; heterogeneous catalysis

Indexed keywords

ACTIVATED CARBON; ATMOSPHERIC PRESSURE; CARBOXYLATION; CATALYSIS; CATALYSTS; COPPER; ETHYLENE; HYDROCARBONS;

ACTIVATED CARBON SUPPORTED; ALKYNES; CARBOXYLIC ESTERS; EFFICIENT CATALYSTS; ETHYLENE CARBONATE; ORGANIC HALIDES; REACTION CONDITIONS; TERMINAL ALKYNE;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84933577483     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b00764     Document Type: Article

References (51)

1. Bakker, D.; Watson, A. Nature 2001, 410, 765-766 10.1038/35071216
2. Kenarsari, S. D.; Yang, D.; Jiang, G.; Zhang, S.; Wang, J.; Russell, A. G.; Wei, Q.; Fan, M. RSC Adv. 2013, 3, 22739-22773 10.1039/c3ra43965h
3. Bates, E. D.; Mayton, R. D.; Ntai, I.; Davis, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 926-927 10.1021/ja017593d
4. Gurkan, B. E.; de la Fuente, J. C.; Mindrup, E. M.; Ficke, L. E.; Goodrich, B. F.; Price, E. A.; Schneider, W. F.; Brennecke, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2116-2117 10.1021/ja909305t
5. Markewitz, P.; Kuckshinrichs, W.; Leitner, W.; Linssen, J.; Zapp, P.; Bongartz, R.; Schreiber, A.; Muller, T. E. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7281-7305 10.1039/c2ee03403d
6. MacDowell, N.; Florin, N.; Buchard, A.; Hallett, J.; Galindo, A.; Jackson, G.; Adjiman, C. S.; Williams, C. K.; Shah, N.; Fennell, P. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1645-1669 10.1039/c004106h
7. Tlili, A.; Frogneux, X.; Blondiaux, E.; Cantat, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2543-2545 10.1002/anie.201310337
8. Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3379-3394 10.1021/cr078364y
9. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879-5918 10.1021/cr300153j
10. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67-72 10.1126/science.1114731
11. Johansson, C. C. C.; Colacot, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 676-707 10.1002/anie.200903424
12. Zhou, Y.; Zhao, J.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7126-7128 10.1002/anie.200902762
13. Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3842-3844 10.1002/anie.201007883
14. Boogaerts, I. I. F.; Fortman, G. C.; Furst, M. R. L.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8674-8677 10.1002/anie.201004153
15. Zhang, L.; Cheng, J.; Ohishi, T.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8670-8673 10.1002/anie.201003995
16. Boogaerts, I. I. F.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8858-8859 10.1021/ja103429q
17. Mizuno, H.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1251-1253 10.1021/ja109097z
18. Dalton, D. M.; Rovis, T. Nat. Chem. 2010, 2, 710-711 10.1038/nchem.815
19. Inomata, H.; Ogata, K.; Fukuzawa, S.-i.; Hou, Z.-M. Org. Lett. 2012, 14, 3986-3989 10.1021/ol301760n
20. Mita, T.; Michigami, K.; Sato, Y. Org. Lett. 2012, 14, 3462-3465 10.1021/ol301431d
21. Yoo, W.-J.; Capdevila, M. G.; Du, X.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2012, 14, 5326-5329 10.1021/ol3025082
22. Park, K.; Lee, S. RSC Adv. 2013, 3, 14165-14182 10.1039/c3ra41442f
23. Stuart, D. R.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326-18339 10.1021/ja1082624
24. Saito, A.; Taniguchi, A.; Kambara, Y.; Hanzawa, Y. Org. Lett. 2013, 15, 2672-2675 10.1021/ol4009816
25. Gao, D.; Back, T. G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14828-14840 10.1002/chem.201202307
26. Ueda, S.; Okada, T.; Nagasawa, H. Chem. Commun. 2010, 46, 2462-2464 10.1039/b926560k
27. Li, C.; Zhang, Y.; Li, P.; Wang, L. J. Org. Chem. 2011, 76, 4692-4696 10.1021/jo200317f
28. Liu, W. B.; Jiang, H. F.; Zhang, M.; Qi, C. R. J. Org. Chem. 2010, 75, 966-968 10.1021/jo902375k
29. Cai, S.; Zeng, J.; Bai, Y.; Liu, X. W. J. Org. Chem. 2012, 77, 801-807 10.1021/jo202281x
30. Liu, C.-R.; Yang, F.-L.; Jin, Y.-Z.; Ma, X.-T.; Cheng, D.-J.; Li, N.; Tian, S.-K. Org. Lett. 2010, 12, 3832-3835 10.1021/ol101524w
31. Wang, L.; Huang, J.; Peng, S.; Liu, H.; Jiang, X.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1768-1772 10.1002/anie.201208076
32. Manjolinho, F.; Arndt, M.; Gooßen, K.; Gooßen, L. J. ACS Catal. 2012, 2, 2014-2021 10.1021/cs300448v
33. Gooßen, L. J.; Rodríguez, N.; Manjolinho, F.; Lange, P. P. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2913-2917 10.1002/adsc.201000564
34. Arndt, M.; Risto, E.; Krause, T.; Gooßen, L. J. ChemCatChem 2012, 4, 484-487 10.1002/cctc.201200047
35. Zhang, L.; Zhang, W.; Shi, L.; Ren, X.; Lu, X. Chin. J. Catal. 2013, 34, 1179-1186 10.1016/S1872-2067(12)60527-0
36. Yu, D.-Y.; Zhang, Y.-G. Green Chem. 2011, 13, 1275-1279 10.1039/c0gc00819b
37. Inamoto, K.; Asano, N.; Kobayashi, K.; Yonemoto, M.; Kondo, Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1514-1516 10.1039/c2ob06884b
38. Yu, D.-Y.; Zhang, Y.-G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 20184-20189 10.1073/pnas.1010962107
39. Zhang, X.; Zhang, W.-Z.; Shi, L.-L.; Zhu, C.; Jiang, J.-L.; Lu, X.-B. Tetrahedron 2012, 68, 9085-9089 10.1016/j.tet.2012.08.053
40. Kim, S. H.; Kim, K. H.; Hong, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 771-774 10.1002/anie.201308341
41. Fukue, Y.; Oi, S.; Inoue, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 18, 2091 10.1039/c39940002091
42. Wang, W.; Zhang, G.; Lang, R.; Xia, C.; Li, F. Green Chem. 2013, 15, 635-640 10.1039/c3gc36830k
43. Liu, Q.; Zhang, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10788-10799 10.1002/anie.201100763
44. Yu, D.-Y.; Tan, M.-X.; Zhang, Y.-G. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 969-974 10.1002/adsc.201100934
45. Liu, X.-H.; Ma, J.-G.; Niu, Z.; Yang, G.-M.; Cheng, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 988-991 10.1002/anie.201409103
46. Yu, B.; Diao, Z.-F.; Guo, C.-X.; Zhong, C.-L.; He, L.-N.; Zhao, Y.-N.; Song, Q.-W.; Liu, A.-H.; Wang, J.-Q. Green Chem. 2013, 15, 2401-2407 10.1039/c3gc40896e
47. Buckley, B. R.; Butterworth, R.; Dann, S. E.; Heaney, H.; Stubbs, E. C. ACS Catal. 2015, 5, 793-796 10.1021/cs501826s
48. Lipshutz, B. H.; Taft, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8235-8238 10.1002/anie.200603726
49. Lipshutz, B. H.; Unger, J. B.; Taft, B. R. Org. Lett. 2007, 9, 1089-1092 10.1021/ol0700409
50. Han, C.; Li, Z.; Li, W.-J.; Chou, S.-L.; Dou, S.-X. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 11683-11690 10.1039/C4TA01579G
51. Jones, C. Top. Catal. 2010, 53, 942-952 10.1007/s11244-010-9513-9