Linear synthesis and immunological properties of a fully synthetic vaccine candidate containing a sialylated MUC1 glycopeptide

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 50, 2015, Pages 10214-10217

  Thompson, Pamela ^a   Lakshminarayanan, Vani ^b   Supekar, Nitin T ^a   Bradley, Judy M ^c   Cohen, Peter A ^c   Wolfert, Margreet A ^a   Gendler, Sandra J ^b   Boons, Geert Jan ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^b MAYO GRADUATE SCHOOL   (United States)

^c MAYO CLINIC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CANCER VACCINE; GLYCOLIPOPEPTIDE; MUCIN 1; PEPTIDE VACCINE; SYNTHETIC PEPTIDE; SYNTHETIC VACCINE; UNCLASSIFIED DRUG; GLYCOPEPTIDE; N ACETYLNEURAMINIC ACID; RECOMBINANT VACCINE;

ANIMAL CELL; ANIMAL EXPERIMENT; ANTIBODY DEPENDENT CELLULAR CYTOTOXICITY; ARTICLE; CANCER CELL; CANCER IMMUNIZATION; CELLULAR IMMUNITY; CONTROLLED STUDY; CYCLOADDITION; DRUG SYNTHESIS; HUMORAL IMMUNITY; IMMUNOGENICITY; MICROWAVE RADIATION; MOUSE; NONHUMAN; SIALYLATION; SOLID PHASE SYNTHESIS; T LYMPHOCYTE; TUMOR IMMUNITY; AMINO ACID SEQUENCE; ANIMAL; CHEMISTRY; HUMAN; IMMUNOLOGY; MOLECULAR GENETICS; SYNTHESIS;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMALS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; GLYCOPEPTIDES; HUMANS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MUCIN-1; N-ACETYLNEURAMINIC ACID; VACCINES, SYNTHETIC;

EID: 84931282137     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc02199e     Document Type: Article

References (55)

1. C. L. Hattrup S. J. Gendler Annu. Rev. Physiol. 2008 70 431
2. T. W. Poh C. S. Madsen J. E. Gorman R. J. Marler J. A. Leighton P. A. Cohen S. J. Gendler Clin. Cancer Res. 2013 19 5039
3. M. A. Cheever J. P. Allison A. S. Ferris O. J. Finn B. M. Hastings T. T. Hecht I. Mellman S. A. Prindiville J. L. Viner L. M. Weiner L. M. Matrisian Clin. Cancer Res. 2009 15 5323
4. D. W. Kufe Nat. Rev. Cancer 2009 9 874
5. R. E. Beatson J. Taylor-Papadimitriou J. M. Burchell Immunotherapy 2010 2 305
6. M. A. Tarp H. Clausen Biochim. Biophys. Acta 2008 1780 546
7. F. G. Hanisch T. Ninkovic Curr. Protein Pept. Sci. 2006 7 307
8. A. Cazet S. Julien M. Bobowski J. Burchell P. Delannoy Breast Cancer Res. 2010 12 204
9. T. Ju R. D. Cummings Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 16613
10. S. von Mensdorff-Pouilly A. A. Verstraeten P. Kenemans F. G. Snijdewint A. Kok G. J. van Kamp M. A. Paul P. J. van Diest S. Meijer J. Hilgers J. Clin. Oncol. 2000 18 574
11. O. Blixt D. Bueti B. Burford D. Allen S. Julien M. Hollingsworth A. Gammerman I. Fentiman J. Taylor-Papadimitriou J. M. Burchell Breast Cancer Res. 2011 13 R25
12. N. Domenech R. A. Henderson O. J. Finn J. Immunol. 1995 155 4766
13. F. Reichel P. R. Ashton G. J. Boons Chem. Commun. 1997 2087
14. T. Buskas S. Ingale G. J. Boons Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5985
15. S. Ingale M. A. Wolfert T. Buskas G. J. Boons ChemBioChem 2009 10 455
16. S. Ingale M. A. Wolfert J. Gaekwad T. Buskas G. J. Boons Nat. Chem. Biol. 2007 3 663
17. V. Lakshminarayanan P. Thompson M. A. Wolfert T. Buskas J. M. Bradley L. B. Pathangey C. S. Madsen P. A. Cohen S. J. Gendler G. J. Boons Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 261
18. J. Metzger G. Jung W. G. Bessler P. Hoffmann M. Strecker A. Lieberknecht U. Schmidt J. Med. Chem. 1991 34 1969
19. R. Spohn U. Buwitt-Beckmann R. Brock G. Jung A. J. Ulmer K. H. Wiesmuller Vaccine 2004 22 2494
20. A. B. Abdel-Aal V. Lakshminarayanan P. Thompson N. Supekar J. M. Bradley M. A. Wolfert P. A. Cohen S. J. Gendler G. J. Boons ChemBioChem 2014 15 1508
21. C. F. Teo S. Ingale M. A. Wolfert G. Elsayed L. G. Nöt J. C. Chatham L. Wells G. J. Boons Nat. Chem. Biol. 2010 6 338
22. S. Ingale T. Buskas G. J. Boons Org. Lett. 2006 8 5785
23. D. C. Jackson Y. F. Lau T. Le A. Suhrbier G. Deliyannis C. Cheers C. Smith W. Zeng L. E. Brown Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 15440
24. O. Renaudet L. BenMohamed G. Dasgupta I. Bettahi P. Dumy ChemMedChem 2008 3 737
25. A. Kaiser N. Gaidzik T. Becker C. Menge K. Groh H. Cai Y. M. Li B. Gerlitzki E. Schmitt H. Kunz Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3688
26. B. L. Wilkinson L. R. Malins C. K. Y. Chun R. J. Payne Chem. Commun. 2010 46 6249
27. H. Cai Z. H. Huang L. Shi Y. F. Zhao H. Kunz Y. M. Li Chem. - Eur. J. 2011 17 6396
28. B. L. Wilkinson S. Day L. R. Malins V. Apostolopoulos R. J. Payne Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1635
29. H. Cai Z. Y. Sun Z. H. Huang L. Shi Y. F. Zhao H. Kunz Y. M. Li Chem. - Eur. J. 2013 19 1962
30. S. Sarkar A. C. Salyer K. A. Wall S. J. Sucheck Bioconjugate Chem. 2013 24 363
31. H. Cai Z. Y. Sun M. S. Chen Y. F. Zhao H. Kunz Y. M. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1699
32. Z. Zhou M. Mondal G. Liao Z. Guo Org. Biomol. Chem. 2014 12 3238
33. T. Buskas Y. H. Li G. J. Boons Chem. - Eur. J. 2004 10 3517
34. S. Julien and P. Delannoy, in Recent Research Developments in Cancer, ed., S. G. Pandalai, Transworld Research Network, Kerala, 2003, vol. 5, p. 185
35. C. Leclerc E. Deriaud V. Mimic S. van der Werf J. Virol. 1991 65 711
36. M. Elofsson L. A. Salvador J. Kihlberg Tetrahedron 1997 53 369
37. B. Liebe H. Kunz Helv. Chim. Acta 1997 80 1473
38. J. B. Schwarz S. D. Kuduk X. T. Chen D. Sames P. W. Glunz S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2662
39. G. A. Winterfeld A. I. Khodair R. R. Schmidt Eur. J. Org. Chem. 2003 1009
40. S. Dziadek C. Griesinger H. Kunz U. M. Reinscheid Chem. - Eur. J. 2006 12 4981
41. A. Kaiser N. Gaidzik U. Westerlind D. Kowalczyk A. Hobel E. Schmitt H. Kunz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7551
42. A. V. Demchenko G. J. Boons Chem. - Eur. J. 1999 5 1278
43. C. De Meo A. V. Demchenko G. J. Boons J. Org. Chem. 2001 66 5490
44. D. Crich W. J. Li J. Org. Chem. 2007 72 7794
45. D. Crich W. J. Li J. Org. Chem. 2007 72 2387
46. M. D. Farris C. De Meo Tetrahedron Lett. 2007 48 1225
47. M. Schultz H. Kunz Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 1205
48. T. Matsushita H. Hinou M. Kurogochi H. Shimizu S. I. Nishimura Org. Lett. 2005 7 877
49. G. Sabatino A. M. Papini Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2008 11 762
50. S. A. Kates N. A. Sole C. R. Johnson D. Hudson G. Barany F. Albericio Tetrahedron Lett. 1993 34 1549
51. G. J. Rowse R. M. Tempero M. L. VanLith M. A. Hollingsworth S. J. Gendler Cancer Res. 1998 58 315
52. M. A. Carrascal P. F. Severino M. Guadalupe Cabral M. Silva J. A. Ferreira F. Calais H. Quinto C. Pen D. Ligeiro L. L. Santos F. Dall'Olio P. A. Videira Mol. Oncol. 2014 8 753
53. G. Ragupathi L. Howard S. Cappello R. R. Koganty D. Qiu B. M. Longenecker M. A. Reddish K. O. Lloyd P. O. Livingston Cancer Immunol. Immunother. 1999 48 1
54. S. Julien G. Picco R. Sewell A. S. Vercoutter-Edouart M. Tarp D. Miles H. Clausen J. Taylor-Papadimitriou J. M. Burchell Br. J. Cancer 2009 100 1746
55. L. A. Holmberg B. M. Sandmaier Expert Rev. Vaccines 2004 3 655