Synthesis of glyco(lipo)peptides by liposome-mediated native chemical ligation

Organic Letters

Volumn 8, Issue 25, 2006, Pages 5785-5788

  Ingale, Sampat ^a   Buskas, Therese ^a   Boons, Geert Jan ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUFFER; CA 15-3 ANTIGEN; CANCER VACCINE; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; EPITOPE; GLYCOPEPTIDE; LIPOSOME;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CHEMISTRY; MOLECULAR GENETICS; SOLUBILITY; SYNTHESIS;

AMINO ACID SEQUENCE; BUFFERS; CA-15-3 ANTIGEN; CANCER VACCINES; EPITOPES; GLYCOPEPTIDES; INDICATORS AND REAGENTS; LIPOSOMES; MOLECULAR SEQUENCE DATA; SOLUBILITY;

EID: 33846326508     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol062423x     Document Type: Article

References (31)

1. Buskas, T.; Ingale, S.; Boons, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5985-5988.
2. Springer, G. F. Science 1984, 224, 1198-1206.
3. Kagan, E.; Ragupathi, G.; Yi, S. S.; Reis, C. A.; Gildersleeve, J.; Kahne, D.; Clausen, H.; Danishefsky, S. J.; Livingston, P. O. Cancer Immunol. Immunother. 2005, 54, 424-430.
4. Toyokuni, T.; Dean, B.; Cai, S. P.; Boivin, D.; Hakomori, S.; Singhal, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 395-396.
5. Wiertz, E.; van Gaans-van den Brink, J. A. M.; Gausepohl, H.; Prochnickachalufour, A.; Hoogerhout, P.; Poolman, J. T. J. Exp. Med. 1992, 176, 79-88.
6. Spohn, R.; Buwitt-Beckmann, U.; Brock, R.; Jung, G.; Ulmer, A. J.; Wiesmuller, K. H. Vaccine 2004, 22, 2494-2499.
7. Metzger, J.; Jung, G.; Bessler, W. G.; Hoffmann, P.; Strecker, M.; Lieberknecht, A.; Schmidt, U. J. Med. Chem. 1991, 34, 1969-1974.
8. Kuduk, S. D.; Schwarz, J. B.; Chen, X.-T.; Glunz, P. W.; Sames, D.; Raghupathi, G.; Livigston, P. O.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12474-12485.
9. Danishefsky, S. J.; Allen, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 836-863.
10. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-lewis, I.; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776-779.
11. Dawson, P. E.; Kent, S. B. H. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 923-960.
12. Yeo, D. S. Y.; Srinivasan, R.; Chen, G. Y. J.; Yao, S. Q. Chem.- Eur. J. 2004, 10, 4664-4672.
13. Snijdewint, F. G. M.; von Mensdorff-Pouilly, S.; Karuntu-Wanamarta, A. H.; Verstraeten, A. A.; Livingston, P. O.; Hilgers, J.; Kenemans, P. Int. J. Cancer 2001, 93, 97-106.
14. Veber, D. F.; Varga, S. L.; Hirschman, R.; Milkowski, J.; Denkewalter, R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5456-5461.
15. Cato, D.; Buskas, T.; Boons, G. J. J. Carb. Chem. 2005, 24, 503-516.
16. Kenner, G. W.; McDermot, Jr.; Sheppard, R. C. J. Chem. Soc. D, Chem. Commun. 1971, 636.
17. Shin, Y.; Winans, K. A.; Backes, B. J.; Kent, S. B. H.; Ellman, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11684-11689.
18. Ingenito, R.; Bianchi, E.; Fattori, D.; Pessi, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11369-11374.
19. Dawson, P. E.; Churchill, M. J.; Ghadiri, M. R.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4325-4329.
20. Valiyaveetil, F. I.; MacKinnon, R.; Muir, T. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9113-9120.
21. Clayton, D.; Shapovalov, G.; Maurer, J. A.; Dougherty, D. A.; Lester, H. A.; Kochendoerfer, G. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 4764-4769.
22. Hunter, C. L.; Kochendoerfer, G. G. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 437-440.
23. Otaka, A.; Ueda, S.; Tomita, K.; Yano, Y.; Tamamura, H.; Matsuzaki, K.; Fujii, N. Chem. Commun. 2004, 1722-1723.
24. Grogan, M. J.; Kaizuka, Y.; Conrad, R. M.; Groves, J. T.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14383-14387.
25. Dziadek, S.; Kowalczyk, D.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7624-7630.
26. Guo, Z.; Shao, N. Med. Res. Rev. 2005, 25, 655-678.
27. Buskas, T.; Ingale, S.; Boons, G. J. Glycobiology 2006, 16, 113R-136R.
28. Dube, D. H.; Bertozzi, C. R. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 477-488.
29. Doores, K. J.; Gamblin, D. P.; Davis, B. G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 656-665.
30. Macmillan, D.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1355-1359.
31. Mergler, M.; Dick, F.; Sax, B.; Stahelin, C.; Vorherr, T. J. Pept. Sci. 2003, 9, 518-526.