Molecular engineering of a dual emission near-infrared ratiometric fluorophore for the detection of pH at the organism level

Analyst

Volumn 140, Issue 13, 2015, Pages 4608-4615

  Wang, Bo Lin ^a   Jiang, Chuang ^a   Li, Kun ^a,b   Liu, Yan Hong ^a   Xie, Yongmei ^b   Yu, Xiao Qi ^a  

^a Sichuan University   (China)

^b SICHUAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-(BENZOTHIAZOL-2-YL)-PHENOL; BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE;

ANIMAL; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; HEPG2 CELL LINE; HUMAN; LUNG; METABOLISM; MOLECULAR IMAGING; MOUSE; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; PH; PROCEDURES;

ANIMALS; BENZOTHIAZOLES; DRUG DESIGN; FLUORESCENT DYES; HEP G2 CELLS; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; LUNG; MICE; MOLECULAR IMAGING; SPECTROSCOPY, NEAR-INFRARED;

EID: 84931033039     PISSN: 00032654     EISSN: 13645528     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5an00551e     Document Type: Article

References (88)

1. S. A. Boppart A. L. Oldenburg C. Y. Xu D. L. Marks J. Biomed. Opt. 2005 10 041208
2. S. G. Demos H. B. Radousky R. R. Alfano Opt. Express 2000 7 23
3. L. Feng K. M. Yoo R. R. Alfano Appl. Opt. 1993 32 554
4. N. Billinton Anal. Biochem. 2001 291 175
5. M. Monici Biotechnol. Annu. Rev. 2005 11 227
6. Near-Infrared Applications in Biotechnology, ed., R. Raghavachari, Marcel Dekker, New York, 2001
7. R. Weissleder Nat. Biotechnol. 2001 19 316
8. J. V. Frangioni Curr. Opin. Chem. Biol. 2003 7 626
9. J. O. Escobedo O. Rusin S. Lim R. M. Strongin Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 64
10. S. A. Hilderbrand R. Weissleder Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 71
11. G. M. Fischer E. Daltrozzo A. Zumbusch Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1406
12. G. M. Fischer A. P. Ehlers A. Zumbusch E. Daltrozzo Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3750
13. W. Qin D. Ding J. Liu W. Z. Yuan Y. Hu B. Liu B. Z. Tang Adv. Funct. Mater. 2012 22 771
14. K. Umezawa Y. Nakamura H. Makino D. Citterio K. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1550
15. J. M. Baumes J. J. Gassensmith J. Giblin J. J. Lee A. G. White W. J. Culligan W. M. Leevy M. Kuno B. D. Smith Nat. Chem. 2010 2 1025
16. K. Kundu S. F. Knight N. Willett S. Lee W. R. Taylor N. Murthy Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 299
17. J. H. Olivier J. Widmaier R. Ziessel Chem.-Eur. J. 2011 17 11709
18. E. Sasaki H. Kojima H. Nishimatsu Y. Urano K. Kikuchi Y. Hirata T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3684
19. K. Kiyose S. Aizawa E. Sasaki H. Kojima K. Hanaoka T. Terai Y. Urano T. Nagano Chem.-Eur. J. 2009 15 9191
20. Y. Koide Y. Urano K. Hanaoka T. Terai T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5680
21. A. Y. Bochkov I. O. Akchurin O. A. Dyachenko V. F. Traven Chem. Commun. 2013 49 11653
22. N. Karton-Lifshin E. Segal L. Omer M. Portnoy R. Satchi-Fainaro D. Shabat J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10960
23. T. Egawa K. Hanaoka Y. Koide S. Ujita N. Takahashi Y. Ikegaya N. Matsuki T. Terai T. Ueno T. Komatsu T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14157
24. L. Yuan W. Lin Y. Yang H. Chen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1200
25. Y. Koide Y. Urano K. Hanaoka W. Piao M. Kusakabe N. Saito T. Terai T. Okabe T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5029
26. N. Karton-Lifshin L. Albertazzi M. Bendikov P. S. Baran D. Shabat J. Am. Chem. Soc. 2012 34 20412
27. F. Yu P. Li B. Wang K. Han J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7674
28. M. Cui M. Ono H. Watanabe H. Kimura B. Liu H. Saji J. Am. Chem. Soc. 2014 136 3388
29. L. Yuan W. Lin S. Zhao W. Gao B. Chen L. He S. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13510
30. G. Crynkiewicz M. Poenie R. Y. Tsien J. Biol. Chem. 1985 260 3440
31. G. R. Bright, G. W. Fisher, J. Rogowska and D. L. Taylor, in Methods in Cell Biology, ed., D. L. Taylor, and, Y. L. Wang, Academic Press, New York, 1989, 30, 157
32. T. Ueno T. Nagano Nat. Methods 2011 8 642
33. J. Fan M. Hu P. Zhan X. Peng Chem. Soc. Rev. 2013 42 29
34. M. H. Lee J. S. Kim J. L. Sessler Chem. Soc. Rev. 2015 10.1039/C4CS00280F
35. C. Liu H. Wu Z. Wang C. Shao B. Zhu X. Zhang Chem. Commun. 2014 50 6013
36. L. Meng Y. Wu T. Yi Chem. Commun. 2014 50 4843
37. K. P. Divya S. Sreejith P. Ashokkumar K. Yuzhan Q. Peng S. K. Maji Y. Tong H. Yu Y. Zhao P. Ramamurthy A. Ajayaghosh Chem. Sci. 2014 5 3469
38. K. Kiyose H. Kojima Y. Urano T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6548
39. T. Myochin K. Kiyose K. Hanaoka H. Kojima T. Terai T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3401
40. J. Wang F. Song J. Wang X. Peng Analyst 2013 138 3667
41. Y. Xu B. Li W. Li J. Zhao S. Sun Y. Pang Chem. Commun. 2013 49 4764
42. D. Zhu G. Li L. Xue H. Jiang Org. Biomol. Chem. 2013 11 4577
43. Z. Guo W. Zhu X. Wu H. Tian Chem.-Eur. J. 2010 16 14424
44. K. Kiyose S. Aizawa E. Sasaki H. Kojima K. Hanaoka T. Terai Y. Urano T. Nagano Chem.-Eur. J. 2009 15 9191
45. C. Hu W. Sun J. Cao P. Gao J. Wang J. Fan F. Song S. Sun X. Peng Org. Lett. 2013 15 4022
46. X. Wang J. Sun W. Zhang X. Ma J. Lv B. Tang Chem. Sci. 2013 4 2551
47. Z. Guo S. Nam S. Park J. Yoon Chem. Sci. 2012 3 2760
48. S. A. Hilderbrand K. A. Kelly M. Niedre R. Weissleder Bioconjugate Chem. 2008 19 1635
49. D. Maity A. Raj P. K. Samanta D. Karthigeyan T. K. Kundu S. K. Pati T. Govindaraju RSC Adv. 2014 4 11147
50. Q. Wan S. Chen W. Shi L. Li H. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10916
51. X. Yang Y. Guo R. M. Strongin Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10690
52. W. C. Lin S. K. Fang J. W. Hu H. Y. Tsai K. Y. Chen Anal. Chem. 2014 86 4648
53. C. Saravanan S. Easwaramoorthi C.-Y. Hsiow K. Wang M. Hayashi L. Wang Org. Lett. 2014 16 354
54. M. Santra B. Roy K. H. Ahn Org. Lett. 2011 13 3422
55. H. Wen Q. Huang X. F. Yang H. Li Chem. Commun. 2013 49 4956
56. Z. Xu L. Xu J. Zhou Y. Xu W. Zhu X. Qian Chem. Commun. 2012 48 10871
57. S. Goswami S. Das K. Aich B. Pakhira S. Panja S. K. Mukherjee S. Sarkar Org. Lett. 2013 15 5412
58. D. P. Murale H. Kim W. S. Choi D. G. Churchill Org. Lett. 2013 15 3946
59. S. Chen P. Hou J. Wang X. Song RSC Adv. 2012 2 10869
60. C. C. Hsieh Y. M. Cheng C. J. Hsu K. Y. Chen P. T. Chou J. Phys. Chem. A 2008 112 8323
61. J. Yin Y. Kwon D. Kim D. Lee G. Kim Y. Hu J.-H. Ryu J. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5351
62. S.-Y. Lim K.-H. Hong D. I. Kim H. Kwon H.-J. Kim J. Am. Chem. Soc. 2014 136 7018
63. X. Wang J. Lv X. Yao Y. Li F. Huang M. Li J. Yang X. Ruan B. Tang Chem. Commun. 2014 50 15439
64. B. Tang X. Liu K. Xu H. Huang G. Yang L. An Chem. Commun. 2007 3726
65. J. Wang F. Song J. Wang X. Peng Analyst 2013 138 3667
66. D. Magde G. E. Rojas P. Seybold Photochem. Photobiol. 1999 70 737
67. D. Oushiki H. Kojima T. Terai M. Arita K. Hanaoka Y. Urano T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2795
68. J. E. Whitaker R. P. Haugland F. G. Prendergast Anal. Biochem. 1991 194 330
69. J. H. Flanagan Jr. S. H. Khan S. Menchen S. A. Soper R. t. P. Hammer Bioconjugate Chem. 1997 8 751
70. Z. Zhang S. Achilefu Org. Lett. 2004 6 2067
71. H. J. Park C. S. Lim E. S. Kim J. H. Han T. H. Lee H. J. Chun B. R. Cho Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2673
72. H. J. Kim C. H. Heo H. M. Kim J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17969
73. S. Chen J. Liu Y. Liu H. Su Y. Hong C. K. W. Jim R. T. K. Kwok N. Zhao W. Qin J. W. Y. Lam K. S. Wong B. Z. Tang Chem. Sci. 2012 3 1804
74. R. Sun W. Liu Y.-J. Xu J.-M. Lu J.-F. Ge M. Ihara Chem. Commun. 2013 49 10709
75. J.-T. Miao C. Fan X.-Y. Shi R. Sun Y.-J. Xu J.-F. Ge Analyst 2014 139 6290
76. B. Poole S. Ohkuma J. Cell Biol. 1981 90 665
77. A. Roos W. F. Boron Physiol. Rev. 1981 61 296
78. J. Srivastava D. L. Barber M. P. Jacobson Physiology 2007 22 30
79. M. Tantama Y. P. Hung G. Yellen J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10034
80. A. Salvi J. M. Quillan W. Sadee Pharm. Sci. 2002 4 21
81. K. H. Steen A. E. Steen P. W. Reeh J. Neurosci. 1995 15 3982
82. P. W. Reeh K. H. Steen Prog. Brain Res. 1996 113 143
83. A. Punnia-Moorthy J. Oral Pathol. 1987 16 36
84. A. Mainnemare B. Megarbane A. Soueidan A. Daniel I. L. Chapple J. Dent. Res. 2004 83 823
85. Y.-T. Tsai J. Zhou H. Weng J. Shen L. Tang W.-J. Hu Adv. Healthcare Mater. 2014 3 221
86. Z. Yu H. Funayama X. Deng T. Kuroishi T. Sasano S. Sugawara Y. Endo Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2005 97 222
87. D. Olmez A. Babayigit N. Uzuner G. Erbil O. Karaman O. Yilmaz E. O. Cetin C. Ozogul Exp. Lung Res. 2008 34 501
88. Y. Li Y. Wang S. Yang Y. Zhao L. Yuan J. Zheng R. Yang Anal. Chem. 2015 87 2495