Palladium-catalyzed regioselective decarboxylative alkylation of arenes and heteroarenes with aliphatic carboxylic acids

Organic Letters

Volumn 17, Issue 11, 2015, Pages 2598-2601

  Premi, Chanchal ^a   Dixit, Ankit ^a   Jain, Nidhi ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY DELHI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84930649820     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00878     Document Type: Article

References (64)

1. Li, H.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 191
2. Arnold, P. L.; Sanford, M. S.; Stephen, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13912
3. Zhang, M.; Zhang, Y.; Jie, X.; Zhao, H.; Li, G.; Su, W. Org. Chem. Front. 2014, 1, 843
4. Xu, L.-M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
5. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
6. Guo, H.-M.; Jiang, L.-L.; Niu, H.-Y.; Rao, W.-H.; Liang, L.; Mao, R.-Z.; Li, D.-Y.; Qu, G.-R. Org. Lett. 2011, 13, 2008
7. Nadres, E. T.; Santos, G. I. F.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2013, 78, 9689
8. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
9. Huang, L.; Sun, X.; Li, Q.; Qi, C. J. Org. Chem. 2014, 79, 6720
10. Zhang, W.; Lou, S.; Liu, Y.; Xu, Z. J. Org. Chem. 2013, 78, 5932
11. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965
12. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
13. Molander, G. A.; Colombel, V.; Braz, V. A. Org. Lett. 2011, 13, 1852
14. Wilhelm, T.; Lautens, M. Org. Lett. 2005, 7, 4053
15. Jiao, L.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12990
16. Yamamoto, M.; Hayashi, S.; Isa, K.; Kawatsura, M. Org. Lett. 2014, 16, 700
17. Das, D.; Richers, M. T.; Ma, L.; Seidel, D. Org. Lett. 2011, 13, 6584
18. Yu, W.-Y.; Sit, W. N.; Zhou, Z.; Chan, A. S.-C. Org. Lett. 2009, 11, 3174
19. Li, D.; Xu, N.; Zhang, Y.; Wang, L. Chem. Commun. 2014, 50, 14862
20. Zhang, S.; Liao, L.-Y.; Zhang, F.; Duan, X.-F. J. Org. Chem. 2013, 78, 2720
21. You, S.-L.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X.; Zhu, X.-Z. Org. Lett. 2001, 3, 149
22. Liu, X.; Wang, Z.; Cheng, X.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14330
23. Enthaler, S.; Company, A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4912
24. Li, M.; Ge, H. Org. Lett. 2010, 12, 3464
25. Wang, H.; Guo, L.-N.; Duan, X.-H. Org. Lett. 2012, 14, 4358
26. Li, H.; Li, P.; Wang, L. Org. Lett. 2013, 15, 620
27. Liang, Y.-F.; Li, X.; Wang, X.; Yan, Y.; Feng, P.; Jiao, N. ACS Catal. 2015, 5, 1956
28. Zhang, W.; Zhang, J.; Ren, S.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 11508
29. Péron, F.; Fossey, C.; Sopkova-de Oliveira Santos, J.; Cailly, T.; Fabis, F. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 7507
30. Ma, X.-T.; Tian, S.-K. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 337
31. Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634
32. Shang, R.; Yang, Z.-W.; Wang, Y.; Zhang, S.-L.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14391
33. Baslé, O.; Li, C.-J. Org. Lett. 2008, 10, 3661
34. Lennox, A. J. J.; Lloyd-Jones, G. C. Chem. Soc. Rev. 2013, 43, 412
35. Shang, R.; Fu, Y.; Li, J.-B.; Zhang, S.-L.; Guo, Q.-X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5738
36. Goossen, L. J.; Rodríguez, N.; Melzer, B.; Linder, C.; Deng, G.; Levy, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824
37. Shang, R.; Ji, D.-S.; Chu, L.; Fu, Y.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4470
38. Giannerini, M.; Fañanás-Mastral, M.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4108
39. Xiong, Y.; Wu, J.; Xiao, S.; Xiao, J.; Cao, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 4599
40. Xin, P.-Y.; Niu, H.-Y.; Qu, G.-R.; Ding, R.-F.; Guo, H.-M. Chem. Commun. 2012, 48, 6717
41. Lu, F.; Sun, H.; Du, A.; Feng, L.; Li, X. Org. Lett. 2014, 16, 772
42. Zhang, S.; Liao, L.-Y.; Zhang, F.; Duan, X.-F. J. Org. Chem. 2013, 78, 2720
43. Gooßen, L. J.; Rodríguez, N.; Lange, P. P.; Linder, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1111
44. Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250
45. Li, X.; Zou, D.; Leng, F.; Sun, C.; Li, J.; Wu, Y.; Wu, Y. Chem. Commun. 2012, 49, 312
46. Goossen, L. J.; Rodríguez, N.; Linder, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15248
47. Cornella, J.; Lu, P.; Larrosa, I. Org. Lett. 2009, 11, 5506
48. Zhang, C.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1798
49. Pei, K.; Jie, X.; Zhao, H.; Su, W. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 4230
50. Wang, C.; Piel, I.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4194
51. Xie, K.; Yang, Z.; Zhou, X.; Li, X.; Wang, S.; Tan, Z.; An, X.; Guo, C.-C. Org. Lett. 2010, 12, 1564
52. Park, J.; Kim, M.; Sharma, S.; Park, E.; Kim, A.; Lee, S. H.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Chem. Commun. 2013, 49, 1654
53. Li, Z.-Y.; Li, D.-D.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2013, 78, 10414
54. Zhao, W.-M.; Chen, X.-L.; Yuan, J.-W.; Qu, L.-B.; Duan, L.-K.; Zhao, Y.-F. Chem. Commun. 2014, 50, 2018
55. Jiao, L.-Y.; Oestreich, M. Org. Lett. 2013, 15, 5374
56. Neufeldt, S. R.; Seigerman, C. K.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2013, 15, 2302
57. Zhang, C.; Sun, P. J. Org. Chem. 2014, 79, 8457
58. Jia, X.; Yang, D.; Wang, W.; Luo, F.; Cheng, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 9470
59. Shan, G.; Yang, X.; Zong, Y.; Rao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13606
60. Zhang, Y.; Feng, J.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2900
61. Kumar, G. S.; Neckers, D. C. Chem. Rev. 1989, 89, 1915
62. Dong, J.; Jin, B.; Sun, P. Org. Lett. 2014, 16, 4540
63. Ishow, E.; Bellaïche, C.; Bouteiller, L.; Nakatani, K.; Delaire, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15744
64. Vismara, E.; Torri, G.; Pastori, N.; Marchiandi, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7575