Enantiomeric 3-arylcoumarins and 2-arylcoumarones from the roots of glycyrrhiza uralensis as protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors

RSC Advances

Volumn 5, Issue 56, 2015, Pages 45258-45265

  Ji, Shuai ^a   Qiao, Xue ^a   Li, Zi Wei ^a   Wang, Yong Rui ^a   Yu, Si Wang ^a   Liang, Wen Fei ^a   Lin, Xiong Hao ^a   Ye, Min ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CRYSTALLOGRAPHY; ENANTIOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOSPHATASES; PROTEINS;

2-D NMR; ABSOLUTE CONFIGURATION; CHIRAL HPLC; GLYCYRRHIZA URALENSIS; INHIBITORY ACTIVITY; PROTEIN-TYROSINE PHOSPHATASE 1B;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84930227240     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ra06452j     Document Type: Article

References (31)

1. P. Zhang X. Zhang J. Brown D. Vistisen R. Sicree J. Shaw G. Nichols Diabetes Res. Clin. Pract. 2010 87 293 301
2. K. Nicholas FEBS Lett. 2003 546 140 148
3. T. O. Johnson J. Ermolieff M. R. Jirousek Nat. Rev. Drug Discovery 2002 1 696 709
4. M. Elchebly Science 1999 283 1544 1548
5. S. Zhang Z. Y. Zhang Drug Discovery Today 2007 12 373 381
6. A. P. Combs J. Med. Chem. 2010 53 2333 2344
7. Commission of Flora of China, Flora of China, Chinese Science Press, Beijing, 1998, vol. 42, p. 168
8. Q. Y. Zhang M. Ye J. Chromatogr. A 2009 1216 1954 1969
9. R. Gaur K. S. Yadav R. K. Verma N. P. Yadav R. S. Bhakuni Phytomedicine 2014 21 415 422
10. L. Feng M. Zhu M. Zhang R. Wang X. Tan J. Song S. Ding X. Jia S. Hu J. Ethnopharmacol. 2013 148 27 36
11. W. Li S. Li K. Higai T. Sasaki Y. Asada S. Ohshima K. Koike Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 5836 5839
12. G. Yoon W. Lee S. N. Kim S. H. Cheon Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 5155 5157
13. J. Li L. Pan Y. Deng U. Munoz-Acuna C. Yuan H. Lai H. Chai T. E. Chagwedera N. R. Farnsworth E. J. C. Blanco C. Li D. D. Soejarto A. D. Kinghorn J. Org. Chem. 2013 78 10166 10177
14. X. Qiao C. F. Liu S. Ji X. H. Lin D. A. Guo M. Ye Planta Med. 2014 80 237 242
15. M. M. Rahman S. D. Sarker M. Byres A. I. Gray J. Nat. Prod. 2004 67 402 406
16. X. Lin S. Ji X. Qiao H. Hu N. Chen Y. Dong Y. Huang D. Guo P. Tu M. Ye J. Org. Chem. 2013 78 11835 11848
17. A. León J. A. Cogordán O. Sterner G. Delgado J. Nat. Prod. 2012 75 859 864
18. Sybyl Software, version X 1.1, Tripos Associates Inc., St. Louis, MO, 2010
19. X. Qiao R. An Y. Huang S. Ji L. Li Y. Tzeng D. A. Guo M. Ye J. Chromatogr. A 2014 1358 252 260
20. Y. Shi Y. Liu Y. Li L. Li J. Qu S. Ma S. Yu Org. Lett. 2014 16 5406 5409
21. J. F. Xu H. J. Zhao X. B. Wang Z. R. Li J. Luo M. H. Yang L. Yang W. Y. Yu H. Q. Yao J. G. Luo L. Y. Kong Org. Lett. 2014 17 146 149
22. T. Fukai Q. H. Wang T. Kitagawa K. Kusano T. Nomura Y. Iitaka Heterocycles 1989 29 1761 1772
23. R. D. H. Murray M. M. Ballantyne Tetrahedron 1970 26 4473 4479
24. C. Ito K. Fujiwara M. Kajita M. Ju-ichi Y. Takemura Y. Suzuki K. Tanaka M. Omura H. Furukawa Chem. Pharm. Bull. 1991 39 2509 2513
25. N. Vera A. Bardón C. A. N. Catalán T. E. Gedris W. Herz Planta Med. 2001 67 674 677
26. W. C. Lai Y. T. Tsui A. N. B. Singab M. El-Shazly Y. C. Du T. L. Hwang C. C. Wu M. H. Yen C. K. Lee M. F. Hou Y. C. Wu F. R. Chang Int. J. Mol. Sci. 2013 14 15578 15594
27. H. Li M. Yang J. Miao X. Ma Magn. Reson. Chem. 2008 46 1203 1207
28. Y. L. Huang P. Y. Yeh C. C. Shen C. C. Chen Phytochemistry 2003 64 1277 1283
29. G. Yoon W. Lee S. N. Kim S. H. Cheon Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 5155 5157
30. T. Bruhn, Y. Hemberger, A. Schaumlöffel and G. Bringmann, SpecDis, version 1.51, University of Wuerzburg, Germany, 2011
31. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N.J., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, revision B.01 2010Gaussian Inc., Pittsburgh, PA