Zn(L -proline)2 as a powerful and reusable organometallic catalyst for the very fast synthesis of 2-amino-4H-benzo[g]chromene derivatives under solvent-free conditions

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 29, Issue 6, 2015, Pages 408-411

  Maleki, Behrooz ^a   Babaee, Saeed ^a   Tayebee, Reza ^a  

^a HAKIM SABZEVARI UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

2 amino 4H benzo g chromenes; 2 hydroxy 1,4 naphthaquinone; aldehydes; malononitrile; recyclable catalyst; Zn(L proline)2

Indexed keywords

ALDEHYDES; ORGANOMETALLICS;

2-HYDROXY-1,4-NAPHTHAQUINONE; CHROMENES; L-PROLINE; MALONONITRILES; RECYCLABLE CATALYST;

CATALYSTS;

EID: 84930203342     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.3306     Document Type: Article

References (49)

1. a) H. Veisi, P. Mohammadi, J. Gholami, Appl. Organometal. Chem. 2014, 28, 868
2. b) H. Veisi, R. Ghorbani-Vaghei, S. Hemmati, M. Haji Aliani, T. Ozturk, Appl. Organometal. Chem. 2015, 29, 26
3. c) R. Ghorbani-Vaghei, S. Hemmati, H. Veisi, Appl. Organometal. Chem. (in press), doi: 10.1002/aoc.3264
4. d) K. Karami, N. Haghighat Naeini, Appl. Organometal. Chem. 2015, 29, 33
5. e) M. Riahi Farsani, F. Jalilian, B. Yadollahi, H. Amiri Rudbari, Appl. Organometal. Chem. 2015, 29, 7
6. f) H. A. Patel, A. L. Patel, A. V. Bedekar, Appl. Organometal. Chem. 2015, 29, 1.
7. M. F. Sartori, Chem. Rev. 1963, 63, 279.
8. M. Behforouz, J. Haddad, W. Cai, Z. Gu, J. Org. Chem. 1998, 63, 343.
9. A. S. Hammam, M. S. K. Youssef, M. Radwansh, M. A. Abdel-Rahman, Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 779.
10. M. Ough, A. Lewis, E. A. Bey, J. Gao, J. M. Ritchie, W. Bornmann, D. A. Boothman, L. W. Oberley, J. J. Cullen, Cancer Biol. Ther. 2005, 4, 95.
11. D. O. Moon, Y. H. Choi, N. D. Kim, Y. M. Park, G. Y. Kim, Int. Immunopharmacol. 2007, 7, 506.
12. V. F. De Andrade-Neto, M. O. F. Goulart, J. F. Da Silva Filho, M. J. Da Silva, M. D. C. F. R. Pinto, A. V. Pinto, M. G. Zalis, L. H. Carvalho, A. U. Krettli, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1145.
13. P. S. Elisa, E. B. Ana, A. G. Ravelo, D. J. Yapu, A. G. Turba, Chem. Biodivers. 2005, 2, 264.
14. a) A. Domling, I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3168
15. b) J. Zhu, H. Bienayme, (Eds), Multicomponent Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
16. c) M. S. R. Murty, M. R. Katiki, B. Ramalingeswara Rao, K. R. Ram, Synth. Commun. 2014, 44, 1664
17. d) B. Kodicherla, P. C. Perumgani, M. R. Mandapati, Appl. Organometal. Chem. 2014, 28, 756.
18. a) M. Kidwai, A. Jain, Appl. Organometal. Chem. 2012, 26, 528
19. b) M. M. Heravi, M. H. Tehrani, K. Bakhtiari, H. A. Oskooei, Catal. Commun. 2007, 8, 1341
20. c) A. Manvar, P. Bochiya, V. Virsodla, R. Khunt, A. Shah, J. Mol. Catal. A 2007, 275, 148
21. d) M. Kidwai, A. Jain, R. Poddar, J. Organometal. Chem. 2011, 696, 1939
22. e) Z. N. Siddiqui, T. N. M. Musthafa, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4008
23. f) V. Sivamurugan, R. Suresh Kumar, M. Palanichamy, V. Murugesan, J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 969
24. g) M. M. Heravi, A. Ghods, K. Bakhtiari, F. Derikvand, Synth. Commun. 2010, 40, 1927
25. h) C. R. Winck, M. P. Darbem, R. S. Gomes, A. W. Rinaldi, N. L. C. Domingues, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4123
26. i) Z. N. Siddiqui, F. Farooq, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 810.
27. Y. Changsheng, Y. Chenxia, L. Tuanjie, T. Shujiang, Chin. J. Chem. 2009, 27, 1989.
28. X. H. Wang, X. H. Zhang, S. J. Tu, F. Shi, X. Zou, S. Yan, Z. G. Han, W. J. Hao, X. D. Cao, S. S. Wu, J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 832.
29. a) A. Shaabani, R. Ghadari, S. Ghasemi, M. Pedarpour, A. H. Rezayan, A. Sarvary, S. W. Ng, J. Comb. Chem. 2009, 11, 956
30. b) I. V. Magedov, A. S. Kireev, A. R. Jenkins, N. M. Evdokimov, D. T. Lima, P. Tongwa, J. Altig, W. F. A. Steelant, S. V. Slambrouck, M. Y. Antipin, A. Kornienko, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 5195.
31. J. M. Khurana, B. Nand, P. Saluja, Tetrahedron 2010, 66, 5637.
32. a) H. R. Shaterian, K. Kangani, Sci. Iran. 2013, 20, 571
33. b) H. R. Shaterian, M. Mohammadnia, J. Mol. Liq. 2013, 177, 353
34. c) Y. Yu, H. Guo, X. Li, J. Heterocycl. Chem. 2011, 48, 1264
35. d) F. Khorami, H. R. Shaterian, Res. Chem. Intermed. 2013. doi: 10.1007/s11164-013-1423-6.
36. M. G. Dekamin, M. Eslami, A. Maleki, Tetrahedron 2013, 69, 1074.
37. a) B. Maleki, S. Hemmati, A. Sedrpoushan, S. Sedigh Ashrafi, H. Veisi, RSC Adv. 2014, 4, 40505
38. b) B. Maleki, S. Sedigh Ashrafi, J. Mex. Chem. Soc. 2014, 58, 74
39. c) B. Maleki, S. Hemmati, R. Tayebee, S. Salemi, Y. Farokhzad, M. Baghayeri, F. Mohammadi Zonoz, E. Akbarzadeh, R. Moradi, A. Entezari, M. R. Abdi, S. Sedigh Ashrafi, F. Taimazi, M. Hashemi, Helv. Chim. Acta 2013, 96, 2147
40. d) B. Maleki, S. Barzegar, Z. Sepehr, M. Kermanian, R. Tayebee, J. Iran. Chem. Soc. 2012, 9, 757
41. e) B. Maleki, F. Taimazi, Org. Prep. Proced. Int. 2014, 46, 252
42. f) B. Maleki, S. Sedigh Ashrafi, R. Tayebee, RSC Adv. 2014, 4, 41521
43. g) B. Maleki, S. Sedigh Ashrafi, J. Mex. Chem. Soc. 2014, 58, 159
44. h) H. Veisi, B. Maleki, F. Hosseini Eshbala, H. Veisi, R. Masti, S. Sedigh Ashrafi, M. Baghayeri, RSC Adv. 2014, 4, 30683
45. i) B. Maleki, S. Sedigh Ashrafi, RSC Adv. 2014, 4, 42873
46. j) M. Baghayeri, H. Veisi, H. Veisi, B. Maleki, H. Karimi-Maleh, H. Beitollahi, RSC Adv. 2014, 4, 49595
47. k) M. Gholizadeh, M. Ebrahimpour, S. F. Hojati, B. Maleki, Arab. J. Chem. 2014, 7, 267
48. l) H. Veisi, B. Maleki, M. Hamelian, S. Sedigh Ashrafi, RSC Adv. 2015, 5, 6365.
49. Z. Noroozi Tisseh, S. C. Azimi, P. Mirzaei, A. Bazgir, Dyes Pigm. 2008, 79, 273.