Trifluoromethylthiolation of allylsilanes and silyl enol ethers with trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide under copper catalysis

Organic Letters

Volumn 17, Issue 5, 2015, Pages 1063-1065

  Arimori, Sadayuki ^a   Takada, Masahiro ^a   Shibata, Norio ^a  

^a NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84929175473     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00057     Document Type: Article

References (41)

1. Leroux, F.; Jeschke, P.; Schlosser, M. Chem. Rev. 2005, 105, 827
2. Wang, J.; Sánchez-Roselló, M.; Aceña, J. L.; Pozo, C. d.; Sorochinsky, A. E.; Fustero, S.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Chem. Rev. 2014, 114, 2432
3. Zhu, W.; Wang, J.; Wang, S.; Gu, Z.; Aceña, J. L.; Izawa, K.; Liu, H.; Soloshonok, V. A. J. Fluorine Chem. 2014, 167, 37
4. Leo, A.; Hansch, C.; Elkins, D. Chem. Rev. 1971, 71, 525
5. Hansch, C.; Leo, A.; Unger, S. H.; Kim, K. H.; Nikaitani, D.; Lien, E. J. J. Med. Chem. 1973, 16, 1207
6. Clavel, J.-L.; Langlois, B.; Nantermet, R.; Tordeux, M.; Wakselman, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3371
7. Le, T.; Epa, V. C.; Burden, F. R.; Winkler, D. A. Chem. Rev. 2012, 112, 2889
8. Tlili, A.; Billard, T. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6818
9. Xu, X.-H.; Matsuzaki, K.; Shibata, N. Chem. Rev. 2015, 115, 731
10. Yang, X.; Wu, T.; Phipps, R. J.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2015, 115, 826
11. Ferry, A.; Billard, T.; Langlois, B. R.; Bacqué, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8551
12. Baert, F.; Colomb, J.; Billard, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10382
13. Pluta, R.; Nikolaienko, P.; Rueping, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1650
14. Hu, F.; Shao, X.; Zhu, D.; Lu, L.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6105
15. Shao, X.; Liu, T.; Lu, L.; Shen, Q. Org. Lett. 2014, 16, 4783
16. Yang, Y.; Lu, L.; Shen, Q. Chem. Commun. 2014, 10.1039/c4cc08655d
17. Kang, K.; Xu, C.; Shen, Q. Org. Chem. Front. 2014, 1, 294
18. Zhai, L.; Li, Y.; Yin, J.; Jin, K.; Zhang, R.; Fu, X.; Duan, C. Tetrahedron 2013, 69, 10262
19. Weng, Z.; He, W.; Chen, C.; Lee, R.; Tan, D.; Lai, Z.; Kong, D.; Yuan, Y.; Huang, K.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 53, 1548
20. Chan, C.; Xie, Y.; Chu, L.; Wang, R.-W.; Zhang, X.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2492
21. Rong, M.; Li, D.; Huang, R.; Huang, Y.; Hau, X.; Weng, Z. Eur. J. Org. Chem. 2014, 5010
22. Huang, Y.; He, X.; Li, H.; Weng, Z. Eur. J. Org. Chem. 2014, 7324
23. Zhu, S.-Q.; Xu, X.-H.; Qing, F.-L. Eur. J. Org. Chem. 2014, 4453
24. Liu, J.-B.; Xu, X.-H.; Chen, Z.-H.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 897
25. Adams, D. J.; Goddard, A.; Clark, J. H.; Macquarri, D. J. Chem. Commun. 2000, 987
26. Xu, J.; Mu, X.; Chen, P.; Ye, J.; Liu, G. Org. Lett. 2014, 16, 3942
27. Zhang, C.-P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 183
28. Chen, C.; Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12454
29. Tran, L.; Popov, I.; Draugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18232
30. Li, S.-G.; Zard, S.-Z. Org. Lett. 2013, 15, 5898
31. Huang, Y.; He, X.; Lin, X.; Rong, M.; Weng, Z. Org. Lett. 2014, 16, 3284
32. Chen, C.; Xu, X.-H.; Yang, B.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2014, 16, 3372
33. Xu, C.; Shen, Q. Org. Lett. 2014, 16, 2046
34. Dai, X.; Cahard, D. Synlett 2015, 26, 40
35. Munavalli, S.; Rohrbaugh, D. K.; Rossman, D. I.; Berg, F. J.; Wagner, G. W.; Durst, H. D. Synth. Commun. 2000, 30, 2847
36. Ferry, A.; Billard, T.; Langlois, B.; Bacqué, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 9362
37. Shao, X.; Wang, X.; Yang, T.; Lu, L.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3457
38. Xu, C.; Ma, B.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9316
39. Yang, Y.-D.; Azuma, A.; Tokunaga, E.; Yamasaki, M.; Shiro, M.; Shibata, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8782
40. Liu, J.; Chu, L.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2013, 15, 894
41. Alazet, S.; Zimmer, L.; Billard, T. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 8589