Influence of macrocyclization on allosteric, juxtamembrane-derived, stapled peptide inhibitors of the epidermal growth factor receptor (EGFR)

Organic Letters

Volumn 16, Issue 18, 2014, Pages 4916-4919

  Sinclair, Julie K L ^a   Schepartz, Alanna ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EPIDERMAL GROWTH FACTOR; EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR; PROTEIN BINDING;

ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CELL MEMBRANE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DOSE RESPONSE; METABOLISM; PHOSPHORYLATION;

CELL MEMBRANE; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; EPIDERMAL GROWTH FACTOR; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHORYLATION; PROTEIN BINDING; RECEPTOR, EPIDERMAL GROWTH FACTOR;

EID: 84927616584     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502426b     Document Type: Article

References (28)

1. Sinclair, J. K. L.; Denton, E. V.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11232-11235.
2. Verdine, G. L.; Hilinski, G. J. Drug Discovery Today 2012, 9, e41-e47.
3. Walensky, L. D.; Kung, A. L.; Escher, I.; Malia, T. J.; Barbuto, S.; Wright, R. D.; Wagner, G.; Verdine, G. L.; Korsmeyer, S. J. Science 2004, 305, 1466-1470.
4. Moellering, R. E.; Cornejo, M.; Davis, T. N.; Del Bianco, C.; Aster, J. C.; Blacklow, S. C.; Kung, A. L.; Gilliland, D. G.; Verdine, G. L.; Bradner, J. E. Nature 2009, 462, 182-U57.
5. Walensky, L. D.; Bird, G. H. J. Med. Chem. 2014, 57, 6275-6288.
6. Taylor, J. M.; Mitchell, W. M.; Cohen, S. J. Biol. Chem. 1974, 249, 2188-2194.
7. Cohen, S.; Carpenter, G.; King, L. J. Biol. Chem. 1980, 255, 4834-4842.
8. Jura, N.; Endres, N. F.; Engel, K.; Deindl, S.; Das, R.; Lamers, M. H.; Wemmer, D. E.; Zhang, X.; Kuriyan, J. Cell 2009, 137, 1293-1307.
9. He, L.; Hristova, K. Sci. Rep. 2012, 2, 854.
10. Brewer, M. R.; Choi, S. H.; Alvarado, D.; Moravcevic, K.; Pozzi, A.; Lemmon, M. A. Mol. Cell 2009, 34, 641-651.
11. Scheck, R. A.; Lowder, M. A.; Appelbaum, J. S.; Schepartz, A. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1367-1376.
12. Luedtke, N. W.; Dexter, R. J.; Fried, D. B.; Schepartz, A. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 779-784.
13. Burgess, A. W.; Leach, S. J. Biopolymers 1973, 12, 2599-2605.
14. Marshall, G. R.; Hodgkin, E. E.; Langs, D. A.; Smith, G. D.; Zabrocki, J.; Leplawy, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990, 87, 487-491.
15. Schafmeister, C. E.; Po, J.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5891-5892.
16. Kawamoto, T.; Sato, J. D.; Le, A.; Polikoff, J.; Sato, G. H.; Mendelsohn, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1983, 80, 1337-1341.
17. Fallon, K.; Havlioglu, N.; Hamilton, L.; Cheng, T. H.; Carroll, S. J. Neuro-Oncol. 2004, 66, 273-284.
18. Pao, W.; Miller, V. A.; Politi, K. A.; Riely, G. J.; Somwar, R.; Zakowski, M. F.; Kris, M. G.; Varmus, H. PLoS Med. 2005, 2, 0225-0235.
19. Aifa, S.; Aydin, J.; Nordvall, G.; Lundstrom, I.; Svensson, S. P. S.; Hermanson, O. Exp. Cell Res. 2005, 302, 108-114.
20. Ciardiello, F. Drugs 2000, 60, 25-32.
21. Bird, G. H.; Madani, N.; Perry, A. F.; Princiotto, A. M.; Supko, J. G.; He, X. Y.; Gavathiotis, E.; Sodroski, J. G.; Walensky, L. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 14093-14098.
22. Shi, X. G.; Wales, T. E.; Elkin, C.; Kawahata, N.; Engen, J. R.; Annis, D. A. Anal. Chem. 2013, 85, 11185-11188.
23. Giordanetto, F.; Revell, J. D.; Knerr, L.; Hostettler, M.; Paunovic, A.; Priest, C.; Janefeldt, A.; Gill, A. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 1163-1168.
24. Long, Y.-Q.; Huang, S.-X.; Zawahir, Z.; Xu, Z.-L.; Li, H.; Sanchez, T. W.; Zhi, Y.; De Houwer, S.; Christ, F.; Debyser, Z.; Neamati, N. J. Med. Chem. 2013, 56, 5601-5612.
25. Bernal, F.; Tyler, A. F.; Korsmeyer, S. J.; Walensky, L. D.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2456-2457.
26. Appelbaum, J. S.; LaRochelle, J. R.; Smith, B. A.; Balkin, D. M.; Holub, J. M.; Schepartz, A. Chem. Biol. 2012, 19, 819-830.
27. Holub, J. M.; LaRochelle, J. R.; Appelbaum, J. S.; Schepartz, A. Biochemistry 2013, 52, 9036-9046.
28. Scheck, R. A.; Schepartz, A. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 654-665.