2-(Methoxycarbonyl)ethyl as a removable N-protecting group: Synthesis of indoloisoquinolinones by pd(II)-catalyzed intramolecular diamination of alkynes

Organic Letters

Volumn 17, Issue 7, 2015, Pages 1750-1753

  Ha, Tu M ^a   Yao, Bo ^a   Wang, Qian ^a   Zhu, Jieping ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84926479656     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00526     Document Type: Article

References (60)

1. Streuff, J.; Hövelmann, C. H.; Nieger, M.; Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14586
2. Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14542
3. Sibbald, P. A.; Michael, F. E. Org. Lett. 2009, 11, 1147
4. Sequeira, F. C.; Turnpenny, B. W.; Chemler, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6365
5. Iglesias, A.; Pérez, E. G.; Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8109
6. Bar, G. L.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7308
7. Du, H.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 762
8. Zhao, B.; Du, H.; Cui, S.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3523
9. Minatti, A.; Muñiz, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1142
10. Jensen, K. H.; Sigman, M. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4083
11. McDonald, R. I.; Liu, G.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981
12. Schultz, D. M.; Wolfe, J. P. Synthesis 2012, 44, 351
13. Wu, W.; Jiang, H. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1736
14. Zhu, Y.; Cornwall, R. G.; Du, H.; Zhao, B.; Shi, Y. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3665
15. Kocovsky, P.; Bäckvall, J.-E. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 36
16. Jagtap, P. G.; Baloglu, E.; Southan, G.; Williams, W.; Roy, A.; Nivorozhkin, A.; Landrau, N.; Desisto, K.; Salzman, A. L.; Szabó, C. Org. Lett. 2005, 7, 1753
17. Li, L.; Chua, W. K. S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1574
18. Yao, B.; Wang, Q.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5170
19. Zheng, J.; Tan, Y. J.; Leow, M. L.; Liu, X.-W. Org. Lett. 2012, 14, 4386
20. Fukudome, Y.; Naito, H.; Hata, T.; Urabe, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1820
21. Wang, W.; Shen, Y.; Meng, X.; Zhao, M.; Chen, Y.; Chen, B. Org. Lett. 2011, 13, 4514
22. Li, J.; Neuville, L. Org. Lett. 2013, 15, 1752
23. Solé, D.; Vallverdú, L.; Solans, X.; Font-Bardiá, M.; Bonjoch, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1587
24. Solé, D.; Serrano, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7270
25. Solé, D.; Serrano, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 2476
26. Chen, Y.; Markina, N. A.; Larock, R. C. Tetrahedron. 2009, 65, 8908
27. Geng, W.; Zhang, W.-X.; Hao, W.; Xi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20230
28. Pan, X.; Luo, Y.; Kuang, Y.; Li, G. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5861
29. Hao, W.; Geng, W.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 2605
30. Hao, W.; Wei, J.; Geng, W.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 14533
31. Yao, B.; Wang, Q.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12311
32. Yao, B.; Wang, Q.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12992
33. Han, X.; Lu, X. Org. Lett. 2010, 12, 3336
34. Chin, C. C.; Chin, L.-Y.; Yang, S.-C.; Wu, M.-J. Org. Lett. 2010, 12, 5652
35. álvarez, R.; Martínez, C.; Madich, Y.; Denis, J. G.; Aurrecoechea, J. M.; De Lera, á. R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12746
36. Xia, X.-F.; Wang, N.; Zhang, L.-L.; Song, X.-R.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2012, 77, 9163
37. Hu, Z.; Liang, D.; Zhao, J.; Huang, J.; Zhu, Q. Chem. Commun. 2012, 48, 7371
38. Qiu, G.; Chen, C.; Yao, L.; Wu, J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1579
39. Nimje, R. Y.; Leskinen, M. V.; Pihko, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4818
40. Sheng, J.; Li, S.; Wu, J. Chem. Commun. 2014, 50, 578
41. Saito, A.; Kanno, A.; Hanzawa, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3931
42. Saito, A.; Oda, S.; Fukuya, H.; Hanzawa, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 1517
43. Pt-catalyzed: Cariou, K.; Ronan, B.; Mignani, S.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1881
44. Yue, D.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 1037
45. Yue, D.; Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 62
46. Hessian, K. O.; Flynn, B. L. Org. Lett. 2006, 8, 243
47. Chen, Y.; Cho, C.-H.; Larock, R. C. Org. Lett. 2009, 11, 173
48. Du, H.-A.; Tang, R.-Y.; Deng, C.-L.; Liu, Y.; Li, J.-H.; Zhang, X.-G. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2739
49. Song, H.; Liu, Y.; Wang, Q. Org. Lett. 2013, 15, 3274
50. Moody, C. J.; Swann, E. Synlett 1998, 135
51. Yao, B.; Wang, Q.; Zhu, J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 12255
52. Gonzalez, C.; Greenhouse, R.; Tallabs, R. Can. J. Chem. 1983, 61, 1697
53. Vedejs, E.; Piotrowski, D. W.; Tucci, F. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 5498
54. Bashford, K. E.; Cooper, A. L.; Kane, P. D.; Moody, C. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 135
55. Dastrup, D. M.; Yap, A. H.; Weinreb, S. M.; Henry, J. R.; Lechleiter, A. J. Tetrahedron 2004, 60, 901
56. Larock, R. C.; Hightower, T. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 5298
57. Van Benthem, R. A. T. M.; Hiemstra, H.; Michels, J. J.; Speckamp, W. N. Chem. Commun. 1994, 357
58. 2/sulfoxide/quinone system, see: Bäeckvall, J.-E.; Nordberg, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4959
59. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456
60. Sonogashira, K. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.