Hybrid [ n ]arenes through thermodynamically driven macrocyclization reactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 7, 2015, Pages 3488-3495

  Boinski, Tomasz ^a   Cieszkowski, Artur ^a   Rosa, Baromiej ^a   Szumna, Agnieszka ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; BROMINE COMPOUNDS; CATALYSIS; CONDENSATION; FLEXIBLE STRUCTURES; FORMALDEHYDE; ISOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POSITIVE IONS;

MACROCYCLIC COMPOUNDS; MACROCYCLIC PRODUCTS; MACROCYCLIC RINGS; MACROCYCLIZATION REACTIONS; N-METHYLPYRIDINIUM; RECOGNITION PROPERTIES; RELATIVE STABILITIES; SELECTIVE RECOGNITION;

CONDENSATION REACTIONS;

ALKOXYBENZENE DERIVATIVE; ANISOLE; BRONSTED ACID; FORMALDEHYDE; MACROCYCLIC COMPOUND; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; TRIFLUOROACETIC ACID;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CYCLIZATION; HYBRID; ISOMER; MOLECULAR RECOGNITION; MOLECULAR STABILITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ONE POT SYNTHESIS; POLYMERIZATION; STEREOSPECIFICITY; STOICHIOMETRY; THERMODYNAMICS; X RAY; X RAY SPECTROMETRY;

EID: 84926442904     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b00099     Document Type: Article

References (60)

1. Bayer, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1872, 5, 25-26
2. Zinke, A.; Ziegler, E. Chem. Ber. 1944, 77, 264-272
3. Cornforth, J. W.; DArcy Hart, P.; Nicholls, G. A.; Rees, R. J. W.; Stock, J. A. Br. J. Pharmacol. 1955, 10, 73-86
4. Hayes, B. T.; Hunter, R. F. J. Appl. Chem. 1958, 8, 743-748
5. Gutsche, C. D.; Dhawan, B.; No, K. H.; Muthukrishnan, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3782-3792
6. Gutsche, C. D.; Muthukrishnan, R. J. Org. Chem. 1978, 43, 4905-4906
7. Berryman, O. B.; Sather, A. C.; Rebek, J., Jr. Org. Lett. 2011, 13, 5232-5235
8. Pasquale, S.; Sattin, S.; Escudero-Adán, E. C.; Martínez-Belmonte, M.; de Mendoza, J. Nat. Commun. 2012, 3, 785
9. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A. Science 2002, 296, 2367-2369
10. Restorp, P.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11850-11851
11. Ogoshi, T.; Kanai, S.; Fujunami, S.; Yamagishi, T.; Nakamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022-5023
12. Schneebeli, S. T.; Cheng, C.; Hartlieb, K. J.; Strutt, N. L.; Sarjeant, A. A.; Stern, Ch. L.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3860-3868
13. Chen, H.; Fan, J.; Hu, X.; Ma, J.; Wang, S.; Li, J.; Yu, Y.; Jia, X.; Li, C. Chem. Sci. 2015, 6, 197-202
14. Kou, Y.; Tao, H.; Cao, D.; Fu, Z.; Schollmeyer, D.; Meier, H. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6464-6470
15. Zhang, Z. B.; Xia, B. Y.; Han, C. Y.; Yu, Y. H.; Huang, F. H. Org. Lett. 2010, 12, 3285-3287
16. Strutt, N. L.; Forgan, R. S.; Spruell, J. M.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5668-5671
17. Li, C. J.; Xu, Q. Q.; Li, J.; Yao, F. N.; Jia, X. S. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1568-1576
18. Li, C. J.; Zhao, L.; Li, J. A.; Ding, X.; Chen, S. H.; Zhang, Q. L.; Yu, Y. H.; Jia, X. S. Chem. Commun. 2010, 46, 9016-9018
19. Ogoshi, T.; Nishida, Y.; Yamagishi, T.; Nakamoto, Y. Macromolecules 2010, 43, 3145-3147
20. Hu, X. B.; Chen, L.; Si, W.; Yu, Y.; Hou, J. L. Chem. Commun. 2011, 47, 4694-4696
21. Zhang, Z. B.; Luo, Y.; Chen, J. Z.; Dong, S. Y.; Yu, Y. H.; Ma, Z.; Huang, F. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1397-1401
22. Strutt, N. L.; Zhang, H.; Giesener, M. A.; Lei, J.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2012, 48, 1647-1649
23. Ogoshi, T.; Shiga, R.; Yamagishi, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4577-4580
24. Si, W.; Hu, X. B.; Liu, X. H.; Fan, R. H.; Chen, Z. X.; Weng, L. H.; Hou, J. L. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2484-2487
25. Zhang, H.; Strutt, N. L.; Stoll, R. S.; Li, H.; Zhu, Z.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2011, 47, 11420-11422
26. Yu, G.; Han, C.; Zhang, Z.; Chen, J.; Yan, X.; Zheng, B.; Liu, S.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8711-8717
27. Ogoshi, T.; Yamafuji, D.; Aoki, T.; Yamagishi, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 9497-9503
28. Si, W.; Chen, L.; Hu, X.; Tang, G.; Chen, Z.; Hou, J.; Li, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12564-12568
29. Ogoshi, T.; Kitajima, K.; Umeda, K.; Hiramitsu, S.; Kanai, S.; Fujinami, S.; Yamagishi, T.; Nakamoto, Y. Tetrahedron 2009, 51, 10644-10649
30. Iwanek, W. Tetrahedron 1998, 54, 14089-14094
31. Iwanek, W.; Syzdol, B. Synth. Commun. 1999, 29, 1209-1216
32. Morikawa, O.; Nagamatsu, Y.; Nishimura, A.; Kobayashi, K.; Hisatoshi, K. Tetrahedron Lett. 2006, 24, 3991-3994
33. Iwanek, W.; Urbaniak, M.; Bocheńska, M. Tetrahedron 2002, 58, 2239-2243
34. Mclldowie, M. J.; Mocerino, M.; Skelton, B. W.; White, A. H. Org. Lett. 2000, 2, 3869-3871
35. Brotin, T.; Roy, V.; Dutasta, J. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 6187-6195
36. Darzac, M.; Brotin, T.; Bouchu, D.; Dutasta, J. P. Chem. Commun. 2002, 48-49
37. Gautier, A.; Mulatier, J. C.; Crassous, J.; Dutasta, J. P. Org. Lett. 2005, 7, 1207-1210
38. Bew, S. P.; Sharma, S. V. Chem. Commun. 2007, 975-977
39. Botta, B.; Iacomacci, P.; Di Giovanni, M. C.; Delle Monache, G.; Gacs-Baitz, E.; Botta, M.; Tafi, A.; Corelli, F.; Misiti, D. J. Org. Chem. 1992, 57, 3259-3261
40. Botta, B.; Di Giovanni, M. C.; Delle Monache, G.; De Rosa, M. C.; Gacs-Baitz, E.; Botta, M.; Corelli, F.; Tafi, A.; Santini, A.; Benedetti, E.; Pedone, C.; Misiti, D. J. Org. Chem. 1994, 59, 1532-1541
41. Sartori, G.; Bigi, F.; Porta, C.; Maggi, R.; Mora, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2311-2314
42. Stursa, J.; Dvorakova, H.; Smirdrkal, J.; Petricková, H.; Moravcova, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2043-2046
43. Dvorakova, H.; Stursa, J.; Cajan, M.; Moravcová, J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4519-4527
44. Moore, D.; Watson, G. W.; Gunnlaugsson, T.; Matthews, S. E. New J. Chem. 2008, 32, 994-1002
45. Weinelt, F.; Schneider, H. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5527-5535
46. Falana, O. M.; Al-Farhan, E.; Keehn, P. M.; Stevenson, R. Tetrahedron Lett. 1994, 1, 65-68
47. Falana, O. M.; Keehn, P. M.; Stevenson, R. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8147-8154
48. Boinski, T.; Szumna, A. Tetrahedron 2012, 68, 9419-9422
49. Ogoshi, T.; Ueshima, N.; Akutsu, T.; Yamafuji, D.; Furuta, T.; Sakakibara, F.; Yamagishi, T. Chem. Commun. 2014, 50, 5774-5777
50. Holler, M.; Allenbach, N.; Sonet, J.; Nierengarten, J. F. Chem. Commun. 2012, 48, 2576-2578
51. Urbaniak, M.; Iwanek, W. Tetrahedron 2004, 60, 8265-8273
52. Zhang, Z.; Lim, J. M.; Ishida, M.; Roznyatovskiy, V. V.; Lynch, V. M.; Gong, H. Y.; Yang, X.; Kim, D.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4076-4079
53. Sessler, J. L.; Cho, W. S.; Lynch, V.; Kral, V. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1134-1143
54. Cafeo, G.; Kohnke, F. H.; La Torre, G. L.; Parisi, M. F.; Nascone, R. P.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3148-3156
55. Song, M. Y.; Na, H. K.; Kim, E. Y.; Lee, S. J.; Kim, K. I.; Baek, E. M.; Kim, H. S.; Ana, D. K.; Lee, C. H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 299-301
56. Cho, J.; Lee, S.; Hwang, S.; Kim, S. H.; Kim, J. S.; Kim, S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4614-4623
57. Troisi, F.; Mogavero, L.; Gaeta, C.; Gavuzzo, E.; Neri, P. Org. Lett. 2007, 9, 915-918
58. Frassineti, C.; Alderighi, L.; Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A.; Ghelli, S. Anal. Bioanal. Chem. 2003, 376, 1041-1052
59. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4837-4841
60. Fowler, D. A.; Rathnayake, A. S.; Kennedy, S.; Kumari, H.; Beavers, C. M.; Teat, S. J.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12184-12187