BODIPY-Derived Photoremovable Protecting Groups Unmasked with Green Light

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 11, 2015, Pages 3783-3786

  Goswami, Pratik P ^a   Syed, Aleem ^a   Beck, Christie L ^a   Albright, Toshia R ^a   Mahoney, Kaitlyn M ^a   Unash, Ryan ^a   Smith, Emily A ^a   Winter, Arthur H ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SYNTHESIS (CHEMICAL);

BODIPY DYES; CARBOCATIONS; CONICAL INTERSECTION; DIRADICALS; GREEN LIGHT; PHOTOREMOVABLE PROTECTING GROUP;

OPTICAL PROPERTIES;

CARBOXYLIC ACID; FLUORESCENT DYE;

ARTICLE; BLEACHING; CELL DAMAGE; CELL DEATH; CHROMATOPHORE; COVALENT BOND; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE IMAGING; IRRADIATION; LIGHT; NONHUMAN; OPTICS; PHOTOLYSIS; QUANTUM YIELD; ULTRAVIOLET RADIATION;

EID: 84926195512     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b01297     Document Type: Article

References (61)

1. Wuts, P. G. M.; Greene, T. W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis; Wiley: Hoboken, NJ, 2006.
2. Barltrop, J. A.; Schofield, P. Tetrahedron Lett. 1962, 3, 697
3. Patchornik, A.; Amit, B.; Woodward, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6333
4. Wöll, D.; Laimgruber, S.; Galetskaya, M.; Smirnova, J.; Pfleiderer, W.; Heinz, B.; Gilch, P.; Steiner, U. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12148
5. Woll, D.; Lukzen, N.; Steiner, U. E. Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 533
6. Pawle, R. H.; Eastman, V.; Thomas, S. W. J. Mater. Chem. 2011, 21, 14041
7. Park, B. S.; Lee, H. M. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 2054
8. Hensarling, R. M.; Hoff, E. A.; LeBlanc, A. P.; Guo, W.; Rahane, S. B.; Patton, D. L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 1079
9. Klán, P.; Šolomek, T.; Bochet, C. G.; Blanc, A.; Givens, R.; Rubina, M.; Popik, V.; Kostikov, A.; Wirz, J. Chem. Rev. 2012, 113, 119
10. Ellis-Davies, G. C. R. Nat. Methods 2007, 4, 619
11. Specht, A.; Bolze, F. d. r.; Omran, Z.; Nicoud, J. Ä. ß.; Goeldner, M. HFSP J. 2009, 3, 255
12. Yu, H.; Li, J.; Wu, D.; Qiu, Z.; Zhang, Y. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 464
13. Mayer, G.; Heckel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4900
14. Zhao, J.; Lin, S.; Huang, Y.; Zhao, J.; Chen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7410
15. Lawrence, D. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 570
16. Riggsbee, C. W.; Deiters, A. Trends Biotechnol. 2010, 28, 468
17. Pirrung, M. C. Chem. Rev. 1997, 97, 473
18. Chee, M.; Yang, R.; Hubbell, E.; Berno, A.; Huang, X. C.; Stern, D.; Winkler, J.; Lockhart, D. J.; Morris, M. S.; Fodor, S. P. Science 1996, 274, 610
19. Priestman, M. A.; Lawrence, D. S. Biochim. Biophys. Acta 2010, 1804, 547
20. Gomez, T. M.; Spitzer, N. C. Nature 1999, 397, 350
21. Zucker, R. In Methods in Cell Biology; Richard, N., Ed.; Academic Press: Waltham, MA, 1994; Vol. 40, p 31.
22. Mbatia, H. W.; Dhammika Bandara, H. M.; Burdette, S. C. Chem. Commun. 2012, 48, 5331
23. Bandara, H. M. D.; Walsh, T. P.; Burdette, S. C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3932
24. Sjulson, L.; Miesenböck, G. Chem. Rev. 2008, 108, 1588
25. Kramer, R. H.; Chambers, J. J.; Trauner, D. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 360
26. Katz, J. S.; Burdick, J. A. Macromol. Biosci. 2010, 10, 339
27. Lin, C.-C.; Anseth, K. Pharm. Res. 2009, 26, 631
28. Puliti, D.; Warther, D.; Orange, C.; Specht, A.; Goeldner, M. Biorg. Med. Chem. 2011, 19, 1023
29. Li, W.-h.; Zheng, G. Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 460
30. Fukaminato, T. J. Photochem. Photobiol. 2011, 12, 177
31. Kaplan, J. H.; Forbush, B.; Hoffman, J. F. Biochemistry 1978, 17, 1929
32. Engels, J.; Schlaeger, E. J. J. Med. Chem. 1977, 20, 907
33. Ciamician, G.; Silbert, P. Chem. Ber. 1901, 34, 2040
34. Anderson, J. C.; Reese, C. B. Tetrahedron Lett. 1962, 3, 1
35. Ackmann, A. J.; Frechet, J. M. J. Chem. Commun. 1996, 605
36. Sheehan, J. C.; Wilson, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5277
37. Sheehan, J. C.; Wilson, R. M.; Oxford, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7222
38. Givens, R. S.; Matuszewski, B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6860
39. Šebej, P.; Wintner, J.; Müller, P.; Slanina, T.; Al Anshori, J.; Antony, L. A. P.; Klán, P.; Wirz, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 1833
40. Arumugam, S.; Popik, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11892
41. Pastierik, T.; Šebej, P.; Medalová, J.; Štacko, P.; Klán, P. J. Org. Chem. 2014, 79, 3374
42. Pal, A. K.; Nag, S.; Ferreira, J. G.; Brochery, V.; La Ganga, G.; Santoro, A.; Serroni, S.; Campagna, S.; Hanan, G. S. Inorg. Chem. 2014, 53, 1679
43. Smith, W. J.; Oien, N. P.; Hughes, R. M.; Marvin, C. M.; Rodgers, Z. L.; Lee, J.; Lawrence, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10945
44. Shell, T. A.; Shell, J. R.; Rodgers, Z. L.; Lawrence, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 875
45. Li, W.; Wang, J.; Ren, J.; Qu, X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2248
46. Auzel, F. ß. Chem. Rev. 2003, 104, 139
47. Yang, Y.; Shao, Q.; Deng, R.; Wang, C.; Teng, X.; Cheng, K.; Cheng, Z.; Huang, L.; Liu, Z.; Liu, X.; Xing, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3125
48. Tran, C.; Gallavardin, T.; Petit, M.; Slimi, R.; Dhimane, H.; Blanchard-Desce, M.; Acher, F. C.; Ogden, D.; Dalko, P. I. Org. Lett. 2015, 17, 402
49. Brown, E. B.; Shear, J. B.; Adams, S. R.; Tsien, R. Y.; Webb, W. W. Biophys. J. 1999, 76, 489
50. Weissleder, R. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 316
51. Falvey, D. E.; Sundararajan, C. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 831
52. Jacques, S. L. Phys. Med. Biol. 2013, 58, R37
53. Buck, A. T.; Beck, C. L.; Winter, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8933
54. DeCosta, D. P.; Pincock, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8948
55. Little, R. D.; Brown, L. M.; Masjedizadeh, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3071
56. Choyke, P. L.; Alford, R.; Simpson, H. M.; Duberman, J.; Hill, G. C.; Regino, O.; Celeste, M.; Hisataka, K. Mol. Imaging 2009, 8, 1536
57. Umezawa, K.; Matsui, A.; Nakamura, Y.; Citterio, D.; Suzuki, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1096
58. Amat-Guerri, F.; Liras, M.; Carrascoso, M. L.; Sastre, R. Photochem. Photobiol. 2003, 77, 577
59. Umeda, N.; Takahashi, H.; Kamiya, M.; Ueno, T.; Komatsu, T.; Terai, T.; Hanaoka, K.; Nagano, T.; Urano, Y. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 2242
60. Ma, J.; Rea, A. C.; An, H.; Ma, C.; Guan, X.; Li, M.-D.; Su, T.; Yeung, C. S.; Harris, K. T.; Zhu, Y.; Nganga, J. L.; Fedoryak, O. D.; Dore, T. M.; Phillips, D. L. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6854
61. Kobayashi, T.; Komatsu, T.; Kamiya, M.; Campos, C.; González-Gaitán, M.; Terai, T.; Hanaoka, K.; Nagano, T.; Urano, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11153