A second-generation photocage for Zn2+ inspired by TPEN: Characterization and insight into the uncaging quantum yields of ZinCleav chelators

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 14, 2011, Pages 3932-3941

  Bandara, H M Dhammika ^a   Walsh, Timothy P ^a   Burdette, Shawn C ^a  

^a UNIVERSITY OF CONNECTICUT   (United States)

Author keywords

cage compounds; ligand effects; photolysis; photophysics; zinc

Indexed keywords

2-NITROBENZYL; BENZYLIC; BINDING AFFINITIES; BIOLOGICAL ASSAYS; BIOLOGICAL FUNCTIONS; CAGE COMPOUNDS; CHELATING LIGANDS; DISSOCIATION CONSTANT; ETHYLENE DIAMINE; FLUORESCENT SENSORS; FREE METAL ION CONCENTRATION; HPLC ANALYSIS; IN-CELL; IN-VIVO EXPERIMENTS; LIGAND EFFECTS; PHOTOCHEMICAL PROPERTIES; PHOTOPHYSICS; PHOTOPRODUCTS; PROOF OF CONCEPT; SMALL MOLECULES; TETRAKIS;

BINDING ENERGY; CHELATION; CHROMOPHORES; DISSOCIATION; ETHANE; FLUORESCENCE; LIGANDS; METAL IONS; METALS; PHOTOLYSIS; QUANTUM YIELD; SENSORS;

ZINC;

EID: 79952843779     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201001982     Document Type: Article

References (58)

1. J. Hébert, D. Gravel, Can. J. Chem. 1974, 52, 187-189.
2. A. J. Kirby, G. A. Varvoglis, Chem. Commun. 1967, 406.
3. A. Patchornik, B. Amit, R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6333-6335.
4. B. Amit, U. Zehavi, A. Patchornik, J. Org. Chem. 1974, 39, 192-196.
5. J. Engels, E. J. Schlaeger, J. Med. Chem. 1977, 20, 907-911.
6. U. Zehavi, B. Amit, A. Patchornik, J. Org. Chem. 1972, 37, 2281-2285.
7. J. H. Kaplan, B. Forbush III, J. F. Hoffman, Biochemistry 1978, 17, 1929-1935.
8. J. W. Walker, J. A. McCray, G. P. Hess, Biochemistry 1986, 25, 1799-1805.
9. T. Milburn, N. Matsubara, A. P. Billington, J. B. Udgaonkar, J. W. Walker, B. K. Carpenter, W. W. Webb, J. Marque, W. Denk, J. A. McCray, G. P. Hess, Biochemistry 1989, 28, 49-55.
10. R. Wieboldt, K. R. Gee, L. Niu, D. Ramesh, B. K. Carpenter, G. P. Hess, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 8752-8756.
11. J. W. Walker, A. V. Somlyo, Y. E. Goldman, A. P. Somlyo, D. R. Trentham, Nature 1987, 327, 249-252.
12. J. W. Walker, J. Feeney, D. R. Trentham, Biochemistry 1989, 28, 3272-3280.
13. H. Ando, T. Furuta, R. Y. Tsien, H. Okamoto, Nat. Genet. 2001, 28, 317-325.
14. W. T. Monroe, M. M. McQuain, M. S. Chang, J. S. Alexander, F. R. Haselton, J. Biol. Chem. 1999, 274, 20895-20900.
15. J. W. Walker, S. H. Gilbert, R. M. Drummond, M. Yamada, R. Sreekumar, R. E. Carraway, M. Ikebe, F. S. Fay, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 1568-1573.
16. D. M. Rothman, E. J. Petersson, M. E. Vazquez, G. S. Brandt, D. A. Dougherty, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 846-847.
17. G. Marriott, Biochemistry 1994, 33, 9092-9097.
18. D. Mendel, J. A. Ellman, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2758-2760.
19. M. Ghosh, X. Song, G. Mouneimne, M. Sidani, D. S. Lawrence, J. S. Condeelis, Science 2004, 304, 743-746.
20. N. Gagey, P. Neveu, L. Jullien, Angew. Chem. 2007, 119, 2519-2521
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2467-2469.
22. M. J. Davis, C. H. Kragor, K. G. Reddie, H. C. Wilson, Y. Zhu, T. M. Dore, J. Org. Chem. 2009, 74, 1721-1729.
23. R. Y. Tsien, R. S. Zucker, Biophys. J. 1986, 50, 843-853.
24. S. R. Adams, J. P. Y. Kao, G. Grynkiewicz, A. Minta, R. Y. Tsien, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3212-3220.
25. D. P. Kennedy, C. Gwizdala, S. C. Burdette, Org. Lett. 2009, 11, 2587-2590.
26. D. P. Kennedy, C. D. Incarvito, S. C. Burdette, Inorg. Chem. 2010, 49, 916-923.
27. C. Gwizdala, D. P. Kennedy, S. C. Burdette, Chem. Commun. 2009, 6967-6969.
28. G. C. R. Ellis-Davies, J. H. Kaplan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 187-191.
29. G. C. R. Ellis-Davies, J. H. Kaplan, J. Org. Chem. 1988, 53, 1966-1969.
30. G. C. R. Ellis-Davies, Cell Calcium 2006, 39, 471-473.
31. K. L. Ciesienski, K. L. Haas, M. G. Dickens, Y. T. Tesema, K. J. Franz, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12246-12247.
32. H. M. D. Bandara, D. P. Kennedy, E. Akin, C. D. Incarvito, S. C. Burdette, Inorg. Chem. 2009, 48, 8445-8455.
33. C. Jacob, W. Maret, B. L. Vallee, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 3489-3494.
34. C. E. Outten, T. Y. OHalloran, Science 2001, 292, 2488-2492.
35. M. S. Nasir, C. J. Fahrni, D. A. Suhy, K. J. Kolodsick, C. P. Singer, T. V. OHalloran, J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 775-783.
36. S. C. Paski, Z. Xu, J. Nutr. Biochem. 2001, 12, 655-661.
37. M. St Croix Claudette, K. J. Wasserloos, K. E. Dineley, I. J. Reynolds, E. S. Levitan, B. R. Pitt, Am. J. Physiol. 2002, 282, L185 L192.
38. J. Cao, J. A. Bobo, J. P. Liuzzi, R. J. Cousins, J. Leukocyte Biol. 2001, 70, 559-566.
39. Y. Mikata, M. Wakamatsu, A. Kawamura, N. Yamanaka, S. Yano, A. Odani, K. Morihiro, S. Tamotsu, Inorg. Chem. 2006, 45, 9262-9268.
40. Y. Mikata, M. Wakamatsu, S. Yano, Dalton Trans. 2005, 545-550.
41. Y. Mikata, A. Yamanaka, A. Yamashita, S. Yano, Inorg. Chem. 2008, 47, 7295-7301.
42. K. Hanaoka, Y. Muramatsu, Y. Urano, T. Terai, T. Nagano, Chem. Eur. J. 2010, 16, 568-572.
43. J.-M. Lee, Y.-J. Kim, H. Ra, S.-J. Kang, S. Han, J.-Y. Koh, Y.-H. Kim, FEBS Lett. 2008, 582, 1871-1876.
44. H.-H. Wang, Q. Gan, X.-J. Wang, L. Xue, S.-H. Liu, H. Jiang, Org. Lett. 2007, 9, 4995-4998.
45. D. W. Gruenwedel, Inorg. Chem. 1968, 7, 495-501.
46. J. H. Kaplan, G. C. R. Ellis-Davies, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 6571-6575.
47. S. C. Burdette, G. K. Walkup, B. Spingler, R. Y. Tsien, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831-7841.
48. B. A. Wong, S. Friedle, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7142-7152.
49. J. E. T. Corrie, A. Barth, V. R. N. Munasinghe, D. R. Trentham, M. C. Hutter, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8546-8554.
50. M. Gaplovsky, Y. V. Il′ichev, Y. Kamdzhilov, S. V. Kombarova, M. Mac, M. A. Schworer, J. Wirz, Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 33-42.
51. B. E. Cohen, B. L. Stoddard, D. E. Koshland, Biochemistry 1997, 36, 9035-9044.
52. R. A. Bozym, R. B. Thompson, A. K. Stoddard, C. A. Fierke, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 103-111.
53. S. Overbeck, P. Uciechowski, M. L. Ackland, D. Ford, L. Rink, J. Leukocyte Biol. 2007, 83, 368-380.
54. A. Krezel, W. Maret, J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 1049-1062.
55. T. J. B. Simons, J. Membr. Biol. 1991, 123, 63-71.
56. L. A. Finney, T. V. OHalloran, Science 2003, 300, 931-936.
57. L. Alderighi, P. Gans, A. Ienco, D. Peters, A. Sabatini, A. Vacca, Coord. Chem. Rev. 1999, 184, 311-318.
58. G. C. R. Ellis-Davies, R. J. Barsotti, Cell Calcium 2006, 39, 75-83.