Aza-crown ether complex cation ionic liquids: Preparation and applications in organic reactions

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 40, 2014, Pages 12894-12900

  Song, Yingying ^a   Cheng, Chen ^a   Jing, Huanwang ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

alkylation; cooperative catalysis; crown compounds; esterification; ionic liquids; synthetic methods

Indexed keywords

ACETIC ACID; ALDEHYDES; ALKYLATION; ANILINE; CARBON DIOXIDE; CATALYST ACTIVITY; CATALYSTS; CONDENSATION; CONDENSATION REACTIONS; CROWN ETHERS; CYCLOADDITION; DIFFERENTIAL THERMAL ANALYSIS; ESTERIFICATION; ESTERS; ETHERS; LIGANDS; LIQUIDS; NEGATIVE IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC ACIDS; PH; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; POSITIVE IONS; PROPYLENE; THERMOANALYSIS; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS;

COOPERATIVE CATALYSIS; CROWN COMPOUNDS; CYCLOADDITION REACTION; FRIEDEL-CRAFTS ALKYLATION; MILD REACTION CONDITIONS; PROPYLENE CARBONATE; SYNTHETIC METHODS; THERMOGRAVIMETRIC-DIFFERENTIAL THERMAL ANALYSIS;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84925342873     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201403118     Document Type: Article

References (66)

1. H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, D. Morvan, Appl. Catal. A 2010, 373, 1-56
2. H. Wang, G. Gurau, S. V. Pingali, H. M. O'Neill, B. R. Evans, V. S. Urban, W. T. Heller, R. D. Rogers, ACS Sustainable. Chem. Eng. 2014, 2, 1264-1269
3. P. S. Barber, S. P. Kelley, C. S. Griggs, S. Wallace, R. D. Rogers, Green Chem. 2014, 16, 1828-1836
4. X. He, Q. Shao, W. Kong, L. Yu, X. Zhang, Y. Q. Deng, Fluid Phase Equilib. 2014, 366, 9-15.
5. D. R. MacFarlane, J. M. Pringle, K. M. Johansson, S. A. Forsyth, M. Forsyth, Chem. Commun. 2006, 1905-1917
6. M. Freemantle, Chem. Eng. News 1998, 76, 32-37
7. J. H. Davis Jr., Chem. Lett. 2004, 33, 1072-1077.
8. J. A. Boon, J. A. Levinsky, J. I. Pflug, J. S. Wilkes, J. Org. Chem. 1986, 51, 480-483.
9. V. I. Pârvulescu, C. Hardacre, Chem. Rev. 2007, 107, 2615-2665
10. G. Chatel, J. F. B. Pereira, V. Debbeti, H. Wang, R. D. Rogers, Green Chem. 2014, 16, 2051-2083.
11. Y. Y. Song, H. W. Jing, B. Li, D. S. Bai, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8731-8738
12. Y. Y. Song, Q. R. Jin, S. L. Zhang, H. W. Jing, Q. Q. Zhu, Sci. China Chem. 2011, 54, 1044-1050.
13. H. Jing, Z. Hou, S. Chen, Z. Li, D. Li, Acta Chim. Sin. (Engl. Ed.) 1994, 52, 1058-1063.
14. H. Omote, N. P. Le, M. Y. Park, M. Maeda, M. Futai, J. Biol. Chem. 1995, 270, 25656-25660
15. C. Kaibara, T. Matsui, T. Hisabori, M. Yoshida, J. Biol. Chem. 1996, 271, 2433-2438
16. L. Tai, K. Hwang, Biochemistry 2004, 43, 4869-4876
17. A. N. Malyan, Biochemistry Moscow 2010, 75, 81-84
18. J. A. Ma, D. Cahard, Angew. Chem. 2004, 116, 4666-4683
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4566-4583
20. E. L. Margelefsky, R. K. Zeidan, M. E. Daivis, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1118-1126
21. A. E. Kadib, K. Molvinger, M. Bousmina, D. Brunel, J. Catal. 2010, 273, 147-155.
22. S. H. McCooey, S. J. Connon, Angew. Chem. 2005, 117, 6525-6528
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6367-6370
24. T. Okino, Y. Hoashi, T. Furukawa, X. N. Xu, Y. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119-125
25. T. Okino, Y. Hoashi, Y. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672-12673
26. H. Xu, S. J. Zuend, M. G. Woll, Y. Tao, E. N. Jacobsen, Science 2010, 327, 986-990.
27. L. F. Zhang, X. L. Fu, G. H. Gao, ChemCatChem 2011, 3, 1359-1364.
28. A. C. Cole, J. L. Jensen, I. Ntai, K. L. T. Tran, K. J. Weaver, D. C. Forbes, J. H. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5962-5963
29. A. R. Hajipour, F. Rafiee, Org. Prep. Proced. 2010, 42, 285-362
30. J. Z. Gui, X. H. Cong, D. Liu, X. T. Zhang, Z. Hu, Z. L. Sun, Catal. Commun. 2004, 5, 473-477.
31. H. P. Zhu, F. Yang, J. Tang, M. Y. He, Green Chem. 2003, 5, 38-39
32. J. M. Miao, H. Wan, G. F. Guan, Catal. Commun. 2011, 12, 353-356
33. C. Chiappe, S. Rajamani, F. D'andrea, Green Chem. 2013, 15, 137-143
34. T. Joseph, S. Sahoo, S. B. Halligudi, J. Mol. Catal. A 2005, 234, 107-110.
35. M. Xia, S. H. Wang, W. B. Yuan, Synth. Commun. 2004, 34, 3175-3182
36. L. P. Mo, Z. C. Ma, Z. H. Zhang, Synth. Commun. 2005, 35, 1997-2004
37. K. Singh, S. Sharma, A. Sharma, J. Mol. Catal. A 2011, 347, 34-37
38. H. W. Gong, Z. F. Xie, Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1195-1207.
39. R. Nagarajan, P. T. Perumal, Chem. Lett. 2004, 33, 288-289.
40. Y. Xie, Z. F. Zhang, T. Jiang, J. L. He, B. X. Han, T. B. Wu, K. L. Ding, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7255-7258
41. Y. J. Kim, R. S. Varma, J. Org. Chem. 2005, 70, 7882-7891
42. F. W. Li, L. F. Xiao, C. G. Xia, B. Hu, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8307-8310
43. W. L. Wong, P. H. Chan, Z. Y. Zhou, K. H. Lee, K. C. Cheung, K. Y. Wong, ChemSusChem 2008, 1, 67-70
44. Z. Z. Yang, L. N. He, C. X. Miao, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2233-2240.
45. S. L. Zhang, Y. Z. Huang, H. W. Jing, W. X. Yao, P. Yan, Green Chem. 2009, 11, 935-938.
46. D. J. Darensbourg, J. L. Rodgers, C. C. Fang, Inorg. Chem. 2003, 42, 4498-4500
47. D. R. Moore, M. Cheng, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, Angew. Chem. 2002, 114, 2711-2714
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2599-2602
49. K. Yamaguchi, K. Ebitani, T. Yoshida, H. Yoshida, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4526-4527.
50. E. A. Turner, C. C. Pye, R. D. Singer, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2277-2288
51. K. Dong, S. Zhang, D. Wang, X. Yao, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9775-9782.
52. A. R. Gholap, K. Venkatesan, T. Daniel, R. J. Lahoti, K. V. Srinivasan, Green Chem. 2003, 5, 693-696
53. X. Fu, Z. Zhang, C. Li, L. Wang, H. Ji, Y. Yang, T. Zou, G. Gao, Catal. Commun. 2009, 10, 665-668.
54. P. A. Ganeshpure, G. George, J. Das, J. Mol. Catal. A 2008, 279, 182-186
55. J. Fraga-Dubreuil, K. Bourahla, M. Rahmouni, J. P. Bazureau, J. Hamelin, Catal. Commun. 2002, 3, 185-190.
56. T. M. Kubczyk, S. M. Williams, J. R. Kean, T. E. Davies, S. H. Taylor, A. E. Graham, Green Chem. 2011, 13, 2320-2325.
57. R. A. Schultz, B. D. White, D. M. Dishong, K. A. Arnold, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6659-6668.
58. R. W. Saalfrank, C. Deutscher, S. Sperner, T. Nakajima, A. M. Ako, E. Uller, F. Hampel, F. W. Heinemann, Inorg. Chem. 2004, 43, 4372-4382
59. V. Aranapakam, J. M. Davis, G. T. Grosu, J. Baker, J. Ellingboe, A. Zask, J. I. Levin, V. P. Sandanayaka, M. Du, J. S. Skotnicki, J. F. DiJoseph, A. Sung, M. A. Sharr, L. M. Killar, T. Walter, G. Jin, R. Cowling, J. Tillett, W. Zhao, J. McDevitt, Z. B. Xu, J. Med. Chem. 2003, 46, 2376-2396
60. Y. C. Shen, X. M. Feng, Y. Li, G. L. Zhang, Y. Z. Jiang, Tetrahedron 2003, 59, 5667-5675.
61. F. Schmidt, I. C. Rosnizeck, M. Spoerner, H. R. Kalbitzer, B. Koenig, Inorg. Chim. Acta 2011, 365, 38-48
62. D. J. Keddie, J. B. Grande, F. Gonzaga, M. A. Brook, T. R. Dargaville, Org. Lett. 2011, 13, 6006-6009.
63. G. W. Gokel, J. C. Hernandez, A. M. Viscariello, K. A. Arnold, C. F. Campana, L. Echegoyen, F. R. Fronczek, R. D. Gandour, C. R. Morgan, J. E. Trafton, S. R. Miller, C. Minganti, D. Eiband, R. A. Schultz, M. Tamminen, J. Org. Chem. 1987, 52, 2963-2968
64. H. Sakamoto, K. Kimuta, Y. Koseki, M. Matsuo, T. Shono, J. Org. Chem. 1986, 51, 4974-4979
65. A. J. Pearson, W. J. Xiao, J. Org. Chem. 2003, 68, 2161-2166
66. V. N. Pastushok, J. S. Bradshaw, A. V. Bordunov, R. M. Izatt, J. Org. Chem. 1996, 61, 6888-6892.