Induced self-assembly of platinum(II) alkynyl complexes through specific interactions between citrate and guanidinium for proof-of-principle detection of citrate and an assay of citrate lyase

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 40, 2014, Pages 13016-13027

  Chung, Clive Yik Sham ^a,b   Yam, Vivian Wing Wah ^a,b  

^a University Grants Committee   (Hong Kong)

^b UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

anions; luminescence; platinum; self assembly; supramolecular chemistry

Indexed keywords

CARBOXYLATION; CHARGE TRANSFER; CHEMICAL BONDS; HYDROGEN BONDS; INFRARED DEVICES; LIGHT; LIGHT SCATTERING; LUMINESCENCE; NEGATIVE IONS; PLATINUM; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AQUEOUS BUFFER SOLUTION; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; METAL TO LIGAND CHARGE TRANSFERS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PHYSIOLOGICAL CONDITION; PLATINUM ALKYNYL COMPLEXES; RESONANCE LIGHT SCATTERING; TRIFLUOROMETHANESULFONATE;

COMPLEXATION;

EID: 84925326213     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201402137     Document Type: Article

References (86)

1. R. S. Osborn, D. Rogers, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974, 1002
2. K. W. Jennette, J. T. Gill, J. A. Sadownick, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6159
3. V. M. Miskowski, V. H. Houlding, Inorg. Chem. 1991, 30, 4446
4. V. H. Houlding, V. M. Miskowski, Coord. Chem. Rev. 1991, 111, 145
5. R. Büchner, C. T. Cunningham, J. S. Field, R. J. Haines, D. R. McMillin, G. C. Summerton, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 711
6. V. W. W. Yam, K. M. C. Wong, N. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6506.
7. J. A. Bailey, M. G. Hill, R. E. Marsh, V. M. Miskowski, W. P. Schaefer, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1995, 34, 4591
8. G. T. Morgan, F. H. Burstall, J. Chem. Soc. 1934, 1498
9. M. Howe-Grant, S. J. Lippard, Inorg. Synth. 1980, 20, 101.
10. V. W. W. Yam, R. P. L. Tang, K. M. C. Wong, K. K. Cheung, Organometallics 2001, 20, 4476
11. W. B. Connick, L. M. Henling, R. E. Marsh, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1996, 35, 6261
12. W. B. Connick, R. E. Marsh, W. P. Schaefer, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1997, 36, 913
13. A. J. Goshe, I. M. Steele, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 444
14. R. Büchner, J. S. Field, R. J. Haines, C. T. Cunningham, D. R. McMillin, Inorg. Chem. 1997, 36, 3952
15. R. H. Herber, M. Croft, M. J. Coyer, B. Bilash, A. Sahiner, Inorg. Chem. 1994, 33, 2422.
16. A. Y. Y. Tam, K. M. C. Wong, V. W. W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6253
17. S. Y. L. Leung, A. Y. Y. Tam, C. H. Tao, H. S. Chow, V. W. W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1047
18. C. Y. S. Chung, S. P. Y. Li, M. W. Louie, K. K. W. Lo, V. W. W. Yam, Chem. Sci. 2013, 4, 2453.
19. C. Y. S. Chung, V. W. W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18775
20. C. Y. S. Chung, V. W. W. Yam, Chem. Sci. 2013, 4, 377.
21. C. Yu, K. M. C. Wong, K. H. Y. Chan, V. W. W. Yam, Angew. Chem. 2005, 117, 801
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 791
23. V. W. W. Yam, K. H. Y. Chan, K. M. C. Wong, B. W. K. Chu, Angew. Chem. 2006, 118, 6315
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6169
25. C. Yu, K. H. Y. Chan, K. M. C. Wong, V. W. W. Yam, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 19652
26. C. Yu, K. H. Y. Chan, K. M. C. Wong, V. W. W. Yam, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4577
27. C. Yu, K. H. Y. Chan, K. M. C. Wong, V. W. W. Yam, Chem. Commun. 2009, 3756
28. M. C. L. Yeung, K. M. C. Wong, Y. K. T. Tsang, V. W. W. Yam, Chem. Commun. 2010, 46, 7709
29. C. Y. S. Chung, K. H. Y. Chan, V. W. W. Yam, Chem. Commun. 2011, 47, 2000
30. M. C. L. Yeung, V. W. W. Yam, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11987
31. M. C. L. Yeung, V. W. W. Yam, Chem. Sci. 2013, 4, 2928.
32. H. K. Yip, C. M. Che, T. C. W. Mak, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1369
33. J. A. Bailey, V. M. Miskowski, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1993, 32, 369
34. H. K. Yip, L. K. Cheng, K. K. Cheung, C. M. Che, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 2933
35. M. G. Hill, J. A. Bailey, V. M. Miskowski, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1996, 35, 4585
36. I. Stengel, C. A. Strassert, E. A. Plummer, C. H. Chien, L. De Cola, P. Bäuerle, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1795.
37. F. Camerel, R. Ziessel, B. Donnio, C. Bourgogne, D. Guillon, M. Schmutz, C. Iacovita, J. P. Bucher, Angew. Chem. 2007, 119, 2713
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2659
39. M. Y. Yuen, V. A. L. Roy, W. Lu, S. C. F. Kui, G. S. M. Tong, M. H. So, S. S. Y. Chui, M. Muccini, J. Q. Ning, S. J. Xu, C. M. Che, Angew. Chem. 2008, 120, 10043
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9895.
41. T. J. Wadas, Q. M. Wang, Y. J. Kim, C. Flaschenreim, T. N. Blanton, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16841
42. S. Chakraborty, T. J. Wadas, H. Hester, C. Fiaschenreim, R. Schmehl, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2005, 44, 6284
43. S. Chakraborty, T. J. Wadas, H. Hester, R. Schmehl, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2005, 44, 6865.
44. G. Meisenberg, W. H. Simmons, Principles of Medical Biochemistry, 3 rd ed, Elsevier/Saunders, Philadelphia, 2012, pp. 1-555.
45. J. P. Bayley, P. Devilee, Curr. Opin. Genet. Dev. 2010, 20, 324.
46. M. F. Beal, Trends Neurosci. 2000, 23, 298
47. P. G. Henry, V. Lebon, F. Vaufrey, E. Brouillet, P. Hantraye, G. Bloch, J. Neurochem. 2002, 82, 857
48. P. Bubber, V. Haroutunian, G. Fisch, J. P. Blass, G. E. Gibson, Ann. Neurol. 2005, 57, 695.
49. A. Metzger, E. V. Anslyn, Angew. Chem. 1998, 110, 682
50. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 649
51. L. A. Cabell, M. D. Best, J. J. Lavigne, S. E. Schneider, D. M. Perreault, M.-K. Monahan, E. V. Anslyn, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 315
52. Z. Lin, M. Wu, M. Schäferling, O. S. Wolfbeis, Angew. Chem. 2004, 116, 1767
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1735
54. B. S. Murray, E. J. New, R. Pal, D. Parker, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2085
55. R. Pal, D. Parker, L. C. Costello, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1525
56. R. Pal, A. Beeby, D. Parker, J. Pharm. Biomed. Anal. 2011, 56, 352
57. J. Hammell, L. Buttarazzi, C. H. Huang, J. R. Morrow, Inorg. Chem. 2011, 50, 4857.
58. H. R. Kermis, Y. Kostov, P. Harms, G. Rao, Biotechnol. Prog. 2002, 18, 1047.
59. E. Soini, I. Hemmila, Clin. Chem. 1979, 25, 353
60. K. Licha, Top. Curr. Chem. 2002, 222, 1
61. P. W. Barone, S. Baik, D. A. Heller, M. S. Strano, Nat. Mater. 2005, 4, 86
62. A. N. Bashkatov, E. A. Genina, V. I. Kochubey, V. V. Tuchin, J. Phys. D 2005, 38, 2543.
63. M. Singh, P. A. Srere, J. Biol. Chem. 1971, 246, 3847
64. P. Dimroth, H. Eggerer, Eur. J. Biochem. 1975, 53, 227
65. A. C. Sullivan, M. Singh, P. A. Srere, J. P. Glusker, J. Biol. Chem. 1977, 252, 7583
66. S. E. Rokita, P. A. Srere, C. T. Walsh, Biochemistry 1982, 21, 3765
67. S. E. Rokita, C. T. Walsh, Biochemistry 1983, 22, 2821.
68. R. Eisenthal, M. J. Danson, Enzyme Assays: A Practical Approach, IRL, New York, 2002, pp. 1-335.
69. A. Metzger, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, Angew. Chem. 1997, 109, 911
70. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 862.
71. J. Raker, T. E. Glass, Tetrahedron 2001, 57, 10233.
72. K. Sonogashira, S. Takahashi, N. Hagihara, Macromolecules 1977, 10, 879
73. S. Takahashi, M. Kariya, T. Yakate, K. Sonogashira, N. Hagihara, Macromolecules 1978, 11, 1063.
74. R. F. Pasternack, C. Bustamante, P. J. Collings, A. Glannetto, E. J. Gibbs, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5393
75. R. F. Pasternack, P. J. Collings, Science 1995, 269, 935
76. G. Arena, M. Scolaro, R. F. Pasternack, R. Romeo, Inorg. Chem. 1995, 34, 2994.
77. H. Kaiser, Anal. Chem. 1970, 42, 26A
78. P. W. J. M. Boumans, Spectrochim. Acta Part B 1978, 33, 625.
79. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2 nd ed, Kluwer Academic/Plenum, New York, 1999.
80. H. A. C. Montgomery, N. S. Thom, A. Cockburn, J. Appl. Chem. 1964, 14, 280
81. J. N. Demas, D. Diemente, E. W. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6864.
82. K. R. Albe, M. H. Butler, B. E. Wright, J. Theor. Biol. 1990, 143, 163.
83. O. Lavastre, S. Cabioch, P. H. Dixneuf, J. Vohlidal, Tetrahedron 1997, 53, 7595.
84. A. Expõsito, M. Fernández-Suárez, T. Iglesias, L. Muñoz, R. Riguera, J. Org. Chem. 2001, 66, 4206.
85. A. Elangovan, S. W. Yang, J. H. Lin, K. M. Kao, T. I. Ho, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1597.
86. G. Primofiore, S. Taliani, F. Da Settimo, A. M. Marini, C. La Motta, F. Simorini, M. P. Patrizi, V. Sergianni, E. Novellino, G. Greco, B. Cosimelli, V. Calderone, M. Montali, F. Besnard, C. Martini, J. Med. Chem. 2007, 50, 1627.