Recent approaches for the direct use of elemental sulfur in the synthesis and processing of advanced materials

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 54, Issue 11, 2015, Pages 3249-3258

  Lim, Jeewoo ^a   Pyun, Jeffrey ^a,b   Char, Kookheon ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

^b UNIVERSITY OF ARIZONA   (United States)

Author keywords

Composites; Elemental sulfur; Lithium sulfur batteries; Materials science; Polymers

Indexed keywords

CATHODES; COMPOSITE MATERIALS; LITHIUM BATTERIES; MATERIALS SCIENCE; OPTICAL PROPERTIES; PETROLEUM REFINING; POLYMERS;

ADVANCED MATERIALS; ELEMENTAL SULFUR; ENVIRONMENTAL CONCERNS; FUNCTIONAL COMPOSITES; GLOBAL PRODUCTION; HIGH CAPACITY CATHODES; LITHIUM SULFUR BATTERIES; SYNTHESIS AND PROCESSING;

SULFUR;

POLYMER; SULFUR;

POLYMERS; SULFUR;

EID: 84924077662     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201409468     Document Type: Review

References (138)

1. G. Kutney in Sulfur. History, Technology, Applications and Industry, ChemTec, Toronto, 2007.
2. H. Frasch, U.S. Patent 461,429/31, 1891.
3. W. L. Orr, Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 1976, 172, 6.
4. a) J. A. Rodriguez, J. Hrbek, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 719-728;
5. b) C. Xie, Y. S. Chen, M. H. Engelhard, C. S. Song, ACS Catal. 2012, 2, 1127-1137;
6. c) S. L. Lakhapatri, M. A. Abraham, Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 2755-2760.
7. C. F. Claus, British Patent 3608, 1882.
8. a) T. V. Choudhary, J. Malandra, J. Green, S. Parrott, B. Johnson, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3299-3303;
9. Angew. Chem. 2006, 118, 3377-3381;
10. b) S. Brunet, D. Mey, G. Perot, C. Bouchy, F. Diehl, Appl. Catal. A 2005, 278, 143-172;
11. c) N. Gupta, P. K. Roychoudhury, J. K. Deb, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005, 66, 356-366;
12. d) I. V. Babich, J. A. Moulijn, Fuel 2003, 82, 607-631;
13. e) A. J. Hernández-Maldonado, R. T. Yang, Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 3103-3110;
14. f) A. J. Hernández-Maldonado, R. T. Yang, Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 123-129;
15. g) R. T. Yang, A. J. Hernandez-Maldonado, F. H. Yang, Science 2003, 301, 79-81.
16. M. Al-Ansary, E. Masad, D. Strickland in Proceedings of the 2nd Annual Gas Processing Symposium (Eds.: F. Benyahia, F. Eljack), Elsevier, Amsterdam, 2010, pp. 121-130.
17. Sulfuric acid is in part consumed in the petrochemical industry in the production of alkylates, but this represents only a small fraction of the overall demand of sulfuric acid.
18. Y. X. Yin, S. Xin, Y.-G. Guo, L.-J. Wan, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 13186-13200;
19. Angew. Chem. 2013, 125, 13426-13441.
20. a) B. Dunn, H. Kamath, J. M. Tarascon, Science 2011, 334, 928-935;
21. b) R. Steudel, Y. Steudel, Chem. Eur. J. 2013, 19, 3162-3176.
22. J. G. Liu, M. Ueda, J. Mater. Chem. 2009, 19, 8907-8919.
23. J. J. Griebel, S. Namnabat, E. T. Kim, R. Himmelhuber, D. H. Moronta, W. J. Chung, A. G. Simmonds, K. J. Kim, J. van der Laan, N. A. Nguyen, E. L. Dereniak, M. E. Mackay, K. Char, R. S. Glass, R. A. Norwood, J. Pyun, Adv. Mater. 2014, 26, 3014-3018.
24. a) R. A. Musah, E. Kim, R. Kubec, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005, 180, 1455-1456;
25. b) S. Kim, R. Kubec, R. A. Musah, J. Ethnopharmacol. 2006, 104, 188-192;
26. c) R. G. Chaudhuri, S. Paria, J. Colloid Interface Sci. 2010, 343, 439-446;
27. d) K. J. Rao, S. Paria, RSC Adv. 2013, 3, 10471-10478.
28. G. Liu, P. Niu, L. C. Yin, H. M. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9070-9073.
29. a) Y. H. Jin, C. Yu, R. J. Denman, W. Zhang, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6634-6654;
30. b) S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 898-952;
31. Angew. Chem. 2002, 114, 938-993.
32. R. Steudel, B. Eckert, Top. Curr. Chem. 2003, 230, 1-79.
33. R. Steudel, Chem. Rev. 2002, 102, 3905-3945.
34. S. Xin, Y. G. Guo, L. J. Wan, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1759-1769.
35. a) K. S. Andrikopoulos, A. G. Kalampounias, S. N. Yannopoulos, Soft Matter 2011, 7, 3404-3411;
36. b) F. Begum, R. H. Sarker, S. L. Simon, J. Phys. Chem. B 2013, 117, 3911-3916.
37. B. Meyer, Chem. Rev. 1976, 76, 367-388.
38. R. F. Bacon, R. Fanelli, J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 639-648.
39. T. Scopigno, S. N. Yannopoulos, F. Scarponi, K. S. Andrikopoulos, D. Fioretto, G. Ruocco, Phys. Rev. Lett. 2007, 99, 025701.
40. a) S. C. Greer, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5413-5422;
41. b) V. F. Kozhevnikov, J. M. Viner, P. C. Taylor, Phys. Rev. B 2001, 64, 214109;
42. c) P. Ballone, R. O. Jones, J. Chem. Phys. 2003, 119, 8704-8715;
43. d) V. F. Kozhevnikov, W. B. Payne, J. K. Olson, C. L. McDonald, C. E. Inglefield, J. Chem. Phys. 2004, 121, 7379-7386;
44. e) G. Monaco, L. Crapanzano, R. Bellissent, W. Crichton, D. Fioretto, M. Mezouar, F. Scarponi, R. Verbeni, Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 255502;
45. f) B. Ruta, G. Monaco, F. Scarponi, D. Fioretto, K. S. Andrikopoulos, J. Non-Cryst. Solids 2011, 357, 563-566.
46. X. L. Ji, K. T. Lee, L. F. Nazar, Nat. Mater. 2009, 8, 500-506.
47. S. Jun, S. H. Joo, R. Ryoo, M. Kruk, M. Jaroniec, Z. Liu, T. Ohsuna, O. Terasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10712-10713.
48. S. R. Chen, Y. P. Zhai, G. L. Xu, Y. X. Jiang, D. Y. Zhao, J. T. Li, L. Huang, S. G. Sun, Electrochim. Acta 2011, 56, 9549-9555.
49. G. He, X. L. Ji, L. Nazar, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2878-2883.
50. J. Schuster, G. He, B. Mandlmeier, T. Yim, K. T. Lee, T. Bein, L. F. Nazar, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3591-3595;
51. Angew. Chem. 2012, 124, 3651-3655.
52. R. Elazari, G. Salitra, A. Garsuch, A. Panchenko, D. Aurbach, Adv. Mater. 2011, 23, 5641-5644.
53. X. L. Ji, S. Evers, R. Black, L. F. Nazar, Nat. Commun. 2011, 2, 325.
54. W. Z. Bao, Z. A. Zhang, C. K. Zhou, Y. Q. Lai, J. Li, J. Power Sources 2014, 248, 570-576.
55. N. Tachikawa, K. Yamauchi, E. Takashima, J. W. Park, K. Dokko, M. Watanabe, Chem. Commun. 2011, 47, 8157-8159.
56. S. Xin, Y. X. Yin, L. J. Wan, Y. G. Guo, Part. Part. Syst. Charact. 2013, 30, 321-325.
57. Z. Li, L. X. Yuan, Z. Q. Yi, Y. Liu, Y. Xin, Z. L. Zhang, Y. H. Huang, Nanoscale 2014, 6, 1653-1660.
58. a) B. Ding, C. Z. Yuan, L. F. Shen, G. Y. Xu, P. Nie, X. G. Zhang, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1013-1019;
59. b) G. Y. Xu, B. Ding, L. F. Shen, P. Nie, J. P. Han, X. G. Zhang, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 4490-4496;
60. c) G. Y. Xu, B. Ding, P. Nie, L. F. Shen, H. Dou, X. G. Zhang, ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 194-199;
61. d) B. Zhang, M. Xiao, S. Wang, D. Han, S. Song, G. Chen, Y. Meng, ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 13174-13182.
62. G. Y. Zheng, Y. Yang, J. J. Cha, S. S. Hong, Y. Cui, Nano Lett. 2011, 11, 4462-4467.
63. B. Zhang, X. Qin, G. R. Li, X. P. Gao, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1531-1537.
64. S. Xin, L. Gu, N. H. Zhao, Y. X. Yin, L. J. Zhou, Y. G. Guo, L. J. Wan, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18510-18513.
65. G. Férey, C. Serre, C. Mellot-Draznieks, F. Millange, S. Surblé, J. Dutour, I. Margiolaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6296-6301;
66. Angew. Chem. 2004, 116, 6456-6461.
67. R. Demir-Cakan, M. Morcrette, F. Nouar, C. Davoisne, T. Devic, D. Gonbeau, R. Dominko, C. Serre, G. Ferey, J. M. Tarascon, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16154-16160.
68. Z. Q. Wang, X. Li, Y. J. Cui, Y. Yang, H. G. Pan, Z. Y. Wang, C. D. Wu, B. L. Chen, G. D. Qian, Cryst. Growth Des. 2013, 13, 5116-5120.
69. R. Steudel, Y. Steudel, M. W. Wong, Top. Curr. Chem. 2003, 230, 117-134.
70. J. A. Korpiel, R. D. Vidic, Environ. Sci. Technol. 1997, 31, 2319-2325.
71. J. C. Guo, Y. H. Xu, C. S. Wang, Nano Lett. 2011, 11, 4288-4294.
72. N. Jayaprakash, J. Shen, S. S. Moganty, A. Corona, L. A. Archer, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5904-5908;
73. Angew. Chem. 2011, 123, 6026-6030.
74. T. Fujimori, A. Morelos-Gomez, Z. Zhu, H. Muramatsu, R. Futamura, K. Urita, M. Terrones, T. Hayashi, M. Endo, S. Y. Hong, Y. C. Choi, D. Tomanek, K. Kaneko, Nat. Commun. 2013, 4, 2162.
75. a) Y. Akahama, M. Kobayashi, H. Kawamura, Phys. Rev. B 1993, 48, 6862-6864;
76. b) H. Luo, S. Desgreniers, Y. K. Vohra, A. L. Ruoff, Phys. Rev. Lett. 1991, 67, 2998-3001.
77. C. D. Liang, N. J. Dudney, J. Y. Howe, Chem. Mater. 2009, 21, 4724-4730.
78. W. Z. Bao, Z. A. Zhang, Y. H. Qu, C. K. Zhou, X. W. Wang, J. Li, J. Alloys Compd. 2014, 582, 334-340.
79. F. Wu, J. Z. Chen, R. J. Chen, S. X. Wu, L. Li, S. Chen, T. Zhao, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 6057-6063.
80. J. Gun, A. Goifman, I. Shkrob, A. Kamyshny, B. Ginzburg, O. Hadas, I. Dor, A. D. Modestov, O. Lev, Environ. Sci. Technol. 2000, 34, 4741-4746.
81. a) F. W. Küster, E. Heberlein, Z. Anorg. Chem. 1905, 43, 53-84;
82. b) R. H. Arntson, F. W. Dickson, G. Tunell, Science 1958, 128, 716-718.
83. R. Steudel, Top. Curr. Chem. 2003, 231, 127-152.
84. a) W. Giggenbach, Inorg. Chem. 1972, 11, 1201-1207;
85. b) A. Kamyshny, Jr., J. Gun, D. Rizkov, T. Voitsekovski, O. Lev, Environ. Sci. Technol. 2007, 41, 2395-2400.
86. a) A. Kamyshny, Jr., A. Goifman, J. Gun, D. Rizkov, O. Lev, Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 6633-6644;
87. b) A. Kamyshny, Jr., I. Ekeltchik, J. Gun, O. Lev, Anal. Chem. 2006, 78, 2631-2639;
88. c) A. Kamyshny, Jr., J. Gun, D. Rizkov, T. Voitsekovski, O. Lev, Environ. Sci. Technol. 2007, 41, 2395-2400.
89. E. J. Goethals, V. Moss, G. H. Schmid, Sulfur-Containing Polymers, Thieme, Stuttgart, 1977.
90. J. S. Jorczak, E. M. Fettes, Ind. Eng. Chem. 1951, 43, 324-328.
91. M. R. Kalaee, M. H. N. Famili, H. Mahdavi, Polym.-Plast. Technol. Eng. 2009, 48, 627-632.
92. a) M. L. Hallensleben, Eur. Polym. J. 1977, 13, 437-440;
93. b) M. L. Hallensleben, J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 1977, 15, 619-622.
94. K. Kishore, T. Mukundan, Nature 1986, 324, 130-131.
95. K. Kishore, K. Ganesh, Macromolecules 1993, 26, 4700-4705.
96. K. Ganesh, K. Kishore, Macromolecules 1995, 28, 2483-2490.
97. K. S. Murthy, K. Ganesh, K. Kishore, Polymer 1996, 37, 5541-5543.
98. K. Ganesh, R. Latha, K. Kishore, B. George, K. N. Ninan, J. Appl. Polym. Sci. 1997, 66, 2149-2156.
99. L. Ramakrishnan, K. Sivaprakasam, J. Polym. Res. 2009, 16, 623-635.
100. A. Ohno, S. Oae, K. Griesbaum in Organic Chemistry of Sulfur (Ed.: S. Oae), Plenum, London, 1977.
101. L. Ramakrishnan, K. Sivaprakasam, Polymer 2005, 46, 5506-5513.
102. S. Penczek, R. Slazak, A. Duda, Nature 1978, 273, 738-739.
103. a) S. Penczek, R. Slazak, A. Duda, Nature 1979, 280, 846-847;
104. b) A. D. Aliev, Z. Zhumabaev, B. A. Krentsel, Nature 1979, 280, 846-846.
105. E. B. Krein, Z. Aizenshtat, J. Org. Chem. 1993, 58, 6103-6108.
106. a) I. T. Horvath, J. Rabai, Science 1994, 266, 72-75;
107. b) J. A. Gladysz, D. P. Curran, I. T. Horváth, Handbook of Fluorous Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
108. V. H. Dalvi, P. J. Rossky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 13603-13607.
109. J. Lim, T. M. Swager, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7486-7488;
110. Angew. Chem. 2010, 122, 7648-7650.
111. R. Steudel, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1983, 16, 251-255.
112. R. Steudel, R. Strauss, L. Koch, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 59-60;
113. Angew. Chem. 1985, 97, 58-59.
114. J. Germain, M. Rolandi, S. A. Backer, J. M. J. Fréchet, Adv. Mater. 2008, 20, 4526-4529.
115. a)W. E. Mochel, J. H. Peterson, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 1426-1432;
116. b) Y. Miyata, M. Sawada, Polymer 1988, 29, 1683-1688;
117. c) Y. Miyata, M. Sawada, Polymer 1988, 29, 1495-1500;
118. d) L. B. Blight, B. R. Currell, B. J. Nash, R. T. M. Scott, C. Stillo, Br. Polym. J. 1980, 12, 5-11.
119. Y. Ding, A. S. Hay, J. Polym. Sci. Part A 1997, 35, 2961-2968.
120. W. J. Chung, A. G. Simmonds, J. J. Griebel, E. T. Kim, H. S. Suh, I. B. Shim, R. S. Glass, D. A. Loy, P. Theato, Y. E. Sung, K. Char, J. Pyun, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11409-11412;
121. Angew. Chem. 2011, 123, 11611-11614.
122. E. T. Kim, W. J. Chung, J. Lim, P. Johe, R. S. Glass, J. Pyun, K. Char, Polym. Chem. 2014, 5, 3617-3623.
123. K. Wang, M. Groom, R. Sheridan, S. Z. Zhang, E. Block, J. Sulfur Chem. 2013, 34, 55-66.
124. W. J. Chung, J. J. Griebel, E. T. Kim, H. Yoon, A. G. Simmonds, H. J. Ji, P. T. Dirlam, R. S. Glass, J. J. Wie, N. A. Nguyen, B. W. Guralnick, J. Park, A. Somogyi, P. Theato, M. E. Mackay, Y. E. Sung, K. Char, J. Pyun, Nat. Chem. 2013, 5, 518-524.
125. J. J. Griebel, G. Li, R. S. Glass, K. Char, J. Pyun, J. Polym. Sci. Part A 2014, published online (DOI: 10.1002/pola.27314).
126. A. G. Simmonds, J. J. Griebel, J. Park, K. R. Kim, W. J. Chung, V. P. Oleshko, J. Kim, E. T. Kim, R. S. Glass, C. L. Soles, Y. E. Sung, K. Char, J. Pyun, ACS Macro Lett. 2014, 3, 229-232.
127. Z. J. Sun, M. Xiao, S. J. Wang, D. M. Han, S. Q. Song, G. H. Chen, Y. Z. Meng, J. Mater. Chem. A 2014, 2, 9280-9286.
128. a) L. W. Ji, M. M. Rao, H. M. Zheng, L. Zhang, Y. C. Li, W. H. Duan, J. H. Guo, E. J. Cairns, Y. G. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18522-18525;
129. b) M. K. Song, Y. G. Zhang, E. J. Cairns, Nano Lett. 2013, 13, 5891-5899.
130. L. W. Ji, M. M. Rao, S. Aloni, L. Wang, E. J. Cairns, Y. G. Zhang, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 5053-5059.
131. S. Evers, L. F. Nazar, Chem. Commun. 2012, 48, 1233-1235.
132. J. A. Gladysz, V. K. Wong, B. S. Jick, Tetrahedron 1979, 35, 2329-2335.
133. C. Y. Nan, Z. Lin, H. G. Liao, M. K. Song, Y. D. Li, E. J. Cairns, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4659-4663.
134. C. B. Murray, D. J. Norris, M. G. Bawendi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8706-8715.
135. T. Tsuda, A. Takeda, Chem. Commun. 1996, 1317-1318.
136. a) N. Ponnuswamy, F. B. L. Cougnon, J. M. Clough, G. D. Pantos, J. K. M. Sanders, Science 2012, 338, 783-785;
137. b) J. W. Li, J. M. A. Carnall, M. C. A. Stuart, S. Otto, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8384-8386;
138. Angew. Chem. 2011, 123, 8534-8536.