ZnII-2,2′:6′,2″-terpyridine-based complex as fluorescent chemosensor for PPi, AMP and ADP

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2011, Pages 3050-3058

  Das, Priyadip ^a   Ghosh, Amrita ^a   Kesharwani, Manoj K ^a   Ramu, Vadde ^a   Ganguly, Bishwajit ^a   Das, Amitava ^a  

^a CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

Bioinorganic chemistry; Chemosensors; Density functional calculations; Fluorescent probes; Zinc

Indexed keywords

BINDING ENERGY; BIOCHEMISTRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FLUORESCENCE; PH; PHYSIOLOGY; ZINC;

AQUEOUS FRACTIONS; AQUEOUS MEDIA; BIOINORGANIC CHEMISTRY; CHEMO-SENSORS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; FLUORESCENT CHEMOSENSORS; FLUORESCENT PROBES; SOLVENT MIXTURES; TERPYRIDINES; ZINC;

CHEMOSENSOR;

EID: 79959848595     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201100125     Document Type: Article

References (98)

1. G. V. Zyryanov, M. A. Palacios, P. Anzenbacher Jr., Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7849.
2. M. W. Hosseini, A. John Blacker, J. M. Lehn, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3896.
3. W. N. Lipscomb, N. Starter, Chem. Rev. 1996, 96, 2375.
4. J. M. Berg, L. Stryer, J. L. Tymoczko, Biochemistry 5th Ed., W. H. Freeman, New York, 2002.
5. J. S. Seo, N. D. Sung, R. C. Hynes, J. Chin, Inorg. Chem. 1996, 35, 7472.
6. Z. Xu, N. J. Singh, J. Lim, J. Pan, H. N. Kim, S. Park, K. S. Kim, J. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15528.
7. R. Martinez-Manez, F. Sancenon, Chem. Rev. 2003, 103, 4419.
8. S. K. Kim, D. H. Lee, J. Hong, J. Yoon, Acc. Chem. Res. Acc. Chem. Research. 2009, 42, 23.
9. G. Ambrosi, M. Formica, V. Fusi, A. Guerri, E. Macedi, M. Micheloni, P. Paoli, R. Pontellini, P. Rossi, Inorg. Chem. 2009, 48, 5901.
10. E. Climent, R. Casasus, M. D. Marcos, R. Martinez-Manez, F. Sancenon, J. Soto, Dalton Trans. 2009, 4806.
11. E. A. Katayev, Y. A. Ustynyuk, J. L. Sessler, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3004.
12. E. O'Neil, B. D. Smith, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3068.
13. P. Molenveld, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 75.
14. A. D. Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Radamacher, T. E. Roice, Chem. Rev. 1997, 36, 2081.
15. F. Sancenon, A. B. Descalzo, M. M. Manez, M. A. Miranda, J. Soto, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2640.
16. X. Zhao, Y. Liu, K. S. Schanze, Chem. Commun. 2007, 2914.
17. T. Romero, A. Caballero, A. Tarraga, P. Molina, Org. Lett. 2009, 5, 3466.
18. S. K. Kim, N. J. Singh, J. Kwon, I. C. Hwang, S. J. Park, K. S. Kimb, J. Yoon, Tetrahedron 2006, 62, 6065.
19. C. Marquez, U. Pischel, W. M. Nau, Org. Lett. 2003, 5, 3911.
20. M. K. Coggins, A. M. Parker, A. Mangalum, G. A. Galdamez, R. C. Smith, Eur. J. Org. Chem. 2009, 343.
21. A. Ojida, Y. Mito-oka, M. Inoue, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6256.
22. A. Ojida, Y. Mito-oka, K. Sada, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2454.
23. T. Gunnlaugsson, A. P. Davis, J. E. O'Brien, M. Glynn, Org. Lett. 2002, 4, 2249.
24. P. P. Neelakandan, M. Hariharan, D. Ramaiah, Org. Lett. 2005, 7, 5765.
25. P. Nyrećn, Anal. Biochem. 1987, 167, 235.
26. T. Tabary, L. J. Ju, Immunol. Methods 1992, 156, 55.
27. D. Mulkerrins, A. D. W. Dobson, E. Colleran, Environ. Int. 2004, 30, 249.
28. D. J. McCarty, Arthritis Rheum. 1976, 19, 275.
29. A. Caswell, D. F. Guilland-Cumming, P. R. Hearn, M. K. McGuire, R. G. Russell, Ann. Rheum. Dis. 1983, 42, 27.
30. M. Doherty, Ann. Rheum. Dis. 1983, 42, 38.
31. H.-W. Rhee, C.-R. Lee, S.-H. Cho, M.-R. Song, M. Cashel, H. E. Choy, Y.-J. Seok, J.-I. Hong, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 784.
32. H.-W. Rhee, H.-Y. Choi, K. Han, J.-I. Hong, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4524.
33. M. Ronaghi, S. Karamohamed, B. Pettersson, M. Uhlén, P. Nyrén, Anal. Biochem. 1996, 242, 84.
34. S. Xu, M. He, H. Yu, X. Cai, X. Tan, B. Lu, B. Shu, Anal. Biochem. 2001, 299, 188.
35. D. H. Lee, J. H. Im, S. U. Son, Y. K. Chung, J.-I. Hong, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7752.
36. X. Chen, M. J. Jou, J. Yoon, Org. Lett. 2009, 11, 2181.
37. H. N. Lee, Z. Xu, S. Kyung, K. Kim, M. K. Swamy, Y. Kim, S.-J. Kim, J. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3828.
38. A. J. Moro, P. J. Cywinski, S. Korsten, G. J. Mohr, Chem. Commun. 2010, 46, 1085.
39. Z. Kejík, K. Záruba, D. Michalík, J. Ebek, J. Dian, S. Pataridis, K. Volka, V. Král, Chem. Commun. 2006, 1533.
40. B. A. Smith, W. J. Akers, W. M. Leevy, A. J. Lampkins, S. Xiao, W. Wolter, M. A. Suckow, S. Achilefu, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 67, and references cited therein
41. W. M. Leevy, S. T. Gammon, H. Jiang, D. J. Maxwell, E. N. Jackson, M. Marquez, D. P. Worms, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16476.
42. D. H. Lee, S. Y. Kim, J. I. Hong, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4477.
43. H. N. Lee, K. M. K. Swamy, S. K. Kim, J. Y. Kwon, Y. Kim, S. J. Kim, Y. J. Yoon, J. Yoon, Org. Lett. 2007, 9, 243.
44. H. K. Cho, D. H. Lee, J. I. Hong, Chem. Commun. 2005, 1690.
45. K. M. K. Swamy, S. Y. Kwon, H. N. Lee, S. M. S. Kumar, J. S. Kim, J. Yoon, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8683.
46. D. H. Lee, S. Y. Kim, J.-I. Hong, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4777.
47. M. S. Han, D. H. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3809.
48. A. D. Jose, S. Mishra, A. Ghosh, A. Shrivastav, S. K. Mishra, A. Das, Org. Lett. 2007, 9, 1979.
49. A. Ghosh, A. Shrivastav, A. D. Jose, S. K. Mishra, C. K. Chandrakanth, S. Mishra, A. Das, Anal. Chem. 2008, 80, 5312.
50. A. Ojida, S. Park, Y. Mito-oka, I. Hamachi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6193.
51. J. Wongkongkatep, Y. Miyahara, A. Ojida, I. Hamachi, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 665.
52. A. Ojida, I. Takashima, T. Kohira, H. Nonaka, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12095, and references cited therein
53. D. H. Lee, J. H. Im, S. U. Son, Y. K. Chung, J.-I. Hong, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7752.
54. X. Haung, Z. Guo, W. Zhu, Y. Xie, H. Tian, Chem. Commun. 2008, 5143.
55. M. J. Kim, K. M. K. Swamy, K. M. Lee, A. R. Jagdale, Y. Kim, S. J. Kim, K. H. Yoo, J. Yoon, Chem. Commun. 2009, 7215.
56. D. A. Jose, S. Stadlbauer, B. Kçnig, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7404.
57. S. Aoki, M. Zulkefeli, M. Shiro, M. Kohsako, K. Takeda, E. Kimura, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9129.
58. S. Khatua, S. H. Choi, J. Lee, K. Kim, Y. Do, D. G. Churchill, Inorg. Chem. 2009, 29, 299.
59. S. Mizukami, T. Nagano, Y. Urano, A. Odani, K. Kikuchi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3920.
60. J. Gao, J. H. Reibenspies, A. E. Martell, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 42429.
61. A. E. Martell, R. J. Motekaitis, Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 365.
62. M. A. Hayes, C. Meckel, E. Schatz, M. D. Ward, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 703.
63. S. M. Treffert-Ziemils, J. Golus, D. P. Strommen, I. P. Kincaid, Inorg. Chem. 1993, 32, 3890.
64. F. Kröhnke, K. F. Gross, Chem. Ber. 1959, 92, 22.
65. B. Whitlle, N. S. Everest, C. Howard, M. D. Ward, Inorg. Chem. 1995, 34, 2025.
66. J.-P. Collin, S. Guillerez, J.-P. Sauvage, F. Barigelletti, L. De Cola, L. Flamigni, V. Balzani, Inorg. Chem. 1991, 30, 4230.
67. J. Wang, G. S. Hanan, Synlett 2005, 1251.
68. F. Tessore, D. Roberto, R. Ugo, M. Pizzotti, Inorg. Chem. 2005, 44, 8967.
69. M. Aydinli, M. Tutas, B. Atasoy, A. O. Bozdemir, Reactive Funct. Polymers. 2005, 65, 317.
70. J. S. S. De Melo, R. S. Becker, A. L. Macanita, J. Phys. Chem. 1994, 98, 6054.
71. V. Amendola, D. E. Gomez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, Acc. Chem. Res. Acc. Chem. Research. 2006, 39, 343.
72. A. Ghosh, D. A. Jose, A. Das, B. Ganguly, J. Mol. Model. 2010, 16, 1441.
73. D. M. Y. Alves, Mensaje Bioquimico 2004, vol. XVVII.
74. A. K. Nair, P. N. Prakash, D. Ramaiah, Chem. Commun. 2009, 6352.
75. P. P. Neelakandan, M. Hariharan, D. Ramaiah, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11334.
76. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 8407.
77. H.-J. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1417.
78. E. Kimura, M. Kodama, T. J. Yatsunami, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3182.
79. M. S. Han, D. H. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1079.
80. K. D. Surya, R. A. Gibbs, Synthesis 2005, 1231.
81. S. S. Lehrer, G. D. Fashman, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 133.
82. D. M. Chipman, V. Grisaro, N. Shanon, J. Biol. Chem. 1967, 242, 4388.
83. J. P. Perdew, J. A. Chevary, S. H. Vosko, K. A. Jackson, M. R. Pederson, D. J. Singh, C. Fiolhais, Phys. Rev. B 1992, 46, 6671.
84. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554.
85. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. ReV. B 1988, 37, 785.
86. B. Delley, J. Chem. Phys. 2000, 113, 7756.
87. F. J. Neese, Chem. Ph. 2003, 119, 9428.
88. F. Neese, Curr. Opin. Cell Biol. 2003, 7, 125.
89. P. Politzer, J. S. Murray, in: Reviews in Computational Chemistry (Eds.:, K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd), VCH Publishers, New York, 1991, vol. 2, chapter 7.
90. R. K. Pathak, S. R. Gadre, J. Chem. Phys. 1990, 93, 1770.
91. T. Brinck, J. S. Murray, P. Politzer, Mol. Phys. 1992, 76, 609.
92. J. S. Murray, P. J. Politzer, Mol. Struct. (Theochem) 1998, 425, 107.
93. G. Trogdon, J. S. Murray, M. C. Concha, P. Politzer, J. Mol. Model. 2006, 13, 313.
94. P. Politzer, in: Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials (Eds.:, P. Politzer, D. G. Truhlar), Plenum, New York, 1981.
95. J. S. Murray, P. Politzer, Chem. Phys. Lett. 1988, 152, 364.
96. M. Haeberlein, J. S. Murray, T. Brinck, P. Politzer, Can. J. Chem. 1992, 70, 2209.
97. J. M. Wiener, M. E. Grice, J. S. Murray, P. Politzer, J. Chem. Phys. 1996, 104, 5109.
98. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. J. Cheeseman Jr., A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, A. G. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E. 01, Gaussian, Inc. Wallingford CT, 2004.