A dicationic calix[4]pyrrole derivative and its use for the selective recognition and displacement-based sensing of pyrophosphate

Chemical Science

Volumn 3, Issue 6, 2012, Pages 1819-1824

  Sokkalingam, Punidha ^a   Kim, Dong Sub ^b   Hwang, Hyonseok ^a   Sessler, Jonathan L ^b   Lee, Chang Hee ^a  

^a Kangwon National University   (South Korea)

^b UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALIX[4]PYRROLE; HIGH AFFINITY; PHOSPHATE ANIONS; SELECTIVE RECOGNITION; SUPRAMOLECULAR ENSEMBLES; TETRABUTYLAMMONIUM;

ACETONITRILE; FLUORESCENCE; NEGATIVE IONS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84864259618     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20232h     Document Type: Article

References (48)

1. P. A. Gale S. E. Garcia-Garrido J. Garric Chem. Soc. Rev. 2008 37 151
2. J. Yoon S. K. Kim N. J. Singh K. S. Kim Chem. Soc. Rev. 2006 35 355
3. R. Martínez-Máñez F. Sancenón Chem. Rev. 2003 103 4419
4. L. Fabbrizzi M. Licchelli G. Rabaioli A. Taglietti Coord. Chem. Rev. 2000 205 85
5. F. P. Schmidtchen M. Berger Chem. Rev. 1997 97 1609
6. P. Chakrabarti J. Mol. Biol. 1993 234 463
7. M. A. Van Kuijck R. A. M. H. Van Aubel A. E. Busch F. Lang G. M. Russel R. J. M. Bindels C. H. Van Os P. M. T. Deen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 5401
8. B. J. Calnan B. Tidor S. Biancalana D. Hudson A. D. Frankel Science 1991 252 1167
9. C. P. Mathews and K. E. van Hold, Biochemistry., The Benjamin/Cummings Publishing Company, Inc., Redwood City, CA, 1990
10. M. Ronaghi S. Karamohamed B. Pettersson M. Uhlén P. Nyrén Anal. Biochem. 1996 242 84
11. W. N. Lipscomb N. Strater Chem. Rev. 1996 96 2375
12. T. Tabary L. Ju J. Immunol. Methods 1992 156 55
13. W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer-Verlag, New York, 1988
14. S. Xu M. He H. Yu X. Cai X. Tan B. Lu B. Shu Anal. Biochem. 2001 299 188
15. S.-K. Kim D.-H. Lee J.-I. Hong J.-Y. Yoon Acc. Chem. Res. 2009 42 23 and references therein
16. J. L. Sessler J. Cai H.-Y. Gong X. Yang J. F. Arambula B. P. Hay J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14058
17. K.-H. Chen J.-H. Liao H.-Y. Chan J.-M. Fang J. Org. Chem. 2009 74 895
18. Z. Xu N. J. Singh J. Lim J. Pan H.-N. Kim S.-S. Park K. S. Kim J.-Y. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15528
19. A. W. Czarnik Acc. Chem. Res. 1994 27 302
20. L. Fabbrizzi A. Poggi Chem. Soc. Rev. 1995 197
21. A. Ojida M. Inoue Y. Mito-oka I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10184
22. T. Gunnlaugsson A. P. Davis J. E. O'Brien M. Glynn Org. Lett. 2002 4 2449 and references therein
23. F.-Y. Wu Z. Li Z.-C. Wen N. Zhou Y.-F. Zhao Y.-B. Jiang Org. Lett. 2002 4 3203
24. C. P. Causey W. E. Allen J. Org. Chem. 2002 67 5963
25. T. Gunnlaugsson A. P. Davis M. Glynn Chem. Commun. 2001 2556
26. A. P. de Silva T. P. Vance M. E. S. West G. D. Wright Org. Biomol. Chem. 2008 6 2468
27. C. Suksai T. Tuntulani Chem. Soc. Rev. 2003 32 192
28. B. Valeur I. Leray Coord. Chem. Rev. 2000 205 3
29. J. F. Zhang S. Kim J. H. Han S.-.J. Lee T. Pradhan Q. Y. Cao S. J. Lee C. Kang J. S. Kim Org. Lett. 2011 13 5294
30. X. Huang Z. Guo W. Zhu Y. Xie H. Tian Chem. Commun. 2008 5143
31. C. Park J.-I. Hong Tetrahedron Lett. 2010 51 1960
32. J. Yoon S. K. Kim N. J. Singh J. W. Lee Y. J. Yang K. Chellappan K. S. Kim J. Org. Chem. 2004 69 581
33. L. Fabbrizzi N. Marcotte F. Stomeo A. Taglietti Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3811
34. S. Mizukami T. Nagano Y. Urano A. Odani K. Kikuchi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3920
35. I.-S. Shin S. W. Bae H. Kim J.-I. Hong Anal. Chem. 2010 82 8259
36. P. Sokkalingam J. Yoo H. Hwang P. H. Lee Y. M. Jung C.-H. Lee Eur. J. Org. Chem. 2011 2911
37. S. L. Wiskur H. Ait-Haddou J. L. Lavigne E. V. Anslyn Acc. Chem. Res. 2001 34 963 and references therein
38. B. T. Nguyen E. V. Anslyn Coord. Chem. Rev. 2006 250 3118
39. T. Zhang E. V. Anslyn Org. Lett. 2007 9 1627
40. J. L. Sessler, P. A. Gale and W.-S. Cho, Anion Receptor Chemistry, Royal Society of Chemistry, Cambridge, U.K., 2006
41. C.-H. Lee H.-K. Na D.-W. Yoon D.-H. Won W.-S. Cho V. M. Lynch S. V. Shevchuk J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7301
42. J. Bourson J. Pouget B. Valeur J. Phys. Chem. 1993 97 4552
43. G. Cafeo F. H. Kohnke L. Valenti Tetrahedron Lett. 2009 50 4138
44. P. Anzenbacher Jr K. Jursíkova J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9350
45. Y. Marcus J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991 87 2995
46. M. E. Colvin E. Evleth Y. Akacem J. Am. Chem. Soc. 1995 117 4357
47. M. J. Frisch et al., Gaussian 09 Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
48. W. Humphrey A. Dalke K. J. Schulten J. Mol. Graphics 1996 14 33