Enantioselective copper(I)-phosphoramidite catalyzed addition of alkylzirconium species to acyclic enones

Organic Letters

Volumn 17, Issue 4, 2015, Pages 912-915

  Roth, Philippe M C ^a   Fletcher, Stephen P ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84923375423     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00021     Document Type: Article

References (47)

1. Alexakis, A., Krause, N., Woodward, S., Eds. Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2014.
2. Harutyunyan, S. R.; den Hartog, T.; Geurts, K.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2008, 108, 2824-2852
3. Alexakis, A.; Backvall, J. E.; Krause, N.; Pamies, O.; Dieguez, M. Chem. Rev. 2008, 108, 2796-2823
4. Maksymowicz, R. M.; Bissette, A. J.; Fletcher, S. P. Chem.-Eur. J. 2015, 10.1002/chem.201405855
5. Sharma, R.; Kishore, N.; Hussein, A.; Lall, N. Phytochem. Lett. 2014, 7, 124-129
6. Qi, J.; Asano, T.; Jinno, M.; Matsui, K.; Atsumi, K.; Sakagami, Y.; Ojika, M. Science 2005, 309, 1828
7. Pojer, F.; Ferrer, J.-L.; Richard, S. B.; Nagegowda, D. A.; Chye, M.-L.; Bach, T. J.; Noel, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 11491-11496
8. Yu, L.; Trujillo, M. E.; Miyanaga, S.; Saiki, I.; Igarashi, Y. J. Nat. Prod. 2014, 77, 976-982
9. Harutyunyan, S. R.; Zhao, Z.; Hartog, T. d.; Bouwmeester, K.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; Govers, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 8507-8512
10. Yajima, A.; Qin, Y.; Zhou, X.; Kawanishi, N.; Xiao, X.; Wang, J.; Zhang, D.; Wu, Y.; Nukada, T.; Yabuta, G.; Qi, J.; Asano, T.; Sakagami, Y. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 235-237
11. Wang, S.-Y.; Song, P.; Chan, L.-Y.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2010, 12, 5166-5169
12. Bajpai, R.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20435-20443
13. Buter, J.; Yeh, E. A. H.; Budavich, O. W.; Damodaran, K.; Minnaard, A. J.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 4913-4918
14. Pulis, A. P.; Fackler, P.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 126, 4471-4474
15. Mizutani, H.; Degrado, S. J.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 779-781
16. Alexakis, A.; Benhaim, C.; Rosse, S.; Humam, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5262-5263
17. Alexakis, A.; Polet, D.; Benhaim, C.; Rosset, S. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2199-2203
18. Hu, X. Q.; Chen, H. L.; Zhang, X. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3518-3521
19. Hajra, A.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. Org. Lett. 2006, 8, 4153-4155
20. Endo, K.; Ogawa, M.; Shibata, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2410-2413
21. Endo, K.; Takayama, R.; Shibata, T. Synlett 2013, 24, 1155-1159
22. Shintani, R.; Fu, G. C. Org. Lett. 2002, 4, 3699-3702
23. Lega, M.; Margalef, J.; Ruffo, F.; Pamies, O.; Dieguez, M. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 995-1000
24. Yu, H.; Xie, F.; Ma, Z.; Liu, Y.; Zhang, W. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1941-1947
25. Zhang, L.; Yang, G. Q.; Shen, C. R.; Arghib, S.; Zhang, W. B. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2375-2378
26. Hobuss, D.; Baro, A.; Axenov, K. V.; Laschat, S.; Frey, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 384-392
27. Dohi, K.; Kondo, J.; Yamada, H.; Arakawa, R.; Sakaguchi, S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 7143-7152
28. Magrez-Chiquet, M.; Morin, M. S. T.; Wencel-Delord, J.; Amraoui, S. D.; Basle, O.; Alexakis, A.; Crevisy, C.; Mauduit, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13663-13667
29. Alexakis, A.; Albrow, V.; Biswas, K.; dAugustin, M.; Prieto, O.; Woodward, S. Chem. Commun. 2005, 2843-2845
30. Fraser, P. K.; Woodward, S. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 776-783
31. Endo, K.; Hamada, D.; Yakeishi, S.; Shibata, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 606-610
32. Endo, K.; Yakeishi, S.; Takayama, R.; Shibata, T. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 8893-8897
33. Lopez, F.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12784-12785
34. Stangeland, E. L.; Sammakia, T. Tetrahedron 1997, 53, 16503-16510
35. van Zijl, A. W.; Szymanski, W.; Lopez, F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 6994-7002
36. Macia, B.; Fernandez-Ibanez, M. A.; Mrsic, N.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1877-1880
37. Palais, L.; Alexakis, A. Tetrahedron Asymmetry 2009, 20, 2866-2870
38. Yoshida, M.; Ohmiya, H.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11896-11899
39. Hart, D. W.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 8115-8116
40. Maksymowicz, R. M.; Roth, P. M. C.; Fletcher, S. P. Nat. Chem. 2012, 4, 649-654
41. Maksymowicz, R. M.; Roth, P. M. C.; Thompson, A. L.; Fletcher, S. P. Chem. Commun. 2013, 49, 4211-4213
42. Maksymowicz, R. M.; Sidera, M.; Roth, P. M. C.; Fletcher, S. P. Synthesis 2013, 45, 2662-2668
43. Sidera, M.; Roth, P. M. C.; Maksymowicz, R. M.; Fletcher, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7995-7999
44. Maciver, E. E.; Maksymowicz, R. M.; Wilkinson, N.; Roth, P. M. C.; Fletcher, S. P. Org. Lett. 2014, 16, 3288-3291
45. Roth, P. M. C.; Sidera, M.; Maksymowicz, R. M.; Fletcher, S. P. Nat. Protoc. 2014, 9, 104-111
46. Mola, L.; Sidera, M.; Fletcher, S. P. Aust. J. Chem. 2015, 10.1071/CH14556
47. You, H.; Rideau, E.; Sidera, M.; Fletcher, S. P. Nature 2015, 517, 351-355