A highly versatile convergent/divergent "onion peel" synthetic strategy toward potent multivalent glycodendrimers

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 87, 2014, Pages 13300-13303

  Sharma, Rishi ^a   Kottari, Naresh ^a   Chabre, Yoann M ^a   Abbassi, Leïla ^a   Shiao, Tze Chieh ^a   Roy, René ^a  

^a UNIVERSITÉ DU QUÉBEC À MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENDRIMER; GALACTOSIDE; GLYCODENDRIMER; LECTIN; UNCLASSIFIED DRUG; VIRULENCE FACTOR; ACYLGLYCEROL; LIGAND;

ACETYLATION; ALLYLATION; AMIDATION; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL REACTION; IC50; NONHUMAN; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; SYNTHESIS; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

DENDRIMERS; GLYCERIDES; LECTINS; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; VIRULENCE FACTORS;

EID: 84923242416     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc06191h     Document Type: Article

References (47)

1. E. Buhleier W. Wehner F. Vögtle Synthesis 1978 155 158
2. A.-M. Caminade C.-O. Turrin J.-P. Majoral New J. Chem. 2010 34 1512 1524
3. S. Svenson D. A. Tomalia Adv. Drug Delivery Rev. 2005 57 2106 2129
4. M. A. Mintzer M. W. Grinstaff Chem. Soc. Rev. 2011 40 173 190
5. M. Sowinska Z. Urbanczyk-Lipkowska New J. Chem. 2014 38 2168 2203
6. D. A. Tomalia H. Baker J. Dewald M. Hall G. Kallos S. Martin J. Roeck J. Ryder P. Smith Polym. J. 1985 17 117 132
7. N. Launay A.-M. Caminade J.-P. Majoral J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3282 3283
8. C. J. Hawker J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7638 7647
9. F. Zeng S. C. Zimmerman J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5326 5327
10. K. L. Killops L. M. Campos C. J. Hawker J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5062 5064
11. N. Kottari Y. M. Chabre T. C. Shiao R. Rej R. Roy Chem. Commun. 2014 50 1983 1985
12. S. Chatani M. Podgórski C. Wang C. N. Bowman Macromolecules 2014 47 4894 4900 10.1021/ma501418r
13. Y. M. Chabre R. Roy Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2010 63 165 393
14. Y. M. Chabre R. Roy Curr. Top. Med. Chem. 2008 8 1237 1285
15. Y. M. Chabre R. Roy Chem. Soc. Rev. 2013 42 4657 4708
16. O. Renaudet R. Roy Chem. Soc. Rev. 2013 42 4515 4517
17. M. Gingras Y. M. Chabre M. Roy R. Roy Chem. Soc. Rev. 2013 42 4823 4841
18. R. Sharma K. Naresh Y. M. Chabre R. Rej N. K. Saadeh R. Roy Polym. Chem. 2014 5 4321 4331
19. A. Dondoni A. Marra Chem. Soc. Rev. 2012 41 573 586
20. W. Chan B. Yu C. E. Hoyle A. B. Lowe Chem. Commun. 2008 4959 4961
21. B. Neises W. Steglich Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978 17 522 524
22. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
23. P. Wu A. K. Feldman A. K. Nugent C. J. Hawker A. Scheel B. Voit J. Pyun J. M. J. Fréchet K. B. Sharpless V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3928 3932
24. S. Zhang Y. Zhao Bioconjugate Chem. 2011 22 523 528
25. R. Roy F. D. Tropper S. Cao J. M. Kim ACS Symp. Ser. 1997 659 163 180
26. K. M. Halkes A. Carvalho de Souza C. E. P. Maljaars G. J. Gerwig J. P. Kamerling Eur. J. Org. Chem. 2005 3650 3659
27. Y. M. Chabre A. Papadopoulos A. Arnold R. Roy Beilstein J. Org. Chem. 2014 10 1524 1535
28. M. L. Talaga N. Fan A. L. Fueri R. K. Brown Y. M. Chabre P. Bandyopadhyay R. Roy T. K. Dam Biochemistry 2014 53 4445 4454
29. V. Percec P. Leowanawat H.-J. Sun O. Kulikov C. D. Nusbaum T. M. Tran A. Bertin D. A. Wilson M. Peterca S. Zhang N. P. Kamat K. Vargo D. Moock E. D. Johnston D. A. Hammer D. J. Pochan Y. Chen Y. M. Chabre T. C. Shiao M. Bergeron-Brlek S. André R. Roy H.-J. Gabius P. A. Heiney J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9055 9077
30. S. Zhang R.-O. Moussodia H.-J. Sun P. Leowanawat A. Muncan C. D. Nusbaum K. M. Chelling P. A. Heiney M. L. Klein S. André R. Roy H.-J. Gabius V. Percec Angew. Chem., Int. Ed. 2014 10.1002/anie.201403186
31. J. Rodrigue G. Ganne B. Blanchard C. Saucier D. Giguère T. C. Shiao A. Varrot A. Imberty R. Roy Org. Biomol. Chem. 2013 11 6906 6918
32. A. Imberty Y. M. Chabre R. Roy Chem.-Eur. J. 2008 14 7490 7499
33. J.-L. Reymond M. Bergmann T. Darbre Chem. Soc. Rev. 2013 42 4814 4822
34. L. Harmand S. Cadet B. Kauffmann L. Scarpantonio P. Batat G. Jonusauskas N. D. McClenaghan D. Lastécouères J.-M. Vincent Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7137 7141
35. H. Tamiaki A. Shinkai Y. Kataoka J. Photochem. Photobiol., A 2009 207 115 125
36. S. Cecioni J.-P. Praly S. E. Matthews M. Wimmerová A. Imberty S. Vidal Chem.-Eur. J. 2012 18 6250 6263
37. Y. C. Lee R. T. Lee Acc. Chem. Res. 1995 28 321 327
38. R. Roy Curr. Opin. Struct. Biol. 1996 6 692 702
39. J. J. Lundquist E. J. Toone Chem. Rev. 2002 102 555 578
40. S. Cecioni V. Oerthel J. Iehl M. Holler D. Goyard J.-P. Praly A. Imberty J.-F. Nierengarten S. Vidal Chem.-Eur. J. 2011 17 3252 3261
41. S. Cecioni S. Faure U. Darbost I. Bonnamour H. Parrot-Lopez O. Roy C. Taillefumier M. Wimmerová J.-P. Praly A. Imberty S. Vidal Chem.-Eur. J. 2011 17 2146 2159
42. A. Bernardi J. Jimenez-Barbero A. Casnati C. De Castro T. Darbre F. Fieschi J. Finne H. Funken K.-E. Jaeger M. Lahmann T. K. Lindhorst M. Marradi P. Messner A. Molinaro P. V. Murphy C. Nativi S. Oscarson S. Penades F. Peri R. J. Pieters O. Renaudet J.-L. Reymond B. Richichi J. Rojo F. Sansone C. Schaffer W. B. Turnbull T. Velasco-Torrijos S. Vidal S. Vincent T. Wennekes H. Zuilhof A. Imberty Chem. Soc. Rev. 2013 42 4709 4727
43. N. Berthet B. Thomas I. Bossu E. Dufour E. Gillon J. Garcia N. Spinelli A. Imberty P. Dumy O. Renaudet Bioconjugate Chem. 2013 24 1598 1611
44. S. André P. J. C. Ortega M. A. Perez R. Roy H.-J. Gabius Glycobiology 1999 9 1253 1261
45. D. Giguère S. André M. A. Bonin M. A. Bellefleur A. Provencal P. Cloutier B. Pucci R. Roy H. J. Gabius Bioorg. Med. Chem. 2011 19 3280 3287
46. S. André B. Liu H.-J. Gabius R. Roy Org. Biomol. Chem. 2003 1 3909 3916
47. N. Ahmad H.-J. Gabius S. André H. Kaltner S. Sabesan R. Roy B. Liu F. Macaluso C. F. J. Brewer Biol. Chem. 2004 279 10841 10847