Lanthanide directed self-assembly of highly luminescent supramolecular "peptide" bundles from α-amino acid functionalized 2,6-bis(1,2,3-triazol-4-yl)pyridine (btp) ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 54, Issue 4, 2015, Pages 1426-1439

  Byrne, Joseph P ^a   Kitchen, Jonathan A ^a,b   Obrien, John E ^a   Peacock, Robert D ^c   Gunnlaugsson, Thorfinnur ^a  

^a TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,6-BIS(1,2,3-TRIAZOL-4-YL)PYRIDINE; AMINO ACID; LANTHANIDE; LIGAND; MACROMOLECULE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PEPTIDE; PYRIDINE DERIVATIVE; TRIAZOLE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LUMINESCENCE; MACROMOLECULE; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; LANTHANOID SERIES ELEMENTS; LIGANDS; LUMINESCENCE; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PEPTIDES; PYRIDINES; TRIAZOLES;

EID: 84923122107     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic502384w     Document Type: Article

References (80)

1. Li, Y.; Huffman, J. C.; Flood, A. H. Chem. Commun. 2007, 2692-2694
2. Crowley, J. D.; Bandeen, P. H.; Hanton, L. R. Polyhedron 2010, 29, 70-83
3. Crowley, J. D.; Bandeen, P. H. Dalton Trans. 2010, 39, 612-623
4. Li, Y.; Flood, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2649-2652
5. Li, Y.; Flood, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12111-12122
6. Zahran, E. M.; Hua, Y.; Lee, S.; Flood, A. H.; Bachas, L. G. Anal. Chem. 2011, 83, 3455-3461
7. Meudtner, R. M.; Hecht, S. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 347-351
8. Berlin, M.-A.; Ostermeier, M.; Meutdner, R. M.; Limberg, C.; Hecht, S. Polym. Prepr. 2009, 50, 261
9. Zornik, D.; Meudtner, R. M.; El Malah, T.; Thiele, C. M.; Hecht, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1473-1484
10. Meudtner, R. M.; Ostermeier, M.; Goddard, R.; Limberg, C.; Hecht, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9834-9840
11. Schulze, B.; Friebe, C.; Hager, M. D.; Winter, A.; Hoogenboom, R.; Gorls, H.; Schubert, U. S. Dalton Trans. 2009, 787-794
12. Schulze, B.; Friebe, C.; Hager, M. D.; Winter, A.; Hoogenboom, R.; Görls, H.; Schubert, U. S. Polym. Prepr. 2009, 50, 252
13. Schulze, B.; Friebe, C.; Hager, M. D.; Winter, A.; Schubert, U. S. Polym. Prepr. 2009, 50, 576
14. Schulze, B.; Friebe, C.; Hoeppener, S.; Pavlov, G. M.; Hager, M. D.; Winter, A.; Schubert, U. S. Polym. Prepr. 2011, 52, 917-918
15. Schulze, B.; Friebe, C.; Hoeppener, S.; Pavlov, G. M.; Winter, A.; Hager, M. D.; Schubert, U. S. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 597-602
16. Zhang, C.; Shen, X.; Sakai, R.; Gottschaldt, M.; Schubert, U. S.; Hirohara, S.; Tanihara, M.; Yano, S.; Obata, M.; Xiao, N.; Satoh, T.; Kakuchi, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 746-753
17. Byrne, J. P.; Kitchen, J. A.; Gunnlaugsson, T. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5302-5325
18. Munuera, L.; OReilly, R. K. Dalton Trans. 2010, 39, 388-391
19. Brunet, E.; Juanes, O.; Jiménez, L.; Rodríguez-Ubis, J. C. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5361-5363
20. Byrne, J. P.; Kitchen, J. A.; Kotova, O.; Leigh, V.; Bell, A.; Boland, J. J.; Albrecht, M.; Gunnlaugsson, T. Dalton Trans. 2014, 43, 196-209
21. Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 2853-2855
22. Danielraj, P.; Varghese, B.; Sankararaman, S. Acta Crystallogr., Sect. C 2010, 66, m366-m370
23. Ostermeier, M.; Berlin, M.-A.; Meudtner, R. M.; Demeshko, S.; Meyer, F.; Limberg, C.; Hecht, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10202-10213
24. Li, Y.; Zhao, L.; Tam, A. Y.-Y.; Wong, K. M.-C.; Wu, L.; Yam, V. W.-W. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14496-14505
25. Lang, C.; Pahnke, K.; Kiefer, C.; Goldmann, A. S.; Roesky, P. W.; Barner-Kowollik, C. Polym. Chem. 2013, 4, 5456-5462
26. Younes, A. H.; Clark, R. J.; Zhu, L. Supramol. Chem. 2012, 24, 696-706
27. Schulze, B.; Escudero, D.; Friebe, C.; Siebert, R.; Görls, H.; Köhn, U.; Altuntas, E.; Baumgaertel, A.; Hager, M. D.; Winter, A.; Dietzek, B.; Popp, J.; González, L.; Schubert, U. S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5494-5498
28. Schulze, B.; Escudero, D.; Friebe, C.; Siebert, R.; Görls, H.; Sinn, S.; Thomas, M.; Mai, S.; Popp, J.; Dietzek, B.; González, L.; Schubert, U. S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4010-4025
29. Fletcher, J. T.; Bumgarner, B. J.; Engels, N. D.; Skoglund, D. A. Organomet. 2008, 27, 5430-5433
30. Floquet, S.; Borkovec, M.; Bernardinelli, G.; Pinto, A.; Leuthold, L.-A.; Hopfgartner, G.; Imbert, D.; Bünzli, J.-C. G.; Piguet, C. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1091-1105
31. Eliseeva, S. V.; Bunzli, J.-C. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 189-227
32. Bünzli, J.-C. G.; Piguet, C. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 1048-1077
33. Kido, J.; Okamoto, Y. Chem. Rev. 2002, 102, 2357-2368
34. Leonard, J. P.; Jensen, P.; McCabe, T.; OBrien, J. E.; Peacock, R. D.; Kruger, P. E.; Gunnlaugsson, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10986-10987
35. Lincheneau, C.; Peacock, R. D.; Gunnlaugsson, T. Chem.-Asian J. 2010, 5, 500-504
36. Lincheneau, C.; Destribats, C.; Barry, D. E.; Kitchen, J. A.; Peacock, R. D.; Gunnlaugsson, T. Dalton Trans. 2011, 40, 12056-12059
37. Lincheneau, C.; Jean-Denis, B.; Gunnlaugsson, T. Chem. Commun. 2014, 50, 2857-2860
38. Barry, D. E.; Kitchen, J. A.; Albrecht, M.; Faulkner, S.; Gunnlaugsson, T. Langmuir 2013, 29, 11506-11515
39. Kitchen, J. A.; Barry, D. E.; Mercs, L.; Albrecht, M.; Peacock, R. D.; Gunnlaugsson, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 704-708
40. Kotova, O.; Daly, R.; dos Santos, C. M. G.; Boese, M.; Kruger, P. E.; Boland, J. J.; Gunnlaugsson, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7208-7212
41. Martin, N.; Bünzli, J.-C. G.; McKee, V.; Piguet, C.; Hopfgartner, G. Inorg. Chem. 1998, 37, 577-589
42. Escande, A.; Guénée, L.; Buchwalder, K.-L.; Piguet, C. Inorg. Chem. 2009, 48, 1132-1147
43. Shavaleev, N. M.; Eliseeva, S. V.; Scopelliti, R.; Bünzli, J.-C. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 3927-3936
44. de Bettencourt-Dias, A.; Barber, P. S.; Bauer, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6987-6994
45. de Bettencourt-Dias, A.; Barber, P. S.; Viswanathan, S.; de Lill, D. T.; Rollett, A.; Ling, G.; Altun, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 8848-8861
46. de Bettencourt-Dias, A.; Viswanathan, S.; Rollett, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15436-15437
47. Andreiadis, E. S.; Imbert, D.; Pecaut, J.; Demadrille, R.; Mazzanti, M. Dalton Trans. 2012, 41, 1268-1277
48. Di Pietro, S.; Imbert, D.; Mazzanti, M. Chem. Commun. 2014, 50, 10323-10326
49. Chandrasekhar, N.; Chandrasekar, R. J. Org. Chem. 2010, 75, 4852-4855
50. Brunet, E.; Jiménez, L.; de Victoria-Rodriguez, M.; Luu, V.; Muller, G.; Juanes, O.; Rodríguez-Ubis, J. C. Microporous Mesoporous Mater. 2013, 169, 222-234
51. Indapurkar, A.; Henriksen, B.; Tolman, J.; Fletcher, J. J. Pharm. Sci. 2013, 102, 2589-2598
52. Bonnet, C. S.; Devocelle, M.; Gunnlaugsson, T. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 126-133
53. Nitz, M.; Franz, K. J.; Maglathlin, R. L.; Imperiali, B. ChemBioChem. 2003, 4, 272-276
54. MacManus, J. P.; Hogue, C. W.; Marsden, B. J.; Sikorska, M.; Szabo, A. G. J. Biol. Chem. 1990, 265, 10358-10366
55. Lincheneau, C.; Leonard, J. P.; McCabe, T.; Gunnlaugsson, T. Chem. Commun. 2011, 47, 7119-7121
56. Kotova, O.; Kitchen, J. A.; Lincheneau, C.; Peacock, R. D.; Gunnlaugsson, T. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16181-16186
57. Molloy, J. K.; Kotova, O.; Peacock, R. D.; Gunnlaugsson, T. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 314-322
58. Stomeo, F.; Lincheneau, C.; Leonard, J. P.; OBrien, J. E.; Peacock, R. D.; McCoy, C. P.; Gunnlaugsson, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9636-9637
59. Hua, K. T.; Xu, J.; Quiroz, E. E.; Lopez, S.; Ingram, A. J.; Johnson, V. A.; Tisch, A. R.; de Bettencourt-Dias, A.; Straus, D. A.; Muller, G. Inorg. Chem. 2011, 51, 647-660
60. Carr, R.; Evans, N. H.; Parker, D. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7673-7686
61. Matsumoto, K.; Suzuki, K.; Tsukuda, T.; Tsubomura, T. Inorg. Chem. 2010, 49, 4717-4719
62. Muller, G.; Maupin, C. L.; Riehl, J. P.; Birkedal, H.; Piguet, C.; Bünzli, J.-C. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2003, 4065-4072
63. Dickins, R. S.; Howard, J. A. K.; Maupin, C. L.; Moloney, J. M.; Parker, D.; Riehl, J. P.; Siligardi, G.; Williams, J. A. G. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1095-1105
64. Dickens, R. S.; Howard, J. A. K.; Maupin, C. L.; Moloney, J. M.; Parker, D.; Peacock, R. D.; Riehl, J. P.; Siligardi, G. New J. Chem. 1998, 22, 891-899
65. Smith, D. G.; McMahon, B. K.; Pal, R.; Parker, D. Chem. Commun. 2012, 48, 8520-8522
66. Muller, G. Dalton Trans. 2009, 9692-9707
67. Parker, D. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 109-130
68. Bonnet, C. S.; Gunnlaugsson, T. New J. Chem. 2009, 33, 1025-1030
69. Horrocks, W. D.; Sudnick, D. R. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 384-392
70. Beeby, A.; Clarkson, I. M.; Dickins, R. S.; Faulkner, S.; Parker, D.; Royle, L.; de Sousa, A. S.; Williams, J. A. G.; Woods, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 493-504
71. Chauvin, A. S.; Gumy, F.; Imbert, D.; Bünzli, J. C. G. Spectrosc. Lett. 2004, 37, 517-532
72. Chauvin, A.-S.; Gumy, F.; Imbert, D.; Bünzli, J.-C. G. Spectrosc. Lett. 2007, 40, 193-193
73. Crosby, G. A.; Demas, J. N. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024
74. Le Borgne, T.; Benech, J.-M.; Floquet, S.; Bernardinelli, G.; Aliprandini, C.; Bettens, P.; Piguet, C. Dalton Trans. 2003, 3856-3868
75. Neil, E. R.; Funk, A. M.; Yufit, D. S.; Parker, D. Dalton Trans. 2014, 43, 5490-5504
76. Walton, J. W.; Carr, R.; Evans, N. H.; Funk, A. M.; Kenwright, A. M.; Parker, D.; Yufit, D. S.; Botta, M.; De Pinto, S.; Wong, K.-L. Inorg. Chem. 2012, 51, 8042-8056
77. Ouali, N.; Bocquet, B.; Rigault, S.; Morgantini, P.-Y.; Weber, J.; Piguet, C. Inorg. Chem. 2002, 41, 1436-1445
78. Chandrasekhar, N.; Chandrasekar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3556-3561
79. ReactLab Equilibria; Jplus Consulting Pty Ltd; http://jplusconsulting.com/products/reactlab-equilibria/ (5 November 2014).
80. Muller, G.; Schmidt, B.; Jiricek, J.; Hopfgartner, G.; Riehl, J. P.; Bunzli, J.-C. G.; Piguet, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2655-2662