Structural and photophysical properties of visible- and near-IR-emitting tris lanthanide(III) complexes formed with the enantiomers of N, N ′-bis(1-phenylethyl)-2,6-pyridinedicarboxamide

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 1, 2012, Pages 647-660

  Hua, Kimngan T ^a   Xu, Jide ^b   Quiroz, Eliseo E ^a   Lopez, Sabrina ^a   Ingram, Andrew J ^a   Johnson, Victoria Anne ^a   Tisch, Angela R ^a   De Bettencourt Dias, Ana ^c   Straus, Daniel A ^a   Muller, Gilles ^a  

^a SAN JOSE STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c UNIVERSITY OF NEVADA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LANTHANIDE; N,N' BIS(1 PHENYLETHYL) 2,6 PYRIDINEDICARBOXAMIDE; N,N'-BIS(1-PHENYLETHYL)-2,6-PYRIDINEDICARBOXAMIDE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; LUMINESCENCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LANTHANOID SERIES ELEMENTS; LUMINESCENCE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; PYRIDINES; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; STEREOISOMERISM;

EID: 84855390071     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic202094p     Document Type: Article

References (99)

1. Shinoda, S.; Tsukube, H. Analyst 2011, 136, 431-435
2. Ye, Z.; Chen, J.; Wang, G.; Yuan, J. Anal. Chem. 2011, 83, 4163-4169
3. Fung, Y. O.; Wu, W.; Yeung, C.-T.; Kong, H.-K.; Wong, K. K.-C.; Lo, W.-S.; Law, G.-L.; Wong, K.-L.; Lau, C.-K.; Lee, C.-S.; Wong, W.-T. Inorg. Chem. 2011, 50, 5517-5525
4. Hagan, A. K.; Zuchner, T. Anal. Bioanal. Chem. 2011, 400, 2847-2864
5. Wang, X.; Wang, X.; Wang, Y.; Guo, Z. Chem. Commun. 2011, 47, 8127-8129
6. Liu, X.; Ye, Z.; Wei, W.; Du, Y.; Yuan, J.; Ma, D. Chem. Commun. 2011, 47, 8139-8141
7. Bünzli, J.-C. G. Chem. Rev. 2010, 110, 2729-2755
8. Bünzli, J.-C. G. Chem. Lett. 2009, 38, 104-109
9. Moore, E. G.; Samuel, A. P..S; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 542-552
10. Bünzli, J.-C. G.; Comby, S.; Chauvin, A.-S.; Vandevyver, C. D. B. J. Rare Earths 2007, 25, 257-274
11. Bünzli, J.-C. G. Metal Ions in Biological Systems. In Metal Complexes in Tumor Diagnosis and as Anticancer Agents; Sigel, A.; Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker Inc.: New York, 2004; Vol. 42, pp 39-75.
12. Poole, R. A.; Kielar, F.; Richardson, S. L.; Stenson, P. A.; Parker, D. Chem. Commun. 2006, 4084-4086
13. Bünzli, J.-C. G. Rare Earth Luminescent Centers in Organic and Biochemical Compounds. In Spectroscopic Properties of Rare Earths in Optical Materials; Liu, G.; Jacquier, B., Eds.; Springer: Berlin, 2005; Vol. 83, pp 462-499.
14. Parker, D.; Yu, J. Chem. Commun. 2005, 3141-3143
15. Pal, R.; Parker, D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1020-1033
16. Tremblay, M. S.; Lee, M.; Sames, D. Org. Lett. 2008, 10, 5-8
17. Hemmilä, I.; Mukkala, V. M. Crit. Rev. Clin. Lab. Sci. 2001, 38, 441-519
18. Chauvin, A.-S.; Comby, S.; Song, B.; Vandevyver, C. D. B.; Bünzli, J.-C. G. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1726-1739
19. Bünzli, J.-C. G.; Chauvin, A.-S.; Vandevyver, C. D. B.; Bo, S.; Comby, S. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2008, 1130, 97-105
20. Chauvin, A.-S.; Comby, S.; Song, B.; Vandevyver, C. D. B.; Thomas, F.; Bünzli, J.-C. G. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9515-9526
21. Law, G.-L.; Wong, K.-L.; Man, C. W.-Y.; Wong, W.-T.; Tsao, S.-W.; Lam, M. H.-W.; Lam, P. K.-S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3714-3715
22. Song, B.; Vandevyver, C. D. B.; Deiters, E.; Chauvin, A.-S.; Hemmilä, I.; Bünzli, J.-C. G. Analyst 2008, 133, 1749-1756
23. Yam, V. W.-W.; Lo, K. K.-W. Coord. Chem. Rev. 1998, 184, 157-240
24. Andraud, C.; Maury, O. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4357-4371
25. Ma, Y.; Wang, Y. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 972-990
26. Muller, G. Dalton Trans. 2009, 9692-9707 (Invited Perspective Article).
27. Riehl, J. P.; Muller, G. Circularly Polarized Luminescence Spectroscopy and Emission-Detected Circular Dichroism. In Comprehensive Chiroptical Spectroscopy; Berova, N.; Polavarapu, P. L.; Nakanishi, K.; Woody, R., Eds.; John Wiley & Sons, Inc., in press.
28. Riehl, J. P.; Muller, G. Circularly Polarized Luminescence Spectroscopy from Lanthanide Systems. In Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths; Gschneidner, K. A., Jr.; Bünzli, J.-C. G.; Pecharsky, V. K., Eds.; North-Holland Publishing Co.: Amsterdam, The Netherlands, 2005; Vol. 34, pp 289-357.
29. Tsukube, H.; Shinoda, S. Chem. Rev. 2002, 102, 2389-2403
30. Parker, D.; Dickins, R. S.; Puschmann, H.; Crossland, C.; Howard, J. A. K. Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010
31. Brittain, H. G. J. Coord. Chem. 1989, 20, 331-347
32. Brittain, H. G. Pract. Spectrosc. 1991, 12, 179-200
33. Kirschner, S. J. Indian Chem. Soc. 1974, LI, 28-31
34. Moussa, A.; Pham, C.; Bommireddy, S.; Muller, G. Chirality 2009, 21, 497-506
35. George, M. R.; Golden, C. A.; Grossel, M. C.; Curry, R. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 1739-1744
36. Bonsall, S. D.; Houcheime, M.; Straus, D. A.; Muller, G. Chem. Commun. 2007, 35, 3676-3678
37. Muller, G.; Schmidt, B.; Jiricek, J.; Hopfgartner, G.; Riehl, J. P.; Bünzli, J.-C. G.; Piguet, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2655-2662
38. Do, K.; Muller, F. C.; Muller, G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6789-6793
39. Leonard, J. P.; Jensen, P.; McCabe, T.; O'Brien, J. E.; Peacock, R. D.; Kruger, P. E.; Gunnlaugsson, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10986-10987
40. Yuasa, J.; Ohno, T.; Miyata, K.; Tsumatori, H.; Hasegawa, Y.; Kawai, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9892-9902
41. SMART: Area-Detector Package, version 5.059; Bruker Analytical X-ray Systems, Inc.: Madison, WI, 1999.
42. SAINT: SAX Area-Detector Integration Program, version 7.07B; Siemens Industrial Automation, Inc.: Madison, WI, 2005.
43. XPREP: Part of the SHELXTL Crystal Structure Determination Package, version 6.12; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1995.
44. Sheldrick, G. M. SADABS: Siemens Area Detector Absorption Correction Program, version 2.10; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2005.
45. WinGX 1.70.01: Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838
46. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381-388
47. Sheldrick, G. M. SHELX97, Programs for Crystal Structure Analysis; Institut für Anorganische Chemie der Universität: Göttingen, Germany, 1998.
48. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
49. Spek, A. L. PLATON-A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2007.
50. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024
51. Meech, S. R.; Phillips, D. C. J. Photochem. 1983, 23, 193-217
52. Chauvin, A.-S.; Gumy, F.; Imbert, D.; Bünzli, J.-C. G. Spectrosc. Lett. 2004, 37, 517-532
53. Meshkova, S. B.; Topilova, Z. M.; Bolshoy, D. V.; Beltyukova, S. V.; Tsvirko, M. P.; Venchikov, V. Y. Acta Phys. Pol., A 1999, 95, 983-990
54. Brayshaw, P. A.; Bünzli, J.-C. G.; Froidevaux, P.; Harrowfield, J. M.; Kim, Y.; Sobolev, A. N. Inorg. Chem. 1995, 34, 2068-2076
55. Charles, R. G.; Ohlmann, R. C. J. Inorg. Nucl. Chem. 1965, 27, 255-259
56. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739-1753
57. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schafer, H. L., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191
58. Le Borgne, T.; Bénech, J.-M.; Floquet, S.; Bernardinelli, G.; Aliprandini, C.; Bettens, P.; Piguet, C. Dalton Trans. 2003, 3856-3868
59. Malone, J. F.; Murray, C. M.; Dolan, G. M. Chem. Mater. 1997, 9, 2983-2989
60. Meghdadi, S.; Nalchigar, S.; Khavasi, H. R. Acta Crystallogr. 2008, E64, o431
61. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
62. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
63. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193-2218
64. Petersson, G. A.; Al-Laham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081-6090
65. Muller, G.; Riehl, J. P.; Schenk, K. J.; Hopfgartner, G.; Piguet, C.; Bünzli, J.-C. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 3101-3110
66. Muller, G.; Bünzli, J.-C. G.; Schenk, K. J.; Piguet, C.; Hopfgartner, G. Inorg. Chem. 2001, 40, 2642-2651
67. Renaud, F.; Piguet, C.; Bernardinelli, G.; Bünzli, J.-C. G.; Hopfgartner, G. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1660-1667
68. Renaud, F.; Piguet, C.; Bernardinelli, G.; Bünzli, J.-C. G.; Hopfgartner, G. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1646-1659
69. Muller, G.; Maupin, C. L.; Riehl, J. P.; Birkedal, H.; Piguet, C.; Bünzli, J.-C. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 4065-4072
70. Muller, G.; Bünzli, J.-C. G.; Riehl, J. P.; Suhr, D.; von Zelewsky, A.; Mürner, H. Chem. Commun. 2002, 1522-1523
71. Seitz, M.; Moore, E. G.; Ingram, A. J.; Muller, G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15468-15470
72. Samuel, A. P. S.; Lunkley, J. L.; Muller, G.; Raymond, K. N. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3343-3347
73. Seitz, M.; Do, K.; Ingram, A. J.; Moore, E. G.; Muller, G.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2009, 48, 8469-8479
74. D'Aléo, A.; Xu, J.; Do, K.; Muller, G.; Raymond, K. N. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 2439-2460
75. Shannon, R. D. Acta Crystallogr. 1976, A32, 751-767
76. Tanase, S.; Gallego, P. M.; de Gelder, R.; Fu, W. T. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 102-108
77. Hua, K. T.; Lopez, S.; Ponce, S. G., Jr.; Muller, G., manuscript in preparation.
78. Steemers, F. J.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; van der Tol, E. B.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9408-9414
79. Tobita, S. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5649-5654
80. Tobita, S.; Arakawa, M.; Tanaka, I. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2697-2702
81. Parker, D. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 109-130
82. Parker, D.; Williams, J. A. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3613-3628
83. Senegas, J.-M.; Bernardinelli, G.; Imbert, D.; Bünzli, J.-C. G.; Morgantini, P.-Y.; Weber, J.; Piguet, C. Inorg. Chem. 2003, 42, 4680-4695
84. Quici, S.; Cavazzini, M.; Marzanni, G.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Inorg. Chem. 2005, 44, 529-537
85. Chen, X.-Y.; Yang, X.; Holliday, B. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 2583-2585
86. Mato-Iglesias, M.; Rodríguez-Bias, T.; Platas-Iglesias, C.; Starck, M.; Kadjane, P.; Ziessel, R.; Charbonnière, L. Inorg. Chem. 2009, 48, 1507-1518
87. Kang, T.-S.; Harrison, B. S.; Bouguettaya, M.; Foley, T. J.; Boncella, J. M.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 205-210
88. Gonçalves e Silva, F. R.; Malta, O. L.; Reinhard, C.; Güdel, H.-U.; Piguet, C.; Moser, J. E.; Bünzli, J. C. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1670-1677
89. Moore, E. G.; Szigethy, G.; Xu, J.; Pálsson, L.-O.; Beeby, A.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9500-9503
90. Davies, G. M.; Aarons, R. J.; Motson, G. R.; Jeffrey, J. C.; Adams, H.; Faulkner, S.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2004, 1136-1144
91. Dang, S.; Yu, J.; Wang, X.; Sun, L.; Deng, R.; Feng, J.; Fan, W.; Zhang, H. J. Lumin. 2011, 131, 1857-1863
92. Haas, Y.; Stein, G.; Würzberg, E. J. Chem. Phys. 1974, 60, 258-263
93. Wolbers, M. P. O.; van Veggel, F. C. J. M.; Snellink-Ruël, B. H. M.; Hofstraat, J. W.; Geurts, F. A. J.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2141-2150
94. Lewis, D. J.; Glover, P. B.; Solomons, M. C.; Pikramenou, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1033-1043
95. Petoud, S.; Muller, G.; Moore, E. G.; Xu, J.; Sokolnicki, J.; Riehl, J. P.; Le, U. N.; Cohen, S. M.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 77-83
96. Hebbink, G. A.; Reinhoudt, D. N.; van Veggel, F. C. J. M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 21, 4101-4106
97. Dickins, R. S.; Howard, J. A. K.; Maupin, C. L.; Moloney, J. M.; Parker, D.; Riehl, J. P.; Siligardi, G.; Williams, J. A. G. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1095-1105
98. Dickins, R. S.; Howard, J. A. K.; Moloney, J. M.; Parker, D.; Peacock, R. D.; Siligardi, G. Chem. Commun. 1997, 1747-1748
99. Walton, J. W.; Di Bari, L.; Parker, D.; Pescitelli, G.; Puschmann, H.; Yufit, D. S. Chem. Commun. 2011, 47, 12289-12291.