Iron-catalyzed directed C2-alkylation and alkenylation of indole with vinylarenes and alkynes

Organic Letters

Volumn 17, Issue 3, 2015, Pages 442-445

  Wong, Mun Yee ^a   Yamakawa, Takeshi ^a   Yoshikai, Naohiko ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84922667476     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503395g     Document Type: Article

References (79)

1. Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826
2. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
3. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529
4. Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N.; Murai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 62
5. Kakiuchi, F.; Yamamoto, Y.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1995, 681
6. Kakiuchi, F.; Sonoda, M.; Tsujimoto, T.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1999, 1083
7. Martinez, R.; Genet, J. P.; Darses, S. Chem. Commun. 2008, 3855
8. Martinez, R.; Simon, M. O.; Chevalier, R.; Pautigny, C.; Genet, J. P.; Darses, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7887
9. Kakiuchi, F.; Kochi, T.; Mizushima, E.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17741
10. Rouquet, G.; Chatani, N. Chem. Sci. 2013, 4, 2201
11. Schinkel, M.; Marek, I.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3977
12. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
13. Lim, Y.-G.; Kim, Y. H.; Kang, J.-B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2267
14. Lenges, C. P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6616
15. Jun, C.-H.; Hong, J.-B.; Kim, Y.-H.; Chung, K.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3440
16. Thalji, R. K.; Ahrendt, K. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9692
17. Lim, Y.-G.; Lee, K.-H.; Koo, B. T.; Kang, J.-B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7609
18. Lim, S.-G.; Lee, J. H.; Moon, C. W.; Hong, J.-B.; Jun, C.-H. Org. Lett. 2003, 5, 2759
19. Thalji, R. K.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7192
20. Lim, S.-G.; Ahn, J.-A.; Jun, C.-H. Org. Lett. 2004, 6, 4687
21. Shibata, Y.; Otake, Y.; Hirano, M.; Tanaka, K. Org. Lett. 2009, 11, 689
22. Katagiri, T.; Mukai, T.; Satoh, T.; Hirano, K.; Miura, M. Chem. Lett. 2009, 38, 118
23. Satoh, T.; Nishinaka, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Chem. Lett. 1999, 615
24. Dorta, R.; Togni, A. Chem. Commun. 2003, 760
25. Tsuchikama, K.; Kasagawa, M.; Hashimoto, Y. K.; Endo, K.; Shibata, T. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3939
26. Pan, S.; Ryu, N.; Shibata, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17474
27. Sevov, C. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2116
28. Shibata, T.; Shizuno, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5410
29. Crisenza, G. E. M.; McCreanor, N. G.; Bower, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10258
30. Kuninobu, Y.; Kikuchi, K.; Tokunaga, Y.; Nishina, Y.; Takai, K. Tetrahedron 2008, 64, 5974
31. Kuninobu, Y.; Nishina, Y.; Okaguchi, K.; Shouho, M.; Takai, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 1393
32. Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Oda, S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8146
33. Kanyiva, K. S.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8872
34. Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448
35. Nakao, Y.; Kashihara, N.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16170
36. Nakao, Y.; Idei, H.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15996
37. Nakao, Y.; Kashihara, N.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4451
38. Tsai, C.-C.; Shih, W.-C.; Fang, C.-H.; Li, C.-Y.; Ong, T.-G.; Yap, G. P. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11887
39. Nakao, Y.; Yamada, Y.; Kashihara, N.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13666
40. Tamura, R.; Yamada, Y.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5679
41. Bair, J. S.; Schramm, Y.; Sergeev, A. G.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13098
42. Gao, K.; Yoshikai, N. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1208
43. Gao, K.; Lee, P. S.; Fujita, T.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12249
44. Gao, K.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 400
45. Ilies, L.; Chen, Q.; Zeng, X.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5221
46. Gao, K.; Yoshikai, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6888
47. Lee, P.-S.; Fujita, T.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17283
48. Ding, Z.; Yoshikai, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4698
49. Lee, P.-S.; Yoshikai, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1240
50. Dong, J.; Lee, P.-S.; Yoshikai, N. Chem. Lett. 2013, 42, 1140
51. Zhou, B. W.; Chen, H.; Wang, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1264
52. Tolman, C. A.; Ittel, S. D.; English, A. D.; Jesson, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1742
53. Baker, M. V.; Field, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7436
54. Klein, H. F.; Camadanli, S.; Beck, R.; Leukel, D.; Flörke, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 975
55. Camadanli, S.; Beck, R.; Flörke, U.; Klein, H. F. Organometallics 2009, 28, 2300
56. Junge, K.; Schroder, K.; Beller, M. Chem. Commun. 2011, 47, 4849
57. Nagashima, H.; Sunada, Y.; Nishikata, T.; Chaiyanurakkul, A. In The Chemistry of Organoiron Compounds; Marek, I.; Rappoport, Z., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 2014.
58. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217
59. Sherry, B. D.; Fürstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500
60. Czaplik, W. M.; Mayer, M.; Cvengros, J.; Jacobi von Wangelin, A. ChemSusChem 2009, 2, 396
61. Nakamura, E.; Hatakeyama, T.; Ito, S.; Ishizuka, K.; Ilies, L.; Nakamura, M. In Organic Reactions; Denmark, S. E., Ed.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2014; Vol. 83.
62. Yamagami, T.; Shintani, R.; Shirakawa, E.; Hayashi, T. Org. Lett. 2007, 9, 1045
63. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Ishizuka, K.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11949
64. Ingleson, M. J.; Layfield, R. A. Chem. Commun. 2012, 48, 3579
65. Nakamura, E.; Yoshikai, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 6061
66. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
67. Shang, R.; Ilies, L.; Asako, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14349
68. Fruchey, E. R.; Monks, B. M.; Cook, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13130
69. Ilies, L.; Matsubara, T.; Ichikawa, S.; Asako, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13126
70. Gu, Q.; Al Mamari, H. H.; Graczyk, K.; Diers, E.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3868
71. Matsubara, T.; Asako, S.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 646
72. Asako, S.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17755
73. A stoichiometric iron-mediated directed C-H alkylation reaction has recently been reported: Sunada, Y.; Soejima, H.; Nagashima, H. Organometallics 2014, 33, 5936
74. Yamakawa, T.; Yoshikai, N. Chem.-Asian J. 2014, 9, 1242
75. Mayer, M.; Welther, A.; Jacobi von Wangelin, A. ChemCatChem 2011, 3, 1567
76. Schipper, D. J.; Hutchinson, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6910
77. Ikemoto, H.; Yoshino, T.; Sakata, K.; Matsunaga, S.; Kanai, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5424
78. Liang, L.; Fu, S.; Lin, D.; Zhang, X.-Q.; Deng, Y.; Jiang, H.; Zeng, W. J. Org. Chem. 2014, 79, 9472
79. Fürstner, A.; Martin, R.; Krause, H.; Seidel, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8773 and references cited therein