N -annulated perylene-based push-pull-type sensitizers

Organic Letters

Volumn 17, Issue 3, 2015, Pages 724-727

  Qi, Qingbiao ^a   Wang, Xingzhu ^a   Fan, Li ^a   Zheng, Bin ^b   Zeng, Wangdong ^a   Luo, Jie ^c   Huang, Kuo Wei ^b   Wang, Qing ^a   Wu, Jishan ^a,c  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

^c INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84922622449     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503749f     Document Type: Article

References (47)

1. Oregan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737
2. Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809
3. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595
4. Hardin, B. E.; Snaith, H. J.; McGehee, M. D. Nat. Photonics 2012, 6, 162
5. Zhang, S.; Yang, X.; Numata, Y.; Han, L. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1443
6. Ying, W.; Yang, J.; Wielopolski, M.; Moehl, T.; Moser, J.-E.; Comte, P.; Hua, J.; Zakeeruddin, S. M.; Tian, H.; Grätzel, M. Chem. Sci. 2014, 5, 206
7. Huang, Z.; Feng, H.; Zang, X.; Iqbal, Z.; Zeng, H.; Kuang, D.; Wang, L.; Meierd, H.; Cao, D. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 15365
8. Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2474
9. Clifford, J. N.; Martínez-Ferrero, E.; Viterisi, A.; Palomares, E. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1635
10. Liang, M.; Chen, J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3453
11. Li, L.-L.; Diau, E. W.-G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 291
12. Yella, A.; Lee, H.-W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M. K.; Diau, E.W.-G.; Yeh, C.-Y.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Science 2011, 334, 629
13. Mathew, S.; Yella, A.; Gao, P.; Humphry-Baker, R.; Curchod, B. F. E.; Ashari-Astani, N.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Nat. Chem. 2014, 6, 242
14. Yella, A.; Mai, C.-L.; Zakeeruddin, S. M.; Chang, S.-N.; Hsieh, C.-H.; Yeh, C.-Y.; Grätzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2973
15. Higashino, T.; Imahori, H. Dalton Trans. 2015, 44, 448
16. See a recent review: Chen, L.; Li, C.; Müllen, K. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 1938
17. Schmidt-Mende, L.; Fechtenköter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119
18. Cremer, J.; Mena-Osteritz, E. M.; Pschierer, N. G.; Müllen, K.; Bauerle, P. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 985
19. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246
20. Sharma, G. D.; Suresh, P.; Mikroyannidis, J. A.; Stylianakis, M. M. J. Mater. Chem. 2010, 20, 561
21. Ferrere, S.; Zaban, A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4490
22. Edvinsson, T.; Li, C.; Pschirer, N.; Schoneboom, J.; Eickemeyer, F.; Sens, R.; Boschloo, G.; Herrmann, A.; Müllen, K.; Hagfeldt, A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15137
23. Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Org. Lett. 2007, 9, 1971
24. Li, C.; Yum, J.-H.; Moon, S.-J.; Herrmann, A.; Eickemeyer, F.; Pschirer, N. G.; Erk, P.; Schöneboom, J.; Müllen, K.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. ChemSusChem 2008, 1, 615
25. Li, C.; Liu, Z. H.; Schoneboom, J.; Eickemeyer, F.; Pschirer, N. G.; Erk, P.; Herrmann, A.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5405
26. Imahori, H.; Mathew, S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 7166
27. Jiao, C.; Zu, N.; Huang, K.-W.; Wang, P.; Wu, J. Org. Lett. 2011, 13, 3652
28. Li, C.; Wonneberger, H. Adv. Mater. 2012, 24, 613
29. Yao, Z.; Yan, C.; Zhang, M.; Li, R.; Cai, Y.; Wang, P. Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1400244
30. Looker, J. J. J. Org. Chem. 1972, 37, 3379
31. Li, Y.; Wang, Z. Org. Lett. 2009, 11, 1385
32. Jiao, C.; Huang, K.-W.; Luo, J.; Zhang, K.; Chi, C.; Wu, J. Org. Lett. 2009, 11, 4508
33. Li, Y.; Gao, J.; Motta, S. D.; Negri, F.; Wang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4208
34. Jiao, C.; Huang, K.-W.; Guan, Z.; Xu, Q.-H.; Wu, J. Org. Lett. 2010, 12, 4046
35. Jiao, C.; Huang, K.-W.; Wu, J. Org. Lett. 2011, 13, 632
36. Zeng, Z.; Ishida, M.; Zafra, J. L.; Zhu, X.; Sung, Y. M.; Bao, N.; Webster, R. D.; Lee, B. S.; Li, R.-W.; Zeng, W.; Li, Y.; Chi, C.; Navarrete, J. T. L.; Ding, J.; Casado, J.; Kim, D.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6363
37. Zeng, Z.; Lee, S.; Zafra, J. L.; Ishida, M.; Zhu, X.; Sun, Z.; Ni, Y.; Webster, R. D.; Li, R.-W.; López Navarrete, J. L.; Chi, C.; Ding, J.; Casado, J.; Kim, D.; Wu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8561
38. Luo, J.; Xu, M.; Li, R.; Huang, K.-W.; Jiang, C.; Qi, Q.; Zeng, W.; Zhang, J.; Chi, C.; Wang, P.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 265
39. Lee, C. Y.; She, C. X.; Jeong, N. C.; Hupp, J. T. Chem. Commun. 2010, 46, 6090
40. Chang, Y. C.; Wang, C. L.; Pan, T. Y.; Hong, S. H.; Lan, C. M.; Kuo, H. H.; Lo, C. F.; Hsu, H. Y.; Lin, C. Y.; Diau, E. W.-G. Chem. Commun. 2011, 47, 8910
41. Wang, C.-L.; Lan, C.-M.; Hong, S.-H.; Wang, Y.-F.; Pan, T.-Y.; Chang, C.-W.; Kuo, H.-H.; Kuo, M.-Y.; Diau, E. W.-G.; Lin, C.-Y. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6933
42. Ripolles-Sanchis, T.; Guo, B. C.; Wu, H. P.; Pan, T. Y.; Lee, H. W.; Raga, S. R.; Fabregat-Santiago, F.; Bisquert, J.; Yeh, C. Y.; Diau, E. W.-G. Chem. Commun. 2012, 48, 4368
43. Li, R. Z.; Liu, J. Y.; Cai, N.; Zhang, M.; Wang, P. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4461
44. Wang, X. Z.; Yang, J.; Yu, H.; Li, F.; Fan, L.; Sun, W.; Liu, Y.; Koh, Z. Y.; Pan, J. H.; Yim, W.-L.; Yan, L.; Wang, Q. Chem. Commun. 2014, 50, 3965
45. Marinado, T.; Nonomura, K.; Nissfolk, J.; Karlsson, M. K.; Hagberg, D. P.; Sun, L.; Mori, S.; Hagfeldt, A. Langmuir 2010, 26, 2592
46. Ronca, E.; Pastore, M.; Belpassi, L.; Tarantelli, F.; De Angelis, F. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 183
47. Kopidakis, N.; Neale, N. R.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12485