Enzymatic modification of 5′-capped RNA with a 4-vinylbenzyl group provides a platform for photoclick and inverse electron-demand Diels-Alder reaction

Chemical Science

Volumn 6, Issue 2, 2015, Pages 1362-1369

  Holstein, Josephin Marie ^a   Stummer, Daniela ^a   Rentmeister, Andrea ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; RNA;

BIOORTHOGONAL REACTIONS; CLICK REACTION; DIFFERENT CLASS; ENZYMATIC MODIFICATION; EUKARYOTIC CELLS; INVERSE-ELECTRON DEMAND DIELS-ALDER REACTIONS; REPORTER MOLECULES; TWO-STEP APPROACH;

NUCLEIC ACIDS;

EID: 84922326783     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc03182b     Document Type: Article

References (65)

1. W. Song, Y. Wang, J. Qu and Q. Lin, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 9654-9655.
2. K. E. Beatty, J. D. Fisk, B. P. Smart, Y. Y. Lu, J. Szychowski, M. J. Hangauer, J. M. Baskin, C. R. Bertozzi and D. A. Tirrell, ChemBioChem, 2010, 11, 2092-2095.
3. W. Peters, S. Willnow, M. Duisken, H. Kleine, T. Macherey, K. E. Duncan, D. W. Litchfield, B. Luscher and E. Weinhold, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 5170-5173.
4. C. Dalhoff, G. Lukinavicius, S. Klimasauskas and E. Weinhold, Nat. Chem. Biol., 2006, 2, 31-32.
5. C. Dalhoff, G. Lukinavicius, S. Klimasauakas and E. Weinhold, Nat. Protoc., 2006, 1, 1879-1886.
6. Y. Motorin, J. Burhenne, R. Teimer, K. Koynov, S. Willnow, E. Weinhold and M. Helm, Nucleic Acids Res., 2011, 39, 1943-1952.
7. M. Tomkuviene, B. Clouet-d'Orval, I. Cerniauskas, E. Weinhold and S. Klimasauskas, Nucleic Acids Res., 2012, 40, 6765-6773.
8. N. J. Agard, J. A. Prescher and C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15046-15047.
9. A. Niederwieser, A. K. Spate, L. D. Nguyen, C. Jungst, W. Reutter and V. Wittmann, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 4265-4268.
10. O. Binda, M. Boyce, J. S. Rush, K. K. Palaniappan, C. R. Bertozzi and O. Gozani, ChemBioChem, 2011, 12, 330-334.
11. J. M. Holstein, D. Schulz and A. Rentmeister, Chem. Commun., 2014, 50, 4478-4481.
12. D. Schulz, J. M. Holstein and A. Rentmeister, Angew. Chem., 2013, 52, 7874-7878.
13. E. Lecuyer, H. Yoshida, N. Parthasarathy, C. Alm, T. Babak, T. Cerovina, T. R. Hughes, P. Tomancak and H. M. Krause, Cell, 2007, 131, 174-187.
14. E. Bertrand, P. Chartrand, M. Schaefer, S. M. Shenoy, R. H. Singer and R. M. Long, Mol. Cell, 1998, 2, 437-445.
15. S. Baumann, T. Pohlmann, M. Jungbluth, A. Brachmann and M. Feldbrugge, J. Cell Sci., 2012, 125, 2740-2752.
16. J. Konig, S. Baumann, J. Koepke, T. Pohlmann, K. Zarnack and M. Feldbrugge, EMBO J., 2009, 28, 1855-1866.
17. M. S. Rook, M. Lu and K. S. Kosik, J. Neurosci., 2000, 20, 6385-6393.
18. I. J. Cajigas, G. Tushev, T. J. Will, S. Tom Dieck, N. Fuerst and E. M. Schuman, Neuron, 2012, 74, 453-466.
19. K. C. Martin and A. Ephrussi, Cell, 2009, 136, 719-730.
20. G. J. Bassell and S. T. Warren, Neuron, 2008, 60, 201-214.
21. D. A. Lyons, S. G. Naylor, A. Scholze and W. S. Talbot, Nat. Genet., 2009, 41, 854-858.
22. Y. S. Aulchenko, I. A. Hoppenbrouwers, S. V. Ramagopalan, L. Broer, N. Jafari, J. Hillert, J. Link, W. Lundstrom, E. Greiner, A. Dessa Sadovnick, D. Goossens, C. Van Broeckhoven, J. Del-Favero, G. C. Ebers, B. A. Oostra, C. M. van Duijn and R. Q. Hintzen, Nat. Genet., 2008, 40, 1402-1403.
23. S. Kummer, A. Knoll, E. Socher, L. Bethge, A. Herrmann and O. Seitz, Bioconjugate Chem., 2012, 23, 2051-2060.
24. J. S. Rinne, T. P. Kaminski, U. Kubitscheck and A. Heckel, Chem. Commun., 2013, 49, 5375-5377.
25. J. C. Politz, K. L. Taneja and R. H. Singer, Nucleic Acids Res., 1995, 23, 4946-4953.
26. J. C. Politz, E. S. Browne, D. E. Wolf and T. Pederson, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1998, 95, 6043-6048.
27. R. L. Strack, M. D. Disney and S. R. Jaffrey, Nat. Methods, 2013, 10, 1219-1224.
28. T. Ozawa, Y. Natori, M. Sato and Y. Umezawa, Nat. Methods, 2007, 4, 413-419.
29. H. Yoshimura, A. Inaguma, T. Yamada and T. Ozawa, ACS Chem. Biol., 2012, 7, 999-1005.
30. J. S. Paige, K. Y. Wu and S. R. Jaffrey, Science, 2011, 333, 642-646.
31. S. J. Kellermann, A. K. Rath and A. Rentmeister, ChemBioChem, 2013, 14, 200-204.
32. H. Y. Park, H. Lim, Y. J. Yoon, A. Follenzi, C. Nwokafor, M. Lopez-Jones, X. Meng and R. H. Singer, Science, 2014, 343, 422-424.
33. T. Lionnet, K. Czaplinski, X. Darzacq, Y. Shav-Tal, A. L. Wells, J. A. Chao, H. Y. Park, V. de Turris, M. Lopez-Jones and R. H. Singer, Nat. Methods, 2011, 8, 165-170.
34. J. Schoch, S. Ameta and A. Jaschke, Chem. Commun., 2011, 47, 12536-12537.
35. M.-L. Winz, A. Samanta, D. Benzinger and A. Jäschke, Nucleic Acids Res., 2012, 40, e78.
36. C. Y. Jao and A. Salic, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2008, 105, 15779-15784.
37. E. Paredes and S. R. Das, ChemBioChem, 2011, 12, 125-131.
38. M. Grammel, H. Hang and N. K. Conrad, ChemBioChem, 2012, 13, 1112-1115.
39. E. J. Kim, D. W. Kang, H. F. Leucke, M. R. Bond, S. Ghosh, D. C. Love, J. S. Ahn, D. O. Kang and J. A. Hanover, Carbohydr. Res., 2013, 377, 18-27.
40. C. S. McKay, J. A. Blake, J. Cheng, D. C. Danielson and J. P. Pezacki, Chem. Commun., 2011, 47, 10040-10042.
41. S. B. Engelsma, L. I. Willems, C. E. van Paaschen, S. I. van Kasteren, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft and D. V. Filippov, Org. Lett., 2014, 16, 2744-2747.
42. R. K. V. Lim and Q. Lin, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 828-839.
43. M. L. Blackman, M. Royzen and J. M. Fox, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13518-13519.
44. C. P. Ramil and Q. Lin, Chem. Commun., 2013, 49, 11007-11022.
45. D. S. Liu, A. Tangpeerachaikul, R. Selvaraj, M. T. Taylor, J. M. Fox and A. Y. Ting, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 792-795.
46. A. M. Pyka, C. Domnick, F. Braun and S. Kath-Schorr, Bioconjugate Chem., 2014, 25, 1438-1443.
47. M. A. Tasdelen and Y. Yagci, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 5930-5938.
48. W. J. Song, Y. Z. Wang, Z. P. Yu, C. I. R. Vera, J. Qu and Q. Lin, ACS Chem. Biol., 2010, 5, 875-885.
49. Z. Yu, T. Y. Ohulchanskyy, P. An, P. N. Prasad and Q. Lin, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 16766-16769.
50. H. Busskamp, E. Batroff, A. Niederwieser, O. S. Abdel-Rahman, R. F. Winter, V. Wittmann and A. Marx, Chem. Commun., 2014, 50, 10827-10829.
51. Y. Wang, W. Song, W. J. Hu and Q. Lin, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5330-5333.
52. K. Rurack and U. Resch-Genger, Chem. Soc. Rev., 2002, 31, 116-127.
53. Z. Yu, L. Y. Ho, Z. Wang and Q. Lin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 5033-5036.
54. C. J. Fahrni, L. C. Yang and D. G. VanDerveer, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 3799-3812.
55. S. Ito, Y. Tanaka, A. Kakehi and K.-I. Kondo, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1976, 49, 1920-1923.
56. D. Schulz and A. Rentmeister, RNA Biol., 2012, 9, 577-586.
57. T. Monecke, A. Dickmanns and R. Ficner, Nucleic Acids Res., 2009, 37, 3865-3877.
58. S. Fery-Forgues and D. Lavabre, J. Chem. Educ., 1999, 76, 1260-1264.
59. K. Islam, I. Bothwell, Y. Chen, C. Sengelaub, R. Wang, H. Deng and M. Luo, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 5909-5915.
60. J. Li, H. Wei and M.-M. Zhou, J. Med. Chem., 2011, 54, 7734-7738.
61. Q. Lin, F. Y. Jiang, P. G. Schultz and N. S. Gray, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11608-11613.
62. S. Wittrock, T. Becker and H. Kunz, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 5226-5230.
63. N. K. Devaraj, R. Weissleder and S. A. Hilderbrand, Bioconjugate Chem., 2008, 19, 2297-2299.
64. N. K. Devaraj, S. Hilderbrand, R. Upadhyay, R. Mazitschek and R. Weissleder, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 2869-2872.
65. L. G. Meimetis, J. C. Carlson, R. J. Giedt, R. H. Kohler and R. Weissleder, Angew. Chem., 2014, 53, 7531-7534.