Iodine-mediated synthesis of indazolo-quinazolinones via a multi-component reaction

RSC Advances

Volumn 5, Issue 12, 2015, Pages 8640-8646

  Palaniraja, Jeyakannu ^a   Roopan, Selvaraj Mohana ^a  

^a VIT UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IODINE; KETONES;

AMINE DERIVATIVES; ARYL ALDEHYDES; DIKETONES; EXPEDITIOUS SYNTHESIS; MULTI-COMPONENT REACTIONS; QUINAZOLINONES; SITU GENERATION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84922263782     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra13779e     Document Type: Article

References (39)

1. M. Jha, S. Guy and Y. C. Ting, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 4337-4371.
2. A. Salgado, C. Varela, A. M. G. Collazo and P. Pevarello, Magn. Reson. Chem., 2010, 48, 614-622.
3. G. Fischer, Adv. Heterocycl. Chem., 2008, 95, 143-219.
4. M. R. Shaaban, T. S. Saleh and A. M. Farag, Heterocycles, 2007, 71, 1765-1777.
5. S. B. Charki, C. Marín, C. R. Maldonado, M. J. Rosales, J. Urbano, R. Guitierrez-Sánchez, M. Quirós, J. M. Salas and M. Sánchez-Moreno, Drug Metab. Lett., 2009, 3, 35-44.
6. G. Ruisi, L. Canfora, G. Bruno, A. Rotondo, T. F. Mastropietro, E. A. Debbia, M. A. Girasolo and B. Megna, J. Organomet. Chem., 2010, 695, 546-551.
7. M. M. A. El-Gendy, M. Shaaban, K. A. Shaaban, A. M. El-Bondkly and H. Laatsch, J. Antibiot., 2008, 61, 149-157.
8. (a) B. M. Trost, Science., 1991, 254, 1471;
9. (b) B. M. Trost, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 259;
10. (c) B. M. Trost, TranstitionMetalsfor Organic Synthesis, ed. M. Beller and C. Bolm, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 1.
11. (a) L. F. Tietze, Chem. Rev., 1996, 96, 115-136;
12. (b) L. F. Tietze and F. Haunert, Stimulation Conceptsm, in Chemistry, ed. M. Shibasaki, J. F. Stoddart and F. Vögtle, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p. 39;
13. (c) L. F. Tietze and A. Modi, Med. Res. Rev., 2000, 20, 304-322.
14. A. Dömling and I. Ugi, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3168-3210.
15. C. Simon, T. Constantieux and J. Rodriguez, Eur. J. Org. Chem., 2004, 24, 4957-4980.
16. M. B. Deshmukh, S. M. Salunkhe, D. R. Patil and P. V. Anbhule, Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 2651-2654.
17. R. Ranjbar-Karimi, K. Beiki-Shoraki and A. Amiri, Monatsh. Chem., 2010, 141, 1101-1106.
18. A. Salgado, C. Varela, A. M. G. Collazo, F. García, P. Pevarello, I. Alkorta and J. Elguero, J. Mol. Struct., 2011, 987, 13-24.
19. C. Qiong, X. L. Zhu, L. L. Jiang, Z. M. Liu and G. F. Yang, Eur. J. Med. Chem., 2008, 43, 595-603.
20. V. B. Olga, E. Z. Maxim and V. D. Sergey, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 2397-2398.
21. J. I. Andres, J. Alcazar, J. M. Alonso, A. Diaz, J. Fernandez, P. Gil, L. Iturrino, E. Matesanz, F. Theo, B. Meert, A. Megensc and V. K. Sipidod, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 243-248.
22. T. S. Kam, Y. M. Tee and G. Subramaniam, Nat. Prod. Lett., 1998, 12, 307-310.
23. H. H. A. Linde, Helv. Chim. Acta, 1965, 48, 1822-1842.
24. B. David, T. Sévenet, O. Thoison, K. Awang, M. Païs, M. Wright and D. Guénard, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 2155-2158.
25. (a) O. Baudoin, F. Claveau, S. Thoret, A. Herrbach, D. Guénard and F. Guéritte, Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3395-3398;
26. (b) M. G. Banwell, D. A. S. Beck and A. C. Willis, ARKIVOC, 2006, (iii), 163-174.
27. R. G. Puligoundla, S. Karnakanti, R. Bantu, N. Kommu, S. B. Kondra and L. Nagarapu, Tetrahedron, 2013, 54, 2480-2483.
28. (a) S. M. Roopan and F. R. N. Khan, Res. Chem. Intermed., 2011, 37, 919-927;
29. (b) A. Bhrathi, S. M. Roopan, C. S. Vasavi, G. A. Gayathri and M. Gayathri, BioMed Res. Int., 2014, 971519, 1-10;
30. (c) A. Bharathi, S. M. Roopan, A. A. Rahuman and G. Rajakumar, J. Photochem. Photobiol., B, 2014, 140, 359-364.
31. (a) H. R. Reddy, C. V. S. Reddy, R. Subashini and S. M. Roopan, RSC Adv., 2014, 4, 29999-30003;
32. (b) A. Bharathi, S. M. Roopan, A. Kajbafvala, M. S. Darsana and G. N. Kumari, Chin. Chem. Lett., 2014, 25, 324-326;
33. (c) K. Hemalatha, G. Madhumitha, A. Kajbafvala, N. Anupama, R. Sompalle and S. M. Roopan, J. Nanomater., 2013, 341015, 1-23.
34. K. S. Kumar, P. M. Kumar, V. S. Rao, A. A. Jafar, C. L. T. Meda, R. Kapavarapu, K. V. L. Parsa and M. Pal, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 3098-3103.
35. G. R. Reddy, T. R. Reddy, S. C. Joseph, K. S. Reddy and M. Pal, RSC Adv., 2012, 2, 3387-3395.
36. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy and S. R. Hashim, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 3025-3027.
37. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, K. Premalatha and T. Swamy, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 2687-2690.
38. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, C. V. Rao, P. K. Chand and A. R. Prasad, Synlett, 2001, 1638-1640.
39. D. Bandyopadhyay, S. Mukherjee and B. K. Banik, Molecules, 2010, 15, 2520-2525.