Differentiation between [1,2,4]triazolo[1,5-a] pyrimidine and [1,2,4]triazolo[4,3-a]- Pyrimidine regioisomers by 1H-15N HMBC experiments

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 48, Issue 8, 2010, Pages 614-622

  Salgado, Antonio ^a   Varela, Carmen ^a   Collazo, Ana María García ^a   Pevarello, Paolo ^a  

^a Centro Nacional de Investigaciones Oncológicas   (Spain)

Author keywords

HMBC; Isomerisation; NMR; Regioisomerism; 1,2,4 triazolo 1,5 a pyrimidines; 1,2,4 triazolo 4,3 a pyrimidines

Indexed keywords

ISOMERIZATION;

3-AMINO-1; HMBC; ISOMERISATION; MALONOALDEHYDE; NMR DATA; REGIOISOMERISM; REGIOISOMERS; [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A] PYRIMIDINE; [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIMIDINE;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 77954915023     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.2634     Document Type: Article

References (39)

1. G. Fischer, Adv. Heterocycl. Chem. 2008, 95, 143.
2. A. Maresta, M. Balducelli, L. Cantini, A. Casari, R. Chioin, M. Fabbri, A. Fontanelli, P. A. Monici Preti, S. Repetto, S De Servi, E. Varani, Circulation 1994, 20, 2710.
3. M. M. A. El-Gendy, M. Shaaban, K. A. Shaaban, A. M. El-Bondkly, H. Laatsch, J. Antibiot. 2008, 61, 149.
4. M. R. Shaaban, T. S. Saleh, A. M. Farag, Heterocycles 2007, 71, 1765.
5. A. M. Farag, Heterocycles 2008, 75, 3005.
6. S. A. Yamashkin, N. Y. Kucherenko, M. A. Yurovskaya, Chem. Heterocycl. Compd. 1997, 33, 499.
7. E. M. Gizatullina, V. G. Kartsev, Chem. Heterocycl. Compd. 1993, 29, 1369.
8. M. Küunstlinger, E. Breitmaier. Synthesis 1983, 44.
9. D. J. Brown, T. Nagamatsu, Aust. J. Chem. 1977, 30, 2515.
10. E. S. H. El Ashry, Y. El Kilany, N. Rashed, H. Assafir, Adv. Heterocycl. Chem. 1999, 75, 79.
11. M. A. E. Shaban, A. E. A. Morgaan, Adv. Heterocycl. Chem. 1999, 73, 131.
12. T. Novinson, T. Okabe, R. K. Robins, P. Dea, J. Heterocycl.Chem. 1975, 12, 1187.
13. T. La Noce, A. M. Giuliani, Tetrahedron 1978, 34, 2927.
14. A. S. Shawali, A. H. Elghandour, A. R. Sayed, Synth. Commun. 2001, 31, 731.
15. M. I. Mušiš, B. Veršek, Synth. Commun. 2001, 31, 1511.
16. M. R. Shaaban, T. M. A. Eldebss, A. F. Darweesh, A. M. Farag, J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1739.
17. O. Prakash, V. Bhardwaj, R. Kumar, P. Tyagi, A. R. Aneja, Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 1073.
18. C. Bulow, K. Hass, Berichte. 1909, 42, 4638.
19. G. E. Martin, P. A. Irish, B. D. Hilton, K. A. Blinov, A. J. Williams, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 624.
20. G. E. Martin, B. D. Hilton, K. A. Blinov, A. J. Williams, J.Nat.Prod.2007, 70, 1966.
21. H. S. El Khadem, J. Kawai, D. L. Swartz, Heterocycles 1989, 28, 239.
22. G. E.Martin, C. E. Hadden, J. Nat. Prod. 2000, 63, 543.
23. R. Marek, A. Lycka, E. Kolehmainen, E. Sieväne, J. Tousek, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1154.
24. G. E. Martin, A. J.Williams, Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2005, 55, 1.
25. I. Delso, T. Tejero, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4101.
26. M. Köock, J. Junker, T. Lindel, Org. Lett. 1999, 1, 2041.
27. S. Fukuzawa, S.Matsunaga, N. Fusetami, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1447.
28. P. A. McDonnell, A. D. Gauthier, M. P. Ferro, Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 35.
29. N. Kawamura, R. Sawa, Y. Takahashi, K. Isshiki, T. Sawa, H. Naganawa, T. Takeuchi, J. Antibiot. 1996, 49, 651.
30. P. M. Chaudhary, S. R. Chavan, M. Kavitha, S. P. Maybhate, S. R. Deshpande, A. P. Likhite, P. R. Rajamohanan, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 1168.
31. L. Stefaniak, M.Witanowski, U.Mahmoud, J. D. Roberts, G. A. Webb, J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1989, 19, 159.
32. E. Szlyk, A. Grodzicki, L. Pazderski, E. Bednarek, B. Kamienski, Polyhedron 2000, 19, 965.
33. W. W. Paudler, L. S. Helmick, J. Heterocycl. Chem. 1966, 3, 269.
34. G. L. Rusinov, P. V. Plekhanov, A. U. Ponomareva, O. N. Chupakhin, Mendeleev Commun. 1999, 233.
35. M. Witanowski, L. Stefaniak, G. A. Webb, Ann. Rep. NMR Spectrosc. 1993, 25, 1.
36. G.C. Levi, R. L. Lichter, in Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Wiley: New York, 1979, pp 114.
37. E. Szlyk, L. Pazderski, I. Lakomska, L. Kozerski, J. Sitkowski, Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 529.
38. M. Ciesielski, D. Pufky, M. Döoring, Tetrahedron 2005, 61, 5942.
39. B. C. Bishop, H. Marley, P. N. Preston, S. H. B. Wright. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1527.