Enantioselective copper-catalyzed reductive coupling of vinylazaarenes with n -boc aldimines

Synlett

Volumn 26, Issue 3, 2015, Pages 350-354

  Choi, Bonnie ^a,b   Saxena, Aakarsh ^a   Smith, Joshua J ^a,b   Churchill, Gwydion H ^c   Lam, Hon Wai ^a,b  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

^c ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

asymmetric catalysis; copper; enantioselectivity; imines; vinylazaarenes

Indexed keywords

EID: 84922156823     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0034-1379548     Document Type: Article

References (34)

1. For an overview of C=N-containing azaarenes as activating groups in enantioselective catalysis, see: Best D., Lam H. W. J. Org. Chem.: 2014; 79 831
2. Rupnicki L., Saxena A., Lam H. W. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 10386
3. Pattison G., Piraux G., Lam H. W. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 14373
4. Saxena A., Lam H. W. Chem. Sci.: 2011; 2 2326
5. Saxena A., Choi B., Lam H. W. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 8428
6. Fallan C., Lam H. W. Chem. Eur. J.: 2012; 18 11214
7. Best D., Kujawa S., Lam H. W. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 18193
8. Roy I. D., Burns A. R., Pattison G., Michel B., Parker A. J., Lam H. W. Chem. Commun.: 2014; 50 2865
9. Lipshutz B. H. Synlett: 2009; 509
10. Deutsch C., Krause N., Lipshutz B. H. Chem. Rev.: 2008; 108 2916
11. Rendler S., Oestreich M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 498
12. Lipshutz B. H. In Modern Organocopper Chemistry. Wiley-VCH Weinheim: 2002; 167 187
13. Krische M. J., Jang H. Y. In Comprehensive Chirality. Carreira E. M., Yamamoto H. Elsevier Amsterdam: 2012; 100 121
14. Nishiyama H., Ito J.-i. Chem. Commun.: 2010; 203
15. Han S. B., Hassan A., Krische M. J. Synthesis: 2008; 2669
16. Garner S. A., Han S. B., Krische M. J. In Modern Reduction Methods. Wiley-VCH Weinheim: 2008; 387 417
17. Nishiyama H., Shiomi T. Top. Curr. Chem.: 2007; 279 105
18. Ngai M.-Y, Kong J.-R, Krische M. J. J. Org. Chem.: 2007; 72 1063
19. Zhao D., Oisaki K., Kanai M., Shibasaki M. Tetrahedron Lett.: 2006; 47 1403
20. Welle A., Diez-Gonzalez S., Tinant B., Nolan S. P., Riant O. Org. Lett.: 2006; 8 6059
21. Chuzel O., Deschamp J., Chausteur C., Riant O. Org. Lett.: 2006; 8 5943
22. Deschamp J., Chuzel O., Hannedouche J., Riant O. Angew. Chem. Int. Ed.: 2006; 45 1292
23. Zhao D., Oisaki K., Kanai M., Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 14440
24. Li Z., Jiang L., Li Z., Chen H. Chin. J. Chem.: 2013; 31 539
25. Li Z., Zhang Z., Yuan L., Jiang L., Li Z., Li Z. Synlett: 2014; 25 724
26. Muraoka T., Kamiya S.-i, Matsuda I., Itoh K. Chem. Commun.: 2002; 1284
27. Townes J. A., Evans M. A., Queffelec J., Taylor S. J., Morken J. P. Org. Lett.: 2002; 4 2537
28. Nishiyama H., Ishikawa J., Shiomi T. Tetrahedron Lett.: 2007; 48 7841
29. Garner S. A., Krische M. J. J. Org. Chem.: 2007; 72 5843
30. Prieto O., Lam H. W. Org. Biomol. Chem.: 2008; 6 55
31. Du Y., Xu L.-W, Shimizu Y., Oisaki K., Kanai M., Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 16146
32. Miki Y., Hirano K., Satoh T., Miura M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 10830
33. Zhu S., Niljianskul N., Buchwald S. L. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 15746
34. Miki Y., Hirano K., Satoh T., Miura M. Org. Lett.: 2014; 16 1498