Multicomponent one-pot synthesis of highly-functionalized pyrrole-3-carbonitriles in aqueous medium and their computational study

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 6, 2015, Pages 1800-1806

  Pagadala, Ramakanth ^a   Kommidi, Devendar Reddy ^a   Kankala, Shravankumar ^a   Maddila, Suresh ^a   Singh, Parvesh ^a   Moodley, Brenda ^a   Koorbanally, N A ^a   Jonnalagadda, Sreekantha B ^a  

^a UNIVERSITY OF KWAZULU NATAL   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; BIOCOMPATIBILITY; CELL CULTURE; PLATINUM COMPOUNDS; POTASSIUM COMPOUNDS; PROTEINS;

COMPUTATIONAL STUDIES; DOCKING SIMULATIONS; GROWTH-INHIBITION ACTIVITIES; HUMAN CANCER CELLS; MITOGEN-ACTIVATED PROTEINS; ONE-POT SYNTHESIS; REPRESENTATIVE COMPOUND; TARGET VALIDATIONS;

BIOSYNTHESIS;

EID: 84921964542     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob02229g     Document Type: Article

References (48)

1. (a) P. Barbaro, L. Gonsalvi, A. Guerriero and F. Liguori, Green Chem., 2012, 14, 3211;
2. (b) E. E. Alberto, A. L. Braga and M. R. Detty, Tetrahedron, 2012, 68, 10476;
3. (c) B. K. Price and J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 12899.
4. (a) J. G. Hernandez and E. Juaristi, J. Org. Chem., 2010, 75, 7107;
5. (b) S. Li, J.-X. Wang, X. Wen and X. Ma, Tetrahedron, 2011, 67, 849;
6. (c) R. A. Sheldon, Green Chem., 2005, 7, 267;
7. (d) P. T. Anastas and J. B. Zimmerrman, Environ. Sci. Technol., 2003, 37, 95.
8. (a) G. Balme, E. Bossharth and N. Monteiro, Eur. J. Org. Chem., 2003, 4101;
9. (b) B. Davide, R. Rosario and L. Rodolfo, Curr. Org. Chem., 2010, 14, 332;
10. (c) R. Pagadala, S. Maddila, S. Rana and S. B. Jonnalagadda, RSC Adv., 2014, 4, 6602;
11. (d) R. Pagadala, S. Maddila, V. Moodley, W. E. van Zyl and S. B. Jonnalagadda, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 4006.
12. (a) P. Novak, K. Muller, K. S. V. Santhanam and O. Haas, Chem. Rev., 1997, 97, 207;
13. (b) B. A. Trofimov, L. N. Sobenina, A. P. Demenev and A. I. Mikhaleva, Chem. Rev., 2004, 104, 2481;
14. (c) S. J. Higgins, Chem. Soc. Rev., 1997, 26, 247;
15. (d) F. Bellina and R. Rossi, Tetrahedron, 2006, 62, 7213;
16. (e) C. F. Lee, L. M. Yang, T. Y. Hwu and T. Y. Luh, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4992;
17. (f) C. W. Boyce, M. A. Labrili, C. A. Sehon and Q. Jin, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 54;
18. (g) V. M. Domingo, C. Aleman, E. Brillas and L. Julia, J. Org. Chem., 2001, 66, 405;
19. (h) S. Pu, G. Liu, L. Shen and J. Xu, Org. Lett., 2007, 9, 2139.
20. (a) J. Lehuede, B. Fauconneau, L. Barrier, M. Ourakow, A. Piriou and J. M. Vierfond, Eur. J. Med. Chem., 1999, 34, 991;
21. (b) G. A. Pinna, G. Loriga, G. Murineddu, G. Grella, M. Mura, L. Vargiu, C. Murgioni and P. La Colla, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1406;
22. (c) M. Iwao, T. Takeuchi, N. Fujikawa, T. Fukuda and F. Ishibashi, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4443.
23. (a) Y. Nishibayashi, M. Yoshikawa, Y. Inada, M. D. Milton, M. Hidai and S. Uemura, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 2681;
24. (b) O. V. Larionov and A. De Meijere, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 5664;
25. (c) S. Kamijo, C. Kanazawa and Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9260;
26. (d) R. Martin, M. R. Rivero and S. L. Buchwald, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 7079;
27. (e) E. M. Beck, N. P. L. Grimster, R. L. Hatley and M. J. L. Gaunt, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2528;
28. (f) D. J. St. Cyr and B. A. Arndtsen, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12366;
29. (g) S. J. Hwang, S. H. Cho and S. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 16158;
30. (h) M. Brichacek and J. T. Njardarson, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 1761;
31. (i) Q. H. Zhu, H. F. Jiang, J. H. Li, S. W. Liu, C. L. Xia and M. Zhang, J. Comb. Chem., 2009, 11, 685;
32. (j) X. P. Fu, J. J. Chen, G. Y. Li and Y. H. Liu, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5500;
33. (k) B. A. Trofimov, E. Y. Schmidt and A. I. Mikhaleva, Chem. - Eur. J., 2009, 15, 6435;
34. (l) M. Fujiwara, M. Kawatsura, S. Hayase, M. Nanjo and T. Itoha, Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 123;
35. (m) Y. D. Lu and B. A. Arndtsen, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 5430.
36. (a) O. A. Attanasi, G. Favi, F. Mantellini, G. Moscatelli and S. Santeusanio, J. Org. Chem., 2011, 76, 2860;
37. (b) A. Palmieri, S. Gabrielli, C. Cimarelli and R. Ballini, Green Chem., 2011, 13, 3333;
38. (c) W. Liu, H. Jiang and L. Huang, Org. Lett., 2010, 12, 312;
39. (d) R.-L. Yan, J. Luo, C.-X. Wang, C.-W. Ma, G.-S. Huang and Y.-M. Liang, J. Org. Chem., 2010, 75, 5395;
40. (e) X. Wang, X.-P. Xu, S.-Y. Wang, W. Zhou and S.-J. Ji, Org. Lett., 2013, 15, 4246.
41. (a) R. Pagadala, S. Maddila and S. B. Jonnalagadda, Ultrason. Sonochem., 2014, 21, 472;
42. (b) R. Pagadala, S. Maddila, V. D. B. C. Dasireddy and S. B. Jonnalagadda, Catal. Commun., 2014, 45, 148;
43. (c) R. Pagadala, S. Maddila and S. B. Jonnalagadda, Green Chem. Lett. Rev., 2014, 7, 131;
44. (d) R. Pagadala, S. Maddila and S. B. Jonnalagadda, Org. Prep. Proced. Int., 2014, 46, 261.
45. X. Liu, S. Ouyang, B. Yu, K. Huang, Y. Liu, J. Gong, S. Zheng, Z. Li, H. Li and H. Jiang, Nucleic Acids Res., 2010, 38, W609.
46. J. Koska, V. Z. Spassov, A. J. Maynard, L. Yan, N. Austin, P. K. Flook and C. M. Venkatachalam, J. Chem. Inf. Model., 2008, 48, 1965.
47. T. Mosmann, J. Immunol. Methods, 1983, 65, 55.
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A.F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.