Theoretical rationalization of the singlet-triplet gap in oleds materials: Impact of charge-transfer character

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 11, Issue 1, 2015, Pages 168-177

  Moral, M ^a   Muccioli, L ^b,c   Son, W J ^d   Olivier, Y ^e   Sancho Garcia, J C ^a  

^a UNIVERSITY OF ALICANTE   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^c UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^d Samsung Advanced Institute of Technology (SAIT)   (South Korea)

^e UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84921423532     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct500957s     Document Type: Article

References (96)

1. Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365
2. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296
3. Burgi, L.; Turbiez, M.; Pfeiffer, R.; Bienewald, F.; Kirner, H.-J.; Winnewisser, C. Adv. Mater. 2008, 20, 221
4. Lee, J.; Han, A.-R.; Yu, H.; Shin, T. J.; Yang, C.; Oh, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9540
5. Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138
6. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Miyaki, N.; Stoltenberg, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064
7. Otón, F.; Pfattner, R.; Pavlica, E.; Olivier, Y.; Moreno, E.; Puigdollers, J.; Bratina, G.; Cornil, J.; Fontrodona, X.; Más-Torrent, M.; Veciana, J.; Rovira, C. Chem. Mater. 2011, 23, 851
8. Organic Light-Emitting Devices; Mullen, K.; Scherf, U., Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: New York, 2006.
9. Endo, A.; Sato, K.; Yoshimura, K.; Kai, T.; Kawada, A.; Miyazaki, H.; Adachi, C. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 083302
10. Nakagawa, T.; Ku, S.-Y.; Wong, K.-T.; Adachi, C. Chem. Commun. 2012, 48, 9580
11. Zhang, Q.; Li, J.; Shizu, K.; Huang, S.; Hirata, S.; Miyazaki, H.; Adachi, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 101, 09306
12. Sato, K.; Shizu, K.; Yoshimura, K.; Kawada, A.; Miyazaki, H.; Adachi, C. Phys. Rev. Lett. 2013, 110, 247401
13. Uoyama, H.; Goushi, K.; Shizu, K.; Nomura, H.; Adachi, C. Nature 2012, 492, 234
14. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2011, 90, 5048
15. OBrien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Rev. 2009, 74, 442
16. Fernández-Hernández, J. M.; Yang, C. H.; Beltrán, J.; Lemaur, V.; Polo, F.; Frolich, R.; Cornil, J.; De Cola, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10543
17. Fernández-Hernández, J. M.; Beltrán, J.; Lemaur, V.; Gávez-López, M. D.; Chien, C. H.; Polo, F.; Orselli, E.; Frohlich, R.; Cornil, J.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2013, 52, 1812
18. Chen, X. L.; Yu, R.; Zhang, Q.-K.; Zhou, L.-J.; Wu, X.-Y.; Zhang, Q.; Lu, C.-Z. Chem. Mater. 2013, 25, 3910
19. Dias, F. B.; Bourdakos, K. N.; Jankus, V.; Moss, K. C.; Kamtekar, K. T.; Bhalla, V.; Santos, J.; Bruyce, M. R.; Monkman, A. P. Adv. Mater. 2013, 25, 3707
20. Laznicka, P. Giant Metallic Deposits; Springer-Verlag: Heidelberg, 2006.
21. Baldo, M. A.; Adachi, C.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2000, 62, 10967
22. Méhes, G.; Nomura, H.; Zhang, Q.; Nakagawa, T.; Adachi, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11311
23. Brown, C. T.; Kondakov, D. J. J. Soc. Inf. Dispersion 2004, 12, 323
24. Kondakov, D.; Pawlik, T. D.; Hatwer, T. K.; Spindler, J. P. J. Appl. Phys. 2009, 106, 124510
25. Endo, A.; Ogasawara, M.; Takahashi, A.; Yokoyama, D.; Kato, Y.; Adachi, C. Adv. Mater. 2009, 21, 4802
26. Goushi, K.; Yoshida, K.; Sato, K.; Adachi, C. Nat. Photonics 2012, 6, 253
27. Serevicius, T.; Nakagawa, T.; Kuo, M.-C.; Cheng, S.-H.; Wong, K.-T.; Chang, C.-H.; Kwong, R. C.; Xia, S.; Adachi, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 15850
28. Milián-Medina, B.; Gierschner, J. Org. Electron. 2012, 13, 985
29. Tao, Y.; Yuan, K.; Chen, T.; Xu, P.; Li, H.; Chen, R.; Zheng, C.; Zhang, L.; Huang, W. Adv. Mater. 2014, 26, 7931-7958 10.1002/adma.201402532
30. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926
31. Cornil, J.; Verlaak, S.; Martinelli, N.; Mityashin, A.; Olivier, Y.; Van Regemorter, T.; Muccioli, L.; Zannoni, C.; Castet, F.; Beljonne, D.; Heremans, P. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 434
32. Huang, S.; Zhang, Q.; Shiota, Y.; Nakagawa, T.; Kuwabara, K.; Yoshizawa, K.; Adachi, C. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 3872
33. Adachi, C. Jpn. J. Appl. Phys. 2014, 53, 060101
34. Neese, F. WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, M. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
36. Perdew, J. P.; Ernzerhof, M.; Burke, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9982
37. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
38. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108
39. Karton, A.; Tarnopolsky, A.; Lamere, J.-F.; Schatz, G. C.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12868
40. Neese, F. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1740
41. Neese, F.; Wennmohs, F.; Hansen, A.; Becker, U. Chem. Phys. 2009, 356, 98
42. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297
43. Laaksonen, L. J. Mol. Graphics 1992, 10, 33
44. Dennington, R.; Keith, T.; Millam, J. GaussView, Version 5; Semichem Inc.: Shawnee Mission, KS, 2009.
45. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
46. Scalmani, G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2010, 132, 114110
47. Klamt, A.; Schurmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 799
48. Andzelm, J.; Komel, C.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9312
49. Sinnecker, S.; Rajendran, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M.; Neese, F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2235
50. Petrenko, T.; Kossmann, S.; Neese, F. J. Chem. Phys. 2011, 134, 054116
51. Laurent, A. D.; Jacquemin, D. Int. J. Quantum Chem. 2013, 113, 2019
52. Fang, C.; Oruganti, B.; Durbeej, B. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 4157
53. Grimme, S. Chem. Phys. Lett. 1996, 259, 128
54. Hirata, S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 291
55. McDouall, J. J. W. Computational Quantum Chemistry; RSC Publishing: Cambridge, 2013.
56. Casida, M. E.; Gutierrez, F.; Guan, J.; Gadea, F.-X.; Salahub, D.; Daudey, J.-P. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7062
57. Chantzis, A.; Laurent, A. D.; Adamo, C.; Jacquemin, D. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 4517
58. Huix-Rotllant, M.; Natarajan, B.; Ipatov, A.; Wawire, C. M.; Deutsch, T.; Casida, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 12811
59. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2013, 138, 244104
60. Risthaus, T.; Hansen, A.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 14408
61. Bannwarth, C.; Grimme, S. Comput. Theor. Chem. 2014, 1040-1041, 45
62. Becke, A. D.; Johnson, E. R. J. Chem. Phys. 2005, 122, 154101
63. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
64. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456
65. Grimme, S. WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 211
66. Grimme, S.; Steinmetz, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 16031
67. Rivero, P.; Jiménez-Hoyos, C. A.; Scuseria, G. E. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 8073
68. Chibani, S.; Charaf-Eddin, A.; Le Guennic, B.; Jacquemin, D. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 3127
69. Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 326
70. Jacquemin, D.; Mennucci, B.; Adamo, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 16987
71. Bousquet, D.; Fukuda, R.; Jacquemin, D.; Ciofini, I.; Adamo, C.; Ehara, M. J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 3969
72. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615
73. Grimme, S.; Neese, F. J. Chem. Phys. 2007, 127, 154116
74. Goerigk, L.; Moellmann, J.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4611
75. Goerigk, L.; Grimme, S. J. Chem. Phys. 2010, 132, 184103
76. Goerigk, L.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3272
77. Di Meo, F.; Trouillas, P.; Adamo, C.; Sancho-García, J. C. J. Chem. Phys. 2013, 139, 164104
78. Kozuch, S.; Martin, J. M. L. J. Comput. Chem. 2013, 34, 2327
79. Sarkar, A.; Chakravorti, S. J. Lumin. 1998, 78, 205
80. Sancho-García, J. C.; Pérez-Jiménez, A. J. J. Chem. Phys. 2009, 131, 084108
81. Brémond, E.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 2011, 135, 024106
82. Sancho-García, J. C.; Adamo, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 14581
83. Dreuw, A.; Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943
84. Head-Gordon, M.; Rico, R. J.; Oumi, M.; Lee, T. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 21
85. Gruning, M.; Marini, A.; Gonze, X. Nano Lett. 2009, 9, 2820
86. Martin, R. L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4775
87. Peach, M. J. G.; Benfield, P.; Helgaker, T.; Tozer, D. J. Mol. Phys. 2008, 128, 044118
88. Le Bahers, T.; Adamo, C.; Ciofini, I. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2498
89. Ciofini, I.; Le Bahers, T.; Adamo, C.; Odobel, F.; Jacquemin, D. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 11946
90. Etienne, T.; Assfeld, X.; Monari, A. J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 3896
91. Etienne, T.; Assfeld, X.; Monari, A. J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 3906
92. Guido, C. A.; Cortona, P.; Mennucci, B.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 3118
93. Guido, C. A.; Cortona, P.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 2014, 140, 104101
94. Cordova, F.; Doriol, L. J.; Ipatov, A.; Casida, M.; Filippi, C.; Vela, A. J. Chem. Phys. 2007, 127, 164111
95. Brunner, K.; van Dijken, A.; Borner, H.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035
96. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009