Benchmark study on the triplet excited-state geometries and phosphorescence energies of heterocyclic compounds: Comparison between TD-PBE0 and SAC-CI

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 10, Issue 9, 2014, Pages 3969-3979

  Bousquet, Diane ^a   Fukuda, Ryoichi ^b,c   Jacquemin, Denis ^d,e   Ciofini, Ilaria ^a   Adamo, Carlo ^a,e   Ehara, Masahiro ^b,c  

^a CNRS   (France)

^b INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^d UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

^e INSTITUT UNIVERSITAIRE DE FRANCE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84904562783     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct5003797     Document Type: Article

References (72)

1. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 1999, 60, 14422-14428
2. Evans, R. C.; Douglas, P.; Winscom, C. J. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093-2126
3. Singh-Rachford, T. N.; Castellano, F. N. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2560-2573
4. Smith, M. B.; Michl, J. Chem. Rev. 2010, 110, 6891-6936
5. Silva-Junior, M. R.; Schreiber, M.; Sauer, S. P. A.; Thiel, W. J. Chem. Phys. 2008, 129, 104103
6. Silva-Junior, M. R.; Schreiber, M.; Sauer, S. P. A.; Thiel, W. J. Chem. Phys. 2010, 133, 174318
7. Jacquemin, D.; Wathelet, V.; Perpète, E. A.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2420-2435
8. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C.; Valero, R.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2071-2085
9. Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1532-1537
10. Guido, C. A.; Jacquemin, D.; Adamo, C.; Mennucci, B. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13402-13410
11. Bousquet, D.; Fukuda, R.; Maitarad, P.; Jacquemin, D.; Ciofini, I.; Adamo, C.; Ehara, M. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 2368-2379
12. Guido, C. A.; Stefan, K.; Kongsted, J.; Mennucci, B. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 2209-2220
13. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
14. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675
15. Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 1978, 59, 362-364
16. Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 1979, 67, 329-333
17. Mukherjee, D.; Mukherjee, P. K. Chem. Phys. 1979, 39, 325-335
18. Koch, H.; Jorgensen, P. J. Chem. Phys. 1990, 93, 3333-3344
19. Geertsen, J.; Rittby, M.; Bartlett, R. J. Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 57-62
20. Stanton, J. F.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 7029-7039
21. Nakatsuji, H. Acta Chim. Hung. 1992, 129, 719-776
22. Ehara, M.; Hasegawa, J.; Nakatsuji, H. SAC-CI Method Applied to Molecular Spectroscopy. In Theory and Applications of Computational Chemistry: The First 40 Years, A Vol. of Technical and Historical Perspectives; Dykstra, C. E.; Frenking, G.; Kim, K. S.; Scuseria, G. E., Eds.; Elsevier: Oxford, 2005; pp 1099-1141.
23. Nakajima, T.; Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 1997, 280, 79-84
24. Nakajima, T.; Nakatsuji, H. Chem. Phys. 1999, 242, 177-193
25. Ishida, M.; Toyota, K.; Ehara, M.; Nakatsuji, H.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2004, 120, 2593-2605
26. Ishida, M.; Toyota, K.; Ehara, M.; Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 2001, 350, 351-358
27. Ehara, M.; Oyagi, F.; Abe, Y.; Fukuda, R.; Nakatsuji, H. J. Chem. Phys. 2011, 135, 044316
28. Fukuda, R.; Nakatsuji, H. J. Chem. Phys. 2008, 128, 094105
29. Tozer, D. J.; Handy, N. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2117-2121
30. Santoro, F.; Improta, R.; Lami, A.; Bloino, J.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2007, 126, 184102
31. Quartarolo, A. D.; Sicilia, E.; Russo, N. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1849-1857
32. Peach, M. J. G.; Tozer, D. J. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 9783-9789
33. Sears, J. S.; Koerzdoerfer, T.; Zhang, C.-R.; Brédas, J.-L. J. Chem. Phys. 2011, 135, 151103
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
35. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1970, 53, 2823-2833
36. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
37. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
38. Dunning, T. H., Jr.; Harrison, P. J. In Mordern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III., Ed.; Plenum Press: New York, 1977; Vol. 2; pp 1-28.
39. Nakatsuji, H. Chem. Phys. 1983, 75, 425-441
40. Toyota, K.; Ishida, M.; Ehara, M.; Frisch, M. J.; Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 730-736
41. Flicker, M. W.; Moser, O. A.; Kupperman, A. J. Chem. Phys. 1976, 64, 1315-1321
42. Walker, I. C.; Palmer, M. H.; Hopkirk, A. Chem. Phys. 1990, 141, 365-378
43. van Veen, E. H.; Plantenga, F. L. Chem. Phys. Lett. 1975, 80, 28-31
44. Doering, J. P.; Moore, J. H., Jr. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2176-2178
45. Wan, J.; Meller, J.; Hada, M.; Ehara, M.; Nakatsuji, H. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7853-7866
46. Lorentzon, J.; Fulscher, M. P.; Roos, B. O. Theor. Chim. Acta 1995, 92, 67-81
47. Bolovinos, A.; Tsekeri, P.; Philis, J.; Pantos, E.; Andrisopoulus, G. J. Mol. Spectrosc. 1984, 103, 240-256
48. Wan, J.; Hada, M.; Ehara, M.; Nakatsuji, H. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5117-5123
49. Itoh, T. Chem. Rev. 1995, 95, 2351-2368
50. Trommsdorff, H. P. J. Chem. Phys. 1972, 56, 5358-5372
51. Koyanagi, M.; Kogo, Y.; Kanda, Y. J. Mol. Spectrosc. 1970, 34, 450
52. Koyanagi, M.; Kogo, Y.; Kanda, Y. Mol. Phys. 1971, 20, 747
53. Abouaf, R.; Pommier, J.; Dunet, H. Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 486-494
54. Nguyen, M. T.; Zhang, R.; Nam, P.-C.; Ceulemans, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6554-6561
55. Pou-Amerigo, R.; Merchan, M.; Orti, E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 9536-9546
56. Climent, T.; Gonzalez-Luque, R.; Merchan, M.; Serrano-Andres, L. Chem. Phys. Lett. 2007, 441, 327-331
57. Honda, Y.; Hada, M.; Ehara, M.; Nakatsuji, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3838-3849
58. Epifanovsky, E.; Kowalski, K.; Fan, P.-D.; Valiev, M.; Matsika, S.; Krylov, A. I. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9983-9992
59. Harrigan, E. T.; Chakrabarti, A.; Hirota, N. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3460-3465
60. Gromov, E. V.; Trofimov, A. B.; Vikovskaya, N. M.; Schirmer, J.; Köppel, H. J. Chem. Phys. 2003, 119, 737-753
61. Celani, P.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5044-5057
62. Cai, Z.-L.; Reimers, J. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8389-8408
63. Itoh, T.; Hashimoto, R. J. Lumin. 2012, 132, 236-239
64. Polewski, K.; Zinger, D.; Trunk, J.; Sutherland, J. C. Radiat. Phys. Chem. 2011, 80, 1092-1098
65. Mantulin, W. W.; Song, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5122-5129
66. Manna, A.; Chakravorti, S. Photochem. Photobiol. 2010, 86, 47-54
67. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Assfeld, X.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 2006, 125, 164324
68. Fukuda, R.; Ehara, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 15, 17426-17434
69. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
70. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5121-5129
71. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 91, 51-57
72. Chai, J. D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620