Ring-opening polymerization of prodrugs: A versatile approach to prepare well-defined drug-loaded nanoparticles

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 54, Issue 3, 2015, Pages 1002-1006

  Liu, Jinyao ^a   Liu, Wenge ^a   Weitzhandler, Isaac ^a   Bhattacharyya, Jayanta ^a   Li, Xinghai ^a   Wang, Jing ^a   Qi, Yizhi ^a   Bhattacharjee, Somnath ^a   Chilkoti, Ashutosh ^a  

^a Duke University   (United States)

Author keywords

Cancer therapy; Nanoparticles; Polymer drug conjugates; Polymerizable prodrugs; Ring opening polymerization

Indexed keywords

COPOLYMERS; DRUG THERAPY; LOADING; MONOMERS; NANOPARTICLES; PHYSIOLOGICAL MODELS; POLYETHYLENE GLYCOLS; POLYMERIZATION; POLYMERS;

AMPHIPHILIC DIBLOCK COPOLYMERS; CANCER THERAPY; DRUG LOADED NANOPARTICLE; MACROINITIATORS; POLYMER DRUGS; POLYMERIZABLE GROUPS; PRODRUGS; SYSTEMIC THERAPY;

RING OPENING POLYMERIZATION;

ANTINEOPLASTIC AGENT; CAMPTOTHECIN; CHLORAMBUCIL; DRUG CARRIER; MACROGOL DERIVATIVE; MICELLE; NANOPARTICLE; PRODRUG;

CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; HUMAN; MICELLE; POLYMERIZATION; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CAMPTOTHECIN; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; CHLORAMBUCIL; DRUG CARRIERS; HUMANS; MICELLES; NANOPARTICLES; POLYETHYLENE GLYCOLS; POLYMERIZATION; PRODRUGS;

EID: 84920772350     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201409293     Document Type: Article

References (45)

1. a) D. Peer, J. M. Karp, S. Hong, O. C. Farokhzad, R. Margalit, R. Langer, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 751-760;
2. b) A. N. Lukyanov, V. P. Torchilin, Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56, 1273-1289;
3. c) K. Kataoka, A. Harada, Y. Nagasaki, Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 47, 113-131;
4. d) R. Duncan, Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 347-360;
5. e) C. C. Lee, J. A. MacKay, J. M. Frechet, F. C. Szoka, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1517-1526;
6. f) M. E. Davis, Z. Chen, D. M. Shin, Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 771-782.
7. a) K. Ulbrich, V. Šubr, Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56, 1023-1050;
8. b) J. A. Johnson, Y. Y. Lu, A. O. Burts, Y. Xia, A. C. Durrell, D. A. Tirrell, R. H. Grubbs, Macromolecules 2010, 43, 10326-10335;
9. c) E. A. Dubikovskaya, S. H. Thorne, T. H. Pillow, C. H. Contag, P. A. Wender, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 12128-12133;
10. d) L. S. del Rosario, B. Demirdirek, A. Harmon, D. Orban, K. E. Uhrich, Macromol. Biosci. 2010, 10, 415-423.
11. a) R. Rosario-Meléndez, C. L. Harris, R. Delgada-Rivera, L. Yu, K. E. Uhrich, J. Controlled Release 2012, 162, 538-544;
12. b) R. Rosario-Meléndez, W. Yu, K. E. Uhrich, Biomacromolecules 2013, 14, 3542-3548;
13. c) M. A. Ouimet, J. Griffin, A. L. Carbone-Howell, W. H. Wu, N. D. Stebbins, R. Di, K. E. Uhrich, Biomacromolecules 2013, 14, 854-861.
14. a) X. L. Hu, J. M. Hu, J. Tian, Z. S. Ge, G. Y. Zhang, K. F. Luo, S. Y. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17617-17629;
15. b) L. Y. Liao, J. Liu, E. C. Dreaden, S. W. Morton, K. E. Shopsowitz, P. T. Hammond, J. A. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5896-5899.
16. a) M. K. Kiesewetter, E. J. Shin, J. L. Hedrick, R. M. Waymouth, Macromolecules 2010, 43, 2093-2107;
17. b) F. Nederberg, Y. Zhang, J. P. K. Tan, K. J. Xu, H. Y. Wang, C. Yang, S. J. Gao, X. D. Guo, K. Fukushima, L. J. Li, J. L. Hedrick, Y. Y. Yang, Nat. Chem. 2011, 3, 409-414.
18. a) A. C. Albertsson, I. K. Varma, Adv. Polym. Sci. 2002, 157, 1-40;
19. b) C. Jérôme, P. Lecomte, Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1056-1076;
20. c) W. W. Gerhardt, D. E. Noga, K. I. Hardcastle, A. J. García, D. M. Collard, M. Weck, Biomacromolecules 2006, 7, 1735-1742.
21. a) G. Rokicki, Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 259-342;
22. b) J. Feng, R. X. Zhuo, X. Z. Zhang, Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 211-236;
23. c) K. J. Zhu, R. W. Hendren, K. Jensen, C. G. Pitt, Macromolecules 1991, 24, 1736-1740.
24. a) J. J. Cheng, T. J. Deming, Top. Curr. Chem. 2012, 310, 1-26;
25. b) J. Huang, A. Heise, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7373-7390.
26. a) Y. C. Wang, Y. Y. Yuan, J. Z. Du, X. Z. Yang, J. Wang, Macromol. Biosci. 2009, 9, 1154-1164;
27. b) S. Y. Zhang, J. Zou, F. W. Zhang, M. Elsabahy, S. E. Felder, J. H. Zhu, D. J. Pochan, K. L. Wooley, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18467-18474.
28. a) D. P. Sanders, K. Fukushima, D. J. Coady, A. Nelson, M. Fujiwara, M. Yasumoto, J. L. Hedrick, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14724-14726;
29. b) A. C. Engler, J. M. W. Chan, D. J. Coady, J. M. O'Brien, H. Sardon, A. Nelson, D. P. Sanders, Y. Y. Yang, J. L. Hedrick, Macromolecules 2013, 46, 1283-1290.
30. a) R. T. Dorr, W. L. Fritz, Cancer Chemotherapy Handbook, Elsevier, New York, 1982, p 486;
31. b) U. Beyer, T. Roth, P. Schumacher, G. Maier, A. Unold, A. W. Frahm, H. H. Fiebig, C. Unger, F. Kratz, J. Med. Chem. 1998, 41, 2701-2708.
32. R. C. Pratt, F. Nederberg, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Chem. Commun. 2008, 114-116.
33. M. Wilhelm, C. L. Zhao, Y. C. Wang, R. L. Xu, M. A. Winnik, J. L. Mura, G. Riess, M. D. Croucher, Macromolecules 1991, 24, 1033-1040.
34. a) Y. H. Hsiang, R. Hertzberg, S. Hecht, L. F. Liu, J. Biol. Chem. 1985, 260, 4873-4878;
35. b) A. Rapisarda, B. Uranchimeg, D. A. Scudiero, M. Selby, E. A. Sausville, R. H. Shoemaker, G. Melillo, Cancer Res. 2002, 62, 4316-4324.
36. a) J. H. Hao, M. Kwissa, B. Pulendran, N. Murthy, Int. J. Nanomed. 2006, 1, 97-103;
37. b) S. Cerritelli, D. Velluto, J. Hubbell, Biomacromolecules 2007, 8, 1966-1972.
38. M. H. Lee, Z. G. Yang, C. W. Lim, Y. H. Lee, S. Dongbang, C. Kang, J. S. Kim, Chem. Rev. 2013, 113, 5071-5109.
39. R. V. Smalley, J. Carpenter, A. Bartolucci, C. Vogel, S. Krauss, Cancer 1977, 40, 625-632.
40. a) R. D. Goff, J. S. Thorson, J. Med. Chem. 2010, 53, 8129-8139;
41. b) M. E. Davis, Adv. Drug Delivery Rev. 2009, 61, 1189-1192.
42. L. Brülisauer, G. Valentino, S. Morinaga, K. Cam, J. T. Bukrinski, M. A. Gauthier, J.-C. Leroux, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8392-8396;
43. Angew. Chem. 2014, 126, 8532-8536.
44. a) C. Tsutsumi, K. Nakagawa, H. Shirahama, H. Yasuda, Macromol. Biosci. 2002, 2, 223-232;
45. b) Z. Zhang, R. Kuijer, S. K. Bulstra, D. W. Grijpma, J. Feijen, Biomaterials 2006, 27, 1741-1748.