N-heterocyclic carbene-catalyzed benzoin strategy for divergent synthesis of cyclitol derivatives from alditols

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 357, Issue 1, 2014, Pages 131-147

  Kang, Bubwoong ^a   Sutou, Toshiaki ^a   Wang, Yinli ^a   Kuwano, Satoru ^a   Yamaoka, Yousuke ^a   Takasu, Kiyosei ^a   Yamada, Ken Ichi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Benzoin reaction; Cyclitol derivatives; Nheterocyclic carbenes

Indexed keywords

EID: 84920747418     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201400712     Document Type: Article

References (88)

1. a) S. Inoue, J. Pharm. Soc. Jpn. 1987, 107, 645;
2. b) N. Chida, K. Yamada, S. Ogawa, Chem. Lett. 1992, 687;
3. c) N. Chida, M. Yoshinaga, T. Tobe, S. Ogawa, Chem. Commun. 1997, 1043;
4. d) T. Suzuki, S. T. Suzuki, I. Yamada, Y. Koashi, K. Yamada, N. Chida, J. Org. Chem. 2002, 67, 2874;
5. e) M. Li, A. Wu, P. Zhou, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3707;
6. f) J. J. Kiddle, Chem. Rev. 1995, 95, 2189.
7. a) W. H. Schopfer, T. Posternak, Helv. Chim. Acta 1960, 43, 2147;
8. b) J. E. Nestler, D. J. Jakubowicz, P. Reamer, R. D. Gunn, G. Allan, N. Engl. J. Med. 1999, 340, 1314;
9. c) A. Palatnik, K. Frolov, M. Fux, J. Benjamin, J. Clin. Psychopharmacol. 2001, 21, 335;
10. d) J. McLaurin, M. E. Kierstead, M. E. Brown, C. A. Hawkes, M. H. L. Lambermon, A. L. Phinney, A. A. Darabie, J. E. Cousins, J. E. French, M. F. Lan, F. Chen, S. S. N. Wong, H. T. J. Mount, P. E. Fraser, D. Westaway, P. S. George-Hyslop, Nat. Med. 2006, 12, 801.
11. a) J. Duchek, D. R. Adams, T. Hudlicky, Chem. Rev. 2011, 111, 4223;
12. b) O. Arjona, A. M. Gómez, J. C. López, J. Plumet, Chem. Rev. 2007, 107, 1919.
13. a) H. A. J. Carless, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 795;
14. b) T. Hudlicky, D. Gonzalez, D. T. Gibson, Aldrichimica Acta 1999, 32, 35;
15. c) B. J. Paul, J. Willis, T. A. Martinot, I. Ghiviriga, K. A. Abboud, T. Hudlicky, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10416;
16. d) S. Pilgrim, G. Kociok-Köhn, M. D. Lloyd, S. E. Lewis, Chem. Commun. 2011, 47, 4799;
17. e) J. A. Griffen, J. C. White, G. Kociok-Köhn, M. D. Lloyd, A. Wells, T. C. Arnot, S. E. Lewis, Tetrahedron 2013, 69, 5989.
18. a) R. J. Ferrier, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979, 1455;
19. b) A. S. Machado, A. Olesker, G. Lukacs, Carbohydr. Res. 1985, 135, 231;
20. c) N. Chida, M. Ohtsuka, K. Ogura, S. Ogawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 2118;
21. d) S. Adam, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6589;
22. e) P. László, A. Dudon, J. Carbohydr. Chem. 1992, 11, 587;
23. f) H. Takahashi, H. Kittaka, S. Ikegami, J. Org. Chem. 2001, 66, 2705;
24. g) S. K. Das, J.-M. Mallet, P. Sinaÿ, Angew. Chem. 1997, 109, 513;
25. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 493;
26. h) M. Sollogoub, J.-M. Mallet, P. Sinaÿ, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3471.
27. a) T. Suami, K. Tadano, Y. Kameda, Y. Iimura, Chem. Lett. 1984, 1919;
28. b) K. Tadano, H. Maeda, M. Hoshino, Y. Iimura, T. Suami, J. Org. Chem. 1987, 52, 1946.
29. M. Yoshikawa, B. C. Cha, T. Nakae, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3714.
30. F. O. Andersson, B. Classon, B. Samuelsson, J. Org. Chem. 1990, 55, 4699.
31. a) N. Bräuer, S. Dreeinnodatabetaen, E. Schaumann, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2921;
32. b) Y. Le Merrer, C. Gravier-Pelletier, W. Maton, M. Numa, J.-C. Depezay, Synlett 1999, 1322.
33. a) K. Tatsuta, H. Mukai, M. Takahashi, J. Antibiot. 2000, 53, 430;
34. b) G. Rassu, L. Auzzas, L. Pinna, L. Battistini, F. Zanardi, L. Marzocchi, D. Acquotti, G. Casiraghi, J. Org. Chem. 2000, 65, 6307.
35. a) H. Paulsen, W. von Deyn, Liebigs Ann. Chem. 1987, 125;
36. b) H. Fukase, S. Horii, J. Org. Chem. 1992, 57, 3651;
37. c) S. Cai, M. R. Stroud, S. Hakomori, T. Toyokuni, J. Org. Chem. 1992, 57, 6693.
38. a) Y. Watanabe, M. Mitani, S. Ozaki, Chem. Lett. 1987, 123;
39. b) J. L. Chiara, M. Martín-Lomas, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2969;
40. c) M. Carpintero, A. Fernández-Mayoralas, C. Jaramillo, J. Org. Chem. 1997, 62, 1916;
41. d) M. Carpintero, C. Jaramillo, A. Fernández-Mayoralas, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1285.
42. P. Kapferer, F. Sarabia, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 645.
43. a) G. E. McCasland, S. Furuta, L. J. Durham, J. Org. Chem. 1966, 31, 1516;
44. b) T. K. M. Shing, D. A. Elsley, J. G. Gillhouley, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1280;
45. K. Tatsuta, Y. Niwata, K. Umezawa, K. Toshima, M. Nakata, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1171;
46. d) T. Ishikawa, Y. Shimizu, T. Kudoh, S. Saito, Org. Lett. 2003, 5, 3879.
47. A. V. R. L. Sudha, M. Nagarajan, Chem. Commun. 1998, 925.
48. a) A. Lapworth, J. Chem. Soc. Trans. 1903, 83, 995;
49. b) A. Lapworth, J. Chem. Soc. Trans. 1904, 85, 1206.
50. a) T. Ukai, R. Tanaka, S. Dokawa, J. Pharm. Soc. Jpn. 1943, 63, 296;
51. b) R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719.
52. a) D. Enders, O. Niemeier, A. Henseler, Chem. Rev. 2007, 107, 5606;
53. b) X. Bugaut, F. Glorius, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511;
54. c) H. U. Vora, P. Wheeler, T. Rovis, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1617;
55. X.-Y. Chen, S. Ye, Synlett 2013, 24, 1614;
56. e) S. J. Ryan, L. Candish, D. W. Lupton, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4906;
57. f) J. Mahatthananchai, J. W. Bode, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 696.
58. a) Y. Hachisu, J. W. Bode, K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8432;
59. b) Y. Hachisu, J. W. Bode, K. Suzuki, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1097;
60. c) D. Enders, O. Niemeier, Synlett 2004, 2111;
61. d) D. Enders, O. Niemeier, T. Balensiefer, Angew. Chem. 2006, 118, 1491;
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1463;
63. e) D. Enders, O. Niemeier, G. Raabe, Synlett 2006, 2431.
64. a) H. Takikawa, Y. Hachisu, J. W. Bode, K. Suzuki, Angew. Chem. 2006, 118, 3572;
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3492;
66. b) H. Takikawa, K. Suzuki, Org. Lett. 2007, 9, 2713.
67. S. M. Mennen, S. J. Miller, J. Org. Chem. 2007, 72, 5260.
68. R. C. Cookson, R. M. Lane, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 804.
69. K. P. Stockton, B. W. Greatrex, D. K. Taylor, J. Org. Chem. 2014, 79, 5088.
70. H. Stetter, Angew. Chem. 1976, 88, 695;
71. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 639.
72. In contrast to comments in ref.,[23] decomposition of 2a was not observed during silica gel chromatography.
73. M. Karplus, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2870.
74. M. S. Kerr, J. Read deAlaniz, T. Rovis, J. Org. Chem. 2005, 70, 5725.
75. S. S. Sohn, J. W. Bode, Org. Lett. 2005, 7, 3873.
76. T. Dudding, K. N. Houk, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5770.
77. N. A. White, D. A. DiRocco, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8504.
78. T. Iida, F. C. Chang, J. Org. Chem. 1983, 48, 1194.
79. K. Narasaka, Y. Ukaji, S. Yamazaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 525.
80. J. Herscovici, M.-J. Egron, K. Antonakis, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 1219.
81. H. U. Vora, S. P. Lathrop, N. T. Reynolds, M. S. Kerr, J. Read deAlaniz, T. Rovis, Org. Synth. 2010, 87, 350.
82. C.-G. Mabiala-Bassiloua, M. Zwolinska, H. Therisod, J. Sygusch, M. Therisod, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1735.
83. J. P. Guidot, T. Le Gall, C. Mioskowski, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6671.
84. G. F. Painter, P. J. Eldridge, A. Falshaw, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 225.
85. M. E. Migaud, J. W. Frost, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5154.
86. K. S. Bruzik, G. M. Salamończyk, Carbohydr. Res. 1989, 195, 67.
87. R. C. Jagdhane, M. T. Patil, S. Krishnaswamy, M. S. Shashidhar, Tetrahedron 2013, 69, 5144.
88. M. Mandel, T. Hudlicky, L. D. Kwart, G. M. Whited, J. Org. Chem. 1993, 58, 2331.