Aggregation-induced emission rotors: Rational design and tunable stimuli response

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 2, 2015, Pages 907-914

  Li, Jie ^a   Zhang, Yang ^b   Mei, Ju ^a   Lam, Jacky W Y ^a   Hao, Jianhua ^b   Tang, Ben Zhong ^a,c,d  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

^c SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^d HKUST SHENZHEN RESEARCH INSTITUTE   (China)

Author keywords

Aggregation; Aggregation induced emission (AIE); Luminescence; Structure activity relationships; Synthesis design

Indexed keywords

AGGLOMERATION; LUMINESCENCE; VISCOSITY;

AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; LUMINESCENT MATERIAL; MOLECULAR DESIGN; MOLECULAR ENGINEERING; ROTATIONAL BARRIERS; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS; SYNTHESIS DESIGN; TETRAPHENYLETHENE;

DESIGN;

LUMINESCENT AGENT; STILBENE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LUMINESCENCE; TEMPERATURE;

CHEMISTRY; LUMINESCENCE; LUMINESCENT AGENTS; MODELS, MOLECULAR; STILBENES; TEMPERATURE;

EID: 84920279095     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201405118     Document Type: Article

References (89)

1. a) L. Basabe-Desmonts, D. N. Reinhoudt, M. Crego-Calama, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 993;
2. b) R. Wang, C. Yu, F. Yu, L. Chen, TrAC Trends Anal. Chem. 2010, 29, 1004;
3. c) N. Boens, W. Qin, M. Baruah, W. M. De Borggraeve, A. Filarowski, N. Smisdom, M. Ameloot, L. Crovetto, E. M. Talavera, J. M. Alvarez-Pez, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10924;
4. W. Shi X. Li H. Ma Angew. Chem. Int. Ed. 2012 51 6432
5. d) W. Shi, X. Li, H. Ma, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6432; Angew. Chem. 2012, 124, 6538;
6. e) K. Zhou, H. Liu, S. Zhang, X. Huang, Y. Wang, G. Huang, B. D. Sumer, J. Gao, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7803;
7. M. J. Marín F. Galindo P. Thomas D. A. Russell Angew. Chem. Int. Ed. 2012 51 9657
8. f) M. J. Marín, F. Galindo, P. Thomas, D. A. Russell, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9657; Angew. Chem. 2012, 124, 9795.
9. a) G. Liebsch, I. Klimant, O. S. Wolfbeis, Adv. Mater. 1999, 11, 1296;
10. b) A. Mills, C. Tommons, R. T. Bailey, M. C. Tedford, P. J. Crilly, Analyst 2006, 131, 495;
11. c) F. H. C. Wong, D. S. Banks, A. Abu-Arish, C. Fradin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10302;
12. d) X. Xiao, Y. Fu, J. Zhou, Z. Bo, L. Li, C. M. Chan, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1003;
13. e) A. S. Kocincova, S. M. Borisov, C. Krause, O. S. Wolfbeis, Anal. Chem. 2007, 79, 8486;
14. f) N. Tian, A. Thiessen, R. Schiewek, O. J. Schmitz, D. Hertel, K. Meerholz, E. Holder, J. Org. Chem. 2009, 74, 2718;
15. g) C. D. S. Brites, P. P. Lima, N. J. O. Silva, A. Millán, V. S. Amaral, F. Palacio, L. D. Carlos, Adv. Mater. 2010, 22, 4499.
16. a) J. Kavandi, J. Callis, M. Gouterman, G. Khalil, D. Wright, E. Green, D. Burns, B. McLachlan, Rev. Sci. Instrum. 1990, 61, 3340;
17. )W. Xu, R. C. McDonough, B. Langsdorf, J. N. Demas, B. A. DeGraff, Anal. Chem. 1994, 66, 4133;
18. c) B. G. McLachlan, J. H. Bell, Exp. Therm. Fluid Sci. 1995, 10, 470;
19. d) M. Gouterman, J. Chem. Educ. 1997, 74, 697;
20. e) T. Liu, M. Guille, J. P. Sullivan, AIAA J. 2001, 39, 103;
21. f) J. W. Gregory, A. Asai, M. Kamada, T. Liu, J. P. Sullivan, Proc. Inst. Mech. Eng. G J. Aerospace Eng. 2008, 222, 249.
22. a) K. L. Luby-Phelps, S. Mujumdar, R. B. Mujumdar, L. A. Ernst, W. Galbraith, A. S. Waggoner, Biophys. J. 1993, 65, 236;
23. b) K. Suhling, P. M. W. French, D. Phillips, Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 13;
24. M. A. Hai-. dekker, T. P. Brady, D. Lichlyter, E. A. Theodorakis, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 398;
25. d) D. E. Fischer, E. A. Theodorakis, M. A. Haidekker, Nat. Protoc. 2007, 2, 227;
26. e) M. K. Kuimova, G. Yahioglu, J. A. Levitt, K. Suhling, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6672;
27. f) M. K. Kuimova, S. W. Botchway, A. W. Parker, M. Balaz, H. A. Collins, H. L. Anderson, K. Suhling, P. R. Ogilby, Nat. Chem. 2009, 1, 69;
28. g) J. A. Levitt, M. K. Kuimova, G. Yahioglu, P. H. Chung, K. Suhling, D. Phillip, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11634;
29. h) X. Peng, Z. Yang, J. Wang, J. Fan, Y. He, F. Song, B. Wang, S. Sun, J. Qu, J. Qi, M. Yan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6626.
30. a) Y. Sagara, T. Kato, Angew. Chem. 2008, 120, 5253;
31. b) Y. Sagara, T. Kato, Nat. Chem. 2009, 1, 605;
32. c) A. Pucci, G. Ruggeri, J. Mater. Chem. 2011, 21, 8282;
33. d) A. Pucci, R. Bizzarricd, G. Ruggeri, Soft Mater. 2011, 7, 3689;
34. e) K. Ariga, T. Mori, J. P. Hill, Adv. Mater. 2012, 24, 158;
35. f) Z. Chi, X. Zhang, B. Xu, X. Zhou, C. Ma, Y. Zhang, S. Liu, J. Xu, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3878.
36. a) M. V. Alfimov, O. A. Fedorova, S. P. Gromov, J. Photochem. Photobiol. A 2003, 158, 183;
37. b) L. Zhu, W. Wu, M. Zhu, J. J. Han, J. K. Hurst, A. D. Q. Li, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3524;
38. c) J. Fölling, V. Belov, R. Kunetsky, R. Medda, A. Schonle, A. Egner, C. Eggeling, M. Bossi, S. W. Hell, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6266;
39. d) Z. Hu, Q. Zhang, M. Xue, Q. Sheng, Y. G. Liu, Opt. Mater. 2008, 30, 851;
40. e) Z. Tian, W. Wu, A. D. Q. Li, ChemPhys-Chem 2009, 10, 2577;
41. f) H. L. Wong, W. T. Wong, V. W. W. Yam, Org. Lett. 2012, 14, 1862.
42. a) J. Sutharsan, D. Lichlyter, N. E. Wright, M. Dakanali, M. A. Haidekker, E. A. Theodorakis, Tetrahedron 2010, 66, 2582;
43. b) F. Zhou, J. Shao, Y. Yang, J. Zhao, H. Guo, X. Li, S. Ji, Z. Zhang, Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 4773.
44. a) A. Malliaris, J. L. Moigne, J. Sturm, R. Zana, J. Phys. Chem. 1985, 89, 2709;
45. b) N. Chandrasekharan, L. A. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9898.
46. C. Li, Y. Zhang, J. Hu, J. Cheng, S. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5120;
47. Angew. Chem. 2010, 122, 5246;
48. b) J. Chen, P. Zhang, G. Fang, P. Yi, F. Zeng, S. Wu, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 4354.
49. J. Feng , K.Tian, D.Hu, S.Wang, S.Li, Y.Zeng, Y.Li, G.Yang, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8072;
50. Angew. Chem. 2011, 123, 8222.
51. J. Zhang, A. Peng, H. Fu, Y. Ma, T. Zhai, J. Yao, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9079.
52. a) J. B. Birks, Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley, New York, 1970;
53. b) N. J. Turro, V. Ramamurthy, J. C. Scaiano, Modern Molecular Photochemistry of Organic Molecules, University Science Books, Sausalito, 2010.
54. a) Y. Hong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2009, 4332;
55. b) Y. Hong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361;
56. c) A. Qin, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 182;
57. d) D. Ding, K. Li, B. Liu, B. Z. Tang, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2441.
58. a) Y. Dong, J. W. Y. Lam, A. Qin, Z. Li, J. Liu, J. Sun, Y. Dong, B. Z. Tang, Chem. Phys. Lett. 2007, 446, 124;
59. b) S. Chen, J. Liu, Y. Liu, H. Su, Y. Hong, C. K. W. Jim, R. T. K. Kwok, N. Zhao, W. Qin, J. W. Y. Lam, K. S. Wong, B. Z. Tang, Chem. Sci. 2012, 3, 1804;
60. c) S. Chen, Y. Hong, Y. Liu, J. Liu, C. W. T. Leung, M. Li, R. T. K. Kwok, E. Zhao, J. W. Y. Lam, Y. Yu, B. Z. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4926;
61. d) Z. Yang, W. Qin, J. W. Y. Lam, S. Chen, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, B. Z. Tang, Chem. Sci. 2013, 4, 3725.
62. a) J. W. Chung, B. K. An, S. Y. Park, Chem. Mater. 2008, 20, 6750;
63. b) L. Tang, J. K. Jin, A. Qin, W. Z. Yuan, Y. Mao, J. Mei, J. Z. Sun, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2009, 4974;
64. c) C. T. Lai, R. H. Chien, S. W. Kuo, J. L. Hong, Macromolecules 2011, 44, 6546.
65. a) J. Chen, W. C. C. Law, J. W. Y. Lam, Y. Dong, S. M. F. Lo, I. D. Williams, D. B. Zhu, B. Z. Tang, Chem. Mater. 2003, 15, 1535;
66. b) R. Hu, E. Lager, A. Aguilar-Aguilar, J. Liu, J. W. Y. Lam, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, Y. Zhong, K. S. Wong, E. Pena-Cabrera, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15845.
67. a) X. Luo, J. Li, C. Li, L. Heng, Y. Q. Dong, Z. Liu, Z. Bo, B. Z. Tang, Adv. Mater. 2011, 23, 3261;
68. b) J. Mei, J. Wang, A. Qin, H. Zhao, W. Yuan, Z. Zhao, H. H. Y. Sung, C. Deng, S. Zhang, I. D. Williams, J. Z. Sun, B. Z. Tang, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4290;
69. c) N. Zhao, Y. Zhang, J. W. Y. Lam, H. H. Y. Sung, N. Xie, S. Chen, H. Su, M. Gao, I. D. Williams, K. S. Wong, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2012, 48, 8637;
70. d) W. Yuan, Y. Tan, Y. Gong, P. Lu, J. W. Y. Lam, X. Shen, C. Feng, H. H. Y. Sung, Y. Lu, I. D. Williams, J. Z. Sun, Y. Zhang, B. Z. Tang, Adv. Mater. 2013, 25, 2837.
71. a) Z. Li, Y. Dong, B. X. Mi, Y. H. Tang, M. Haussler, H. Tong, Y. P. Dong, J. W. Y. Lam, Y. Ren, H. H. Y. Sung, K. S. Wong, P. Gao, I. D. Williams, H. S. Kwok, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10061;
72. b) H. Tong, Y. Q. Dong, Y. N. Hong, M. Haussler, J. W. Y. Lam, H. H. Y. Sung, X. M. Yu, J. X. Sun, I. D. Williams, H. S. Kwok, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2287;
73. c) A. Qin, J. W. Y. Lam, F. Mahtab, C. K. W. Jim, L. Tang, J. Z. Sun, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, B. Z. Tang, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 253308;
74. d) Z. Zhao, J. W. Y. Lam, C. Y. K. Chan, S. Chen, J. Liu, P. Lu, M. Rodriguez, J. L. Maldonado, G. Ramos-Ortiz, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, H. Su, K. S. Wong, Y. Ma, H. S. Kwok, H. Qiu, B. Z. Tang, Adv. Mater. 2011, 23, 5430;
75. e) J. Shi, N. Chang, C. Li, J. Mei, C. Deng, X. Luo, Z. Liu, Z. Bo, Y. Q. Dong, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2012, 48, 10675;
76. f) P. M. Aldred, C. Li, M.-Q. Zhu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 16037.
77. a) M. H. Lee, D. Kim, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, J. Korean Phys. Soc. 2004, 45, 329;
78. b) Y. Ren, J. W. Y. Lam, Y. Dong, B. Z. Tang, K. S. Wong, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1135;
79. c) Y. Ren, Y. Dong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, K. S. Wong, Chem. Phys. Lett. 2005, 402, 468;
80. d) C. J. Bhongale, C. W. Chang, E. W. G. Diau, C. S. Hsu, Y. Dong, B. Z. Tang, Chem. Phys. Lett. 2006, 419, 444.
81. a) J. S. Wilson, N. Chawdhury, M. R. A. Al-Mandhary, M. Younus, M. S. Khan, P. R. Raithby, A. Köhler, R. H. Friend, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9412;
82. b) J. S. Wilson, R. J. Wilson, R. H. Friend, A. Köhler, M. K. Al-Suti, M. R. A. Al-Mandhary, M. S. Khan, Phys. Rev. B 2003, 67, 125206;
83. c) A. Köhler, H. Bässler, Mater. Sci. Eng. R 2009, 66, 71.
84. M. A. Haidekker, E. A. Theodorakis, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1669.
85. a) Th. Förster, G. Hoffmann, Z. Phys. Chem. 1971, 75, 63;
86. b) R. O. Loutfy, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1239;
87. c) C. E. Kung, J. K. Reed, Biochemistry 1986, 25, 6114;
88. d) T. Iwaki, C. Torigoe, M. Noji, M. Nakanishi, Biochemistry 1993, 32, 7589;
89. e) M. A. Haidekker, J. A. Frangos, Proc. Soc.Photo-Opt. Instrum. Eng. 2000, 3921, 101.