Reniochalistatins A-E, cyclic peptides from the marine sponge Reniochalina stalagmitis

Journal of Natural Products

Volumn 77, Issue 12, 2014, Pages 2678-2684

  Zhan, Kai Xuan ^a,c   Jiao, Wei Hua ^b   Yang, Fan ^b   Li, Jing ^b   Wang, Shu Ping ^b   Li, Yu Shan ^a   Han, Bing Nan ^b   Lin, Hou Wen ^a,b,c  

^a SHENYANG PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (China)

^c SECOND MILITARY MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID; ANTINEOPLASTIC AGENT; PROLINE; PROTON; RENIOCHALISTATIN A; RENIOCHALISTATIN B; RENIOCHALISTATIN C; RENIOCHALISTATIN D; RENIOCHALISTATIN E; UNCLASSIFIED DRUG; CYCLOPEPTIDE; DOXORUBICIN;

AMINO ACID SEQUENCE; ANALYTIC METHOD; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CANCER CELL LINE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; COLUMN CHROMATOGRAPHY; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY ASSAY; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; HELA CELL LINE; HEPG2 CELL LINE; HETERONUCLEAR MULTIPLE BOND CORRELATION; HETERONUCLEAR MULTIPLE QUANTUM COHERENCE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HL 60 CELL LINE; HUMAN; HUMAN CELL; IC50; MARFEYS ANALYSIS; MARINE SPECIES; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RENIOCHALINA STALAGMITIS; REVERSED PHASE HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; RING OPENING; ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG SCREENING; ISOLATION AND PURIFICATION; MARINE BIOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SEA; SPONGE (PORIFERA);

RENIOCHALINA STALAGMITIS;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; DOXORUBICIN; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; MARINE BIOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; OCEANS AND SEAS; PEPTIDES, CYCLIC; PORIFERA;

EID: 84920146075     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np5006778     Document Type: Article

References (59)

1. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Keyzers, R. A.; Munro, M. H.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 144-222
2. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Keyzers, R. A.; Munro, M. H.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 237-323
3. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Keyzers, R. A.; Munro, M. H.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 160-258
4. Ottinger, S.; Klöppel, A.; Rausch, V.; Liu, L.; Kallifatidis, G.; Gross, W.; Gebhard, M. M.; Brümmer, F.; Herr, I. Int. J. Cancer 2012, 130, 1671-1681
5. Tajima, H.; Wakimoto, T.; Takada, K.; Ise, Y.; Abe, I. J. Nat. Prod. 2014, 77, 154-158
6. Wang, X.; Morinaka, B. I.; Molinski, T. F. J. Nat. Prod. 2014, 77, 625-630
7. Noro, J. C.; Kalaitzis, J. A.; Neilan, B. A. Chem. Biol. 2012, 9, 2077-2095
8. Andavan, G. S. B.; Lemmens-Gruber, R. Mar. Drugs 2010, 8, 810-834
9. Coello, L.; Reyes, F.; Martín, M. J.; Cuevas, C.; Fernández, R. J. Nat. Prod. 2014, 77, 298-303
10. Woo, J.-K.; Jeon, J.-E.; Kim, C.-K.; Sim, C. J.; Oh, D.-C.; Oh, K.-B.; Shin, J. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1380-1383
11. Vera, B.; Vicente, J.; Rodriguez, A. D. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1555-1562
12. Pettit, G. R.; Tan, R. J. Nat. Prod. 2005, 68, 60-63
13. Brennan, M. R.; Costello, C. E.; Maleknia, S. D.; Pettit, G. R.; Erickson, K. L. J. Nat. Prod. 2008, 71, 453-456
14. Tabudravu, J.; Morris, L. A.; Kettenes-van den Bosch, J. J.; Jaspars, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9273-9276
15. Song, J.; Jeon, J.-E.; Won, T. H.; Sim, C. J.; Oh, D.-C.; Oh, K.-B.; Shin, J. Mar. Drugs 2014, 12, 2760-2770
16. Napolitano, A.; Bruno, I.; Rovero, P.; Lucas, R.; Peris, M. P.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R. Tetrahedron 2001, 57, 6249-6255
17. Tabudravu, J. N.; Morris, L. A.; Kettenes-van den Bosch, J. J.; Jaspars, M. Tetrahedron 2002, 58, 7863-7868
18. Herald, D. L.; Cascarano, G. L.; Pettit, G. R.; Srirangam, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6962-6973
19. Mechnich, O.; Messier, G.; Kessler, H.; Bernd, M.; Kutscher, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1338-1354
20. Pelay-Gimeno, M.; Meli, A.; Tulla-Puche, J.; Albericio, F. J. Med. Chem. 2013, 56, 9780-9788
21. Zhang, H. J.; Yi, Y. H.; Yang, G. J.; Hu, M. Y.; Cao, G. D.; Yang, F.; Lin, H. W. J. Nat. Prod. 2010, 73, 650-655
22. Pettit, G. R.; Cichacz, Z.; Barkoczy, J.; Dorsaz, A.-C.; Herald, D. L.; Williams, M. D.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Tackett, L. P.; Brune, D. C. J. Nat. Prod. 1993, 56, 260-267
23. Pettit, G. R.; Tan, R.; Williams, M. D.; Tackett, L.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Hooper, J. N. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2869-2874
24. Pettit, G. R.; Xu, J. P.; Cichacz, Z. A.; Williams, M. D.; Dorsaz, A.-C.; Brune, D. C.; Boyd, M. R.; Cerny, R. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2091-2096
25. Pettit, G. R.; Tan, R.; Ichihara, Y.; Williams, M. D.; Doubek, D. L.; Tackett, L. P.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Boyd, M. R.; Hooper, J. N. A. J. Nat. Prod. 1995, 58, 961-965
26. Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Leet, J. E.; Dufresne, C.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Hooper, J. N. A.; Rutzler, K. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 3339-3340
27. Pettit, G. R.; Gao, F.; Cerny, R. L.; Doubek, D. L.; Tackett, L. P.; Schmidt, J. M.; Chapuis, J.-C. J. Med. Chem. 1994, 37, 1165-1168
28. Randazzo, A.; Piaz, F. D.; Orru, S.; Debitus, C.; Roussakis, C.; Pucci, P.; Gomez-Paloma, L. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1998, 2659-2665
29. Ibrahim, S. R. M.; Min, C. C.; Teuscher, F.; Ebel, R.; Kakoschke, C.; Lin, W.; Wray, V.; Edrada-Ebel, R.; Proksch, P. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4947-4956
30. Ibrahim, S. R. M.; Edrada-Ebel, R.; Mohamed, G. A.; Youssef, D. T. A.; Wray, V.; Proksch, P. Arkivoc 2008, 12, 164-171
31. Berer, N.; Rudi, A.; Goldberg, I.; Benayahu, Y.; Kashman, Y. Org. Lett. 2004, 6, 2543-2545
32. Mohammed, R.; Peng, J.; Kelly, M.; Hamann, M. T. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1739-1744
33. Schmidt, G.; Grube, A.; Köck, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 4103-4110
34. Cychon, C.; Köck, M. J. Nat. Prod. 2010, 73, 738-742
35. Tomer, K. B.; Crow, F. W.; Gross, M. L.; Kopple, K. D. Anal. Chem. 1984, 56, 880-886
36. Hunt, D. F.; Yates, J. R.; Shabanowitz, J.; Winston, S.; Hauer, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 6233-6237
37. Schwartz, B. L.; Bursey, M. M. Biol. Mass Spectrom. 1992, 21, 92-96
38. Vaisar, T.; Urban, J. J. Mass Spectrom. 1996, 31, 1185-1187
39. Breci, L. A.; Tabb, D. L.; Yates, J. R.; Wysocki, V. H. Anal. Chem. 2003, 75, 1963-1971
40. Paizs, B.; Suhai, S. Mass Spectrom. Rev. 2005, 24, 508-548
41. Papayannopoulos, I. A. Mass Spectrom. Rev. 1995, 14, 49-73
42. Falick, A.; Hines, W.; Medzihradszky, K.; Baldwin, M.; Gibson, B. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1993, 4, 882-893
43. Paizs, B.; Suhai, S. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 103-113
44. Yergey, A. L.; Coorssen, J. R.; Backlund, P. S.; Blank, P. S.; Humphrey, G. A.; Zimmerberg, J.; Campbell, J. M.; Vestal, M. L. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13, 784-791
45. Siemion, I. Z.; Wieland, T.; Pook, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 702-703
46. Cychon, C.; Schmidt, G.; Köck, M. Phytochem. Rev. 2013, 12, 495-505
47. Arai, M.; Yamano, Y.; Fujita, M.; Setiawan, A.; Kobayashi, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1818-1821
48. Pettit, G. R.; Srirangam, J. K.; Herald, D. L.; Xu, J. P.; Boyd, M. R.; Cichacz, Z.; Kamano, Y.; Schmidt, J. M.; Erickson, K. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 8257-8261
49. Pettit, G. R.; Taylor, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 2322-2325
50. Pettit, G. R.; Lippert, J. W.; Taylor, S. R.; Tan, R.; Williams, M. D. J. Nat. Prod. 2001, 64, 883-891
51. Lee, H.-S.; Lee, J. H.; Won, H.; Park, S.-K.; Kim, H. M.; Shin, H. J.; Park, H. S.; Sim, C. J.; Kim, H.-K. Lipids 2009, 44, 71-75
52. Yan, X. Y.; Jin, Y.; Yu, X. J.; Zhang, W.; Jin, M. F. Chin. J. Chromatogr. 2004, 22, 652-654
53. Piel, J. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 338-362
54. Hoffmann, T.; Müller, S.; Nadmid, S.; Garacia, R.; Müller, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16904-16911
55. Chen, Z. M.; Song, Y. X.; Chen, Y. C.; Huang, H. B.; Zhang, W. M.; Ju, J. H. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1215-1219
56. Williams, D. E.; Austin, P.; Diaz-Marrero, A. R.; Soest, R. V.; Matainaho, T.; Roskelley, C. D.; Roberge, M.; Andersen, R. J. Org. Lett. 2005, 7, 4173-4176
57. Ma, Z. W.; Wang, N.; Hu, J. C.; Wang, S. J. J. Antibiot. 2012, 65, 317-322
58. Bhushan, R.; Brückner, H. Amino Acids 2004, 27, 231-247
59. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55-63