Stylissamide X, a new proline-rich cyclic octapeptide as an inhibitor of cell migration, from an Indonesian marine sponge of Stylissa sp.

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 22, Issue 4, 2012, Pages 1818-1821

  Arai, Masayoshi ^a   Yamano, Yoshi ^a   Fujita, Mayumi ^a   Setiawan, Andi ^b   Kobayashi, Motomasa ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF LAMPUNG   (Indonesia)

Author keywords

Cancer; Marine sponge; Metastasis; Migration; Stylissamide X

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; OCTAPEPTIDE; STYLISSAMIDE X; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY; ARTICLE; CANCER CELL; CELL VIABILITY; CONTROLLED STUDY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HUMAN; HUMAN CELL; INDONESIA; MIGRATION INHIBITION; MINIMUM INHIBITORY CONCENTRATION; NONHUMAN; SPECTROSCOPY; SPONGE (PORIFERA); WOUND HEALING;

STYLISSA;

EID: 84856667325     PISSN: 0960894X     EISSN: 14643405     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.bmcl.2011.10.023     Document Type: Article

References (24)

1. Germanov, E.; Berman, J. N.; Guernsey, D. L. Int. J. Mol. Med. 2006, 18, 1025.
2. Gavert, N.; Ben-Ze'ev, A. Trends Mol. Med. 2008, 14, 199.
3. Lee, J.; Hahm, E. R.; Singh, S. V. Carcinogenesis 2010, 31, 1991.
4. Zhang, J.; Shen, Y.; Liu, J.; Wei, D. Biochem. Pharmacol. 2005, 69, 407.
5. Nakae, K.; Yoshimoto, Y.; Sawa, T.; Homma, Y.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Imoto, M. J. Antibiot. 2000, 53, 1130.
6. Dorman, D. E.; Bovey, F. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 1719
7. (b) Dorman, D. E.; Bovey, F. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 2379.
8. McDonald, L. A.; Foster, M. P.; Phillips, D. R.; Ireland, C. M.; Lee, A. Y.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 4616.
9. Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Leet, J. E.; Dufresne, C.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Hooper, J. N. A.; Rutzler, K. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 3339
10. (b) Pettit, G. R.; Gao, F.; Cerny, R. L.; Doubek, D. L.; Tackett, L. P.; Schmidt, J. M.; Chapuis, J. C. J. Med. Chem. 1994, 37, 1165
11. (c) Randazzo, A.; Piaz, F. D.; Orru, S.; Debitus, C.; Roussakis, C.; Pucci, P.; Paloma, L. G. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2659.
12. Pettit, G. R.; Srirangam, J. K.; Herald, D. L.; Erickson, K. L.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Tackett, L. P.; Bakus, G. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 7217
13. (b) Tabudravu, J.; Morris, L. A.; Kettenes-van den Bosch, J. J.; Jaspars, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9273
14. (c) Tabudravu, J. N.; Morris, L. A.; Kettenesvan den Bosch, J. J.; Jaspars, M. Tetrahedron 2002, 58, 7863.
15. Pettit, G. R.; Cichacz, Z.; Barkoczy, J.; Dorsaz, A. C.; Herald, D. L.; Williams, M. D.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Tackett, L. P.; Brune, D. C.; Cerny, R. L.; Hooper, J. N. A.; Bakus, G. J. J. Nat. Prod. 1993, 56, 260
16. (b) Pettit, G. R.; Tan, R.; Williams, M. D.; Tackett, L.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Hooper, J. N. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2869
17. (c) Pettit, G. R.; Xu, J. P.; Cichacz, Z. A.; Williams, M. D.; Dorsaz, A. C.; Brune, D. C.; Boyd, M. R.; Cerny, R. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2091
18. (d) Pettit, G. R.; Tan, R.; Ichihara, Y.; Williams, M. D.; Doubek, D. L.; Tackett, L. P.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Boyd, M. R.; Hooper, J. N. A. J. Nat. Prod. 1995, 58, 961.
19. Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Nakamura, T.; Mikami, Y.; Shigemori, H. Tetrahedron 1993, 49, 2391
20. (b) Tsuda, M.; Shigemori, H.; Mikami, Y.; Kobayashi, J. Tetrahedron 1993, 49, 6785
21. (c) Tsuda, M.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. Tetrahedron 1994, 50, 4667.
22. Mohammed, R.; Peng, J.; Kelly, M.; Hamann, M. T. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1739
23. (b) Schmidt, G.; Grube, A.; Kock, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4103
24. (c) Cychon, C.; Kock, M. J. Nat. Prod. 2010, 73, 738.