Triple emission from p-dimethylaminobenzonitrile-cucurbit[8]uril triggers the elusive excimer emission

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 2, 2015, Pages 691-696

  Sayed, Mhejabeen ^a   Biedermann, Frank ^b   Uzunova, Vanya D ^b   Assaf, Khaleel I ^b   Bhasikuttan, Achikanath C ^a   Pal, Haridas ^a   Nau, Werner M ^b   Mohanty, Jyotirmayee ^a  

^a BHABHA ATOMIC RESEARCH CENTRE   (India)

^b JACOBS UNIVERSITY BREMEN   (Germany)

Author keywords

Host guest systems; Macrocycles; Multiemissive chromophores; Photophysics; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

CHROMOPHORES; FUNCTIONAL GROUPS; MONOMERS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

COMPLEX FORMATIONS; DIMETHYLAMINOBENZONITRILE; EXCIMER EMISSIONS; FLUORESCENCE BAND; HOST-GUEST SYSTEM; MACROCYCLES; MOLECULAR CONTAINERS; PHOTOPHYSICS;

LIGHT EMISSION;

EID: 84920116913     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201404902     Document Type: Article

References (55)

1. E. Lippert, W. Lüder, F. Moll, W. Nägele, H. Boos, H. Prigge, I. Seibold-Blankenstein, Angew. Chem. 1961, 73, 695-706.
2. Z. R. Grabowski, K. Rotkiewicz, W. Rettig, Chem. Rev. 2003, 103, 3899-4031.
3. C. Silvia, P. Antonino, F. Camilla, B. Caterina, J. B. Vincenzo, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8106-8113.
4. K. A. Zachariasse, Chem. Phys. Lett. 2000, 320, 8-13.
5. J. Catalán, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 8811-8820.
6. S. I. Druzhinin, N. P. Ernsting, S. A. Kovalenko, L. P. Lustres, T. a. Senyushkina, K. A. Zachariasse, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2955-2969.
7. I. Gómez, M. Reguero, M. Boggio-Pasqua, M. A. Robb, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7119-7129.
8. D. Braun, W. Rettig, Chem. Phys. Lett. 1994, 180, 231-238.
9. W. Kwok, M. W. George, D. C. Grills, C. Ma, P. Matousek, A. W. Parker, D. Phillips, W. T. Toner, M. Towrie, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1826 -1830;
10. Angew. Chem. 2003, 115, 1870-1874.
11. S. I. Druzhinin, P. Mayer, D. Stalke, R. Bülow, M. Noltemeyer, K. A. Zachariasse, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7730-7744.
12. M. Hashimoto, H. Hamaguchi, J. Phys. Chem. 1995, 99, 7875-7877.
13. A. L. Sobolewski, W. Sudholt, W. Domcke, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2716-2722.
14. K. A. Zachariasse, S. I. Druzhinin, W. Bosch, R. Machinc, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1705-1715.
15. J. Dreyer, A. Kummrow, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2577-2585.
16. K. A. Zachariasse, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 16976-16977.
17. G. F. Moore, Nature 1966, 212, 1452-1453.
18. G. B. Jameson, B. M. Sheikh-Ali, R. G. Weiss, Acta Cryst. B 1994, B50, 703-707.
19. M. Goez, V. Zubarev, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2867- 2869;
20. M. Goez , V. Zubarev, Angew. Chem. 2001, 113, 2948-2951.
21. S. Monti, P. Bortolus, F. Manoli, G. Marconi, G. Grabner, G. Kohler, B. Mayer, W. Boszczyk, K. Rotkiewicz, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 203-211.
22. K. A. Al-Hassan, U. K. A. Klein, A. Suwaiyan, Chem. Phys. Lett. 1993, 212, 581-587.
23. M. Shaikh, J. Mohanty, A. C. Bhasikuttan, H. Pal, Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 979-985.
24. a) U. Lommatzsch, A. Gerlach, C. Lahmann, B. Brutschy, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6421-6435;
25. b) L. W. Peng, M. Dantus, A. H. Zewail, K. Kemnitz, J. M. Hicks, K. B. Eisenthal, J. Phys. Chem. 1987, 91, 6162-6167.
26. J. W. Lee, S. Samal, N. Selvapalam, H.-J. Kim, K. Kim, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621-630.
27. a) E. Masson, X. Ling, R. Joseph, L. Kyeremeh-Mensah, X. Lu, RSC Adv. 2012, 2, 1213-1247;
28. b) J. Lagona, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, L. Isaacs, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4844 -4870;
29. J. Lagona, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, L. Isaacs Angew. Chem. 2005, 117, 4922-4949.
30. A. C. Bhasikuttan, H. Pal, J. Mohanty, Chem. Commun. 2011, 47, 9959-9971.
31. R. N. Dsouza, U. Pischel, W. M. Nau, Chem. Rev. 2011, 111, 7941-7980.
32. J. Mohanty, W. M. Nau, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3750- 3754;
33. J. Mohanty , W. M. Nau Angew. Chem. 2005, 117, 3816-3820.
34. S. Gadde, E. K. Batchelor, J. P. Weiss, Y. Ling, A. E. Kaifer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17114-17119.
35. A. C. Bhasikuttan, J. Mohanty, W. M. Nau, H. Pal, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4120 -4122;
36. A. C. Bhasikuttan , J. Mohanty, W. M. Nau, H. Pal, Angew. Chem. 2007, 119, 4198-4200.
37. A. Hennig, H. Bakirci, W. M. Nau, Nat. Methods 2007, 4, 629-632.
38. S. Dutta Choudhury, J. Mohanty, H. Pal, A. C. Bhasikuttan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1395-1401.
39. O. S. Khalil, R. H. Hofeldt, S. P. McGlynn, J. Lumin. 1973, 6, 229-244.
40. C. E. Feliciano, E. Quiñones, J. Photochem. Photobiol. A 1999, 120, 23-28.
41. S. Techert, K. A. Zachariasse, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5593-5600.
42. A. L. Koner, W. M. Nau, Supramol. Chem. 2007, 19, 55-66.
43. L. M. Heitmann, A. B. Taylor, P. J. Hart, A. R. Urbach, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12574-12581.
44. F. Biedermann, M. Vendruscolo, O. A. Scherman, A. D. Simone, W. M. Nau, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14879-14888.
45. J. Mohanty, N. Thakur, S. Dutta Choudhury, N. Barooah, H. Pal, A. C. Bhasikuttan, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 130-135.
46. M. Shaikh, S. Dutta Choudhury, J. Mohanty, A. C. Bhasikuttan, H. Pal, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7050-7055.
47. R. Wang, L. Yuan, H. Ihmels, D. H. Macartney, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6468-6473.
48. R. Wang, D. Bardelang, M. Waite, K. A. Udachin, D. M. Leek, K. Yu, C. I. Ratcliffe, J. A. Ripmeester, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2435-2439.
49. J.-D. Chai, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620.
50. T.-C. Lee, E. Kalenius, A. I. Lazar, K. I. Assaf, N. Kuhnert, C. H. Grun, J. Janis, O. A. Scherman, W. M. Nau, Nat. Chem. 2013, 5, 376-382.
51. R. B. Cundall, L. C. Pereifu, Chem. Phys. Lett. 1972, 15, 383-386.
52. Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
53. U. Pischel, V. D. Uzunova, P. Remon, W. M. Nau, Chem. Commun. 2010, 46, 2635-2637.
54. N. Barooah, J. Mohanty, H. Pal, A. C. Bhasikuttan, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 3683-3689.
55. J. Vázquez, P. Remón, R. N. Dsouza, A. I. Lazar, J. F. Arteaga, W. M. Nau, U. Pischel, Chem. Eur. J. 2014, 20, 9897-9901.