Structure Determination of the Intramolecular Charge Transfer State in Crystalline 4-(Diisopropylamino)benzonitrile from Picosecond X-ray Diffraction

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 17, 2004, Pages 5593-5600

  Techert, Simone ^a   Zachariasse, Klaas A ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR BIOPHYSICAL CHEMISTRY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; MOLECULAR STRUCTURE; SPECTROSCOPY; X RAY POWDER DIFFRACTION;

DIISOPROPYLAMINO GROUP; PHENYL RING;

ORGANIC COMPOUNDS;

4 (DIISOPROPYLAMINO)BENZONITRILE; BENZENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; X RAY POWDER DIFFRACTION;

EID: 2342633114     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0379518     Document Type: Article

References (56)

1. Lippert, E.; Lüder, W.; Boos, H. In Advances in Molecular Spectroscopy; European Conference on Molecular Spectroscopy, Bologna, Italy, 1959; Mangini, A., Ed.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1962; p 443.
2. Lippert, E.; Lüder, W.; Moll, F.; Nägele, W.; Boos, H.; Prigge, H.; Seibold-Blankenstein, J. Angew. Chem. 1961, 73, 695.
3. Rotkiewicz, K.; Grellmann, K. H.; Grabowski, Z. R. Chem. Phys. Lett. 1973, 21, 212.
4. Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Siemiarczuk, A.; Cowley, D. J.; Baumann, W. Nouv. J. Chim. 1979, 3, 443.
5. Lippert, E.; Rettig, W.; Bonačič-Koutecký, V.; Heisel, F.; Miehé, J. A. Adv. Chem. Phys. 1987, 68, 1.
6. Rettig, W.; Maus, M. In Conformational Analysis of Molecules in Excited States; Waluk, J., Ed.; Wiley: New York, 2000; p 1.
7. 1 state.
8. Leinhos, U.; Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2013.
9. Grabowski, Z. R., Dobkowski, J. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 245.
10. Von der Haar, Th.; Hebecker, A.; Il'ichev, Yu.; Jiang, Y.-B.; KÜhnle, W.; Zachariasse, K. A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 430.
11. Il'ichev, Yu., V.; Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem A 1998, 102, 5670.
12. Sudholt, W.; Staib, A.; Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 4341.
13. Zachariasse, K. A.; Grobys, M.; Tauer, E. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 372.
14. Rettig, W.; Zietz, B. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 187.
15. Zachariasse, K. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 320, 8.
16. Demeter, A.; Druzhinin, S.; George, M.; Haselbach, E.; Roulin, J.-L.; Zachariasse, K. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 323, 351.
17. Kwok, W. M.; Ma, C.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Toner, W. T.; Towrie, M.; Umapathy, S. J. Phys. Chem A 2001, 105, 984.
18. Okamoto, H.; Inishi, H.; Nakamura, Y.; Kohtani, S.; Nakagaki, R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4182.
19. Zilberg, S.; Haas, Y. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1.
20. Rappoport, D.; Furche, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1277.
21. Zachariasse, K. A.; Grobys, M.; von der Haar, Th.; Hebecker, A.; Il'ichev, Yu. V.; Jiang, Y.-B.; Morawski, O.; Kühnle, W. J. Photochem. Photobiol., A 1996, 102, 59. Erratum: Zachariasse, K. A.; Grobys, M.; von der Haar, Th.; Hebecker, A.; Il'ichev, Yu. V.; Jiang, Y.-B.; Morawski, O.; Kühnle, W. J. Photochem. Photobiol., A 1990, 115, 259.
22. Zachariasse, K. A.; Grobys, M.; von der Haar, Th.; Hebecker, A.; Il'ichev, Yu. V.; Jiang, Y.-B.; Morawski, O.; Kühnle, W. J. Photochem. Photobiol., A 1996, 102, 59. Erratum: Zachariasse, K. A.; Grobys, M.; von der Haar, Th.; Hebecker, A.; Il'ichev, Yu. V.; Jiang, Y.-B.; Morawski, O.; Kühnle, W. J. Photochem. Photobiol., A 1990, 115, 259.
23. Zachariasse, K. A.; Grobys, M.; von der Haar, Th.; Hebecker, A.; Il'ichev, Yu. V.; Morawski, O.; Rückert, I.; Kühnle, W. J. Photochem. Photobiol., A 1997, 105, 373.
24. Zachariasse, K. A.; Druzhinin, S. I.; Bosch, W.; Machinek, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1705.
25. Dobkowski, J.; Wójcik, J.; Koźminski, W.; Kolos, R.; Waluk, J.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2406.
26. Kwok, W. M.; George, M. W.; Grills, D. C.; Ma, C.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Toner, W. T. Towrie, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1826.
27. Kwok, W. M.; Ma, C.; George, M. W.; Grills, D. C.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Toner, W. T. Towrie, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1043.
28. Zachariasse, K. A.; Yoshihara, T.; Druzhinin, S. I. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6325. Erratum: Zachariasse, K. A.; Yoshihara, T.; Druzhinin, S. I. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8978.
29. Zachariasse, K. A.; Yoshihara, T.; Druzhinin, S. I. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6325. Erratum: Zachariasse, K. A.; Yoshihara, T.; Druzhinin, S. I. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8978.
30. Ma, C.; Kwok, W. M.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Phillips; D.; Toner, W. T.; Towrie, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3294 and references cited there.
31. Okamoto, H.; Inishi, H.; Nakamura, Y.; Kohtani, S.; Nakagaki, R. Chem. Phys. 2000, 260, 193.
32. Okamoto, H.; Kinoshita, M. J. Phys Chem. A 2002, 106, 3485.
33. Okamoto, H.; Kinoshita, M.; Kohtani, S.; Nakagaki, R.; Zachariasse, K. A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 957.
34. Chudoba, C.; Kummrow, A., Dreyer, J.; Stenger, J.; Nibbering, E. T. J.; Elsaesser, T.; Zachariasse, K. A. Chem. Phys. Lett. 1999, 309, 357.
35. Dreyer, J.; Kummrow, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2577.
36. Druzhinin, S. I.; Demeter, A.; Zachariasse, K. A. Chem. Phys. Lett. 2001, 347, 421.
37. Kocher, N.; Noltemeyer, M.; Stalke, D.; Druzhinin, S. I.; Zachariasse, K. A., in preparation.
38. Schotte, F.; Techert, S.; Anfinrud, P.; Srajer, V.; Moffat, K.; Wulff, M. In Third-Generation Hard X-ray Synchrotron Radiation Sources; Mills, D. M., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2001, p 345.
39. Techert, S.; Schotte, F.; Wulff, M. Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 2030.
40. Neutze, R.; Wouts, R.; Techert, S.; Kirrander, A.; Davidson, J.; Kocsis, M.; Schotte, F.; Wulff, M. Phys. Rev. Lett. 2001, 87, 195508.
41. Geis, A.; Block, D.; Bouriau, M.; Schotte, F.; Techert, S.; Plech, A.; Wulff, M.; Trommsdorff, H. P. J. Lumin. 2001, 94, 493.
42. Busse, G.; Tschentscher, Th.; Plech, A.; Wulff, M.; Frederichs, B.; Techert, S. Faraday Discuss. 2002, 122, 105.
43. Collet, E.; Lemée-Cailleau, M.-H.; Bufon-Le Cointe, M.; Cailleau, H.; Wulff, M.; Luty, T.; Koshihara, S.-Y.; Meyer, M.; Toupet, L.; Rabiller, P.; Techert, S. Science 2003, 300, 612.
44. Srajer, V.; Teng, T.-Y.; Ursby, T.; Pradevard, C.; Ren, S.; Schildkamp, W.; Bourgeois, D.; Wulff, M.; Moffat, K. Science 1996, 274, 1726.
45. Ren, Z.; Perman, B.; Srajer, V.; Teng, T.-Y.; Pradervand, C.; Bourgeois, D.; Schotte, F.; Ursby, T.; Kort, R.; Wulff, M.; Moffat, K. Biochemistry 2001, 40, 13788.
46. Coppens, P.; Novozhilova, I.; Kovalevsky, A. Chem. Rev. 2002, 102, 861.
47. Kim, C. D.; Pillet, S.; Wu, G.; Fullagar, W. K.; Coppens, P. Acta Crystallogr. 2002, A58, 133.
48. Chen, L. X.; Jäger, W. J. H.; Jennings, D. J.; Gosztola, A.; Hessler, J. P. Science 2001, 292, 262.
49. Chen L. X.; Jennings G.; Liu T.; Gosztola D. J.; Hessler J. P.; Scaltrito D. V.; Meyer G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10861.
50. Klug, H. P.; Alexander, L. E. X-ray Diffraction Procedures, 2nd ed.; John Wiley: New York, 1974 and references therein.
51. Hammersley, A. P.; Svensson, M.; Hanfland, M.; Fitch, A. N.; Haeussermann, D. High Pressure Res. 1996, 14, 235.
52. Techert, S. J. Appl. Crystallogr. In press.
53. Larson, A. C.; von Dreele, R. B. GSAS-General structure analysis system, Program and Handbook; 86-748; Copyright Regents of the University of California: California, 1998.
54. Reflex/Reflex-Plus, MaterialsStudio, Version 2.2, Program and Handbook; Accelrys Inc.: San Diego, CA, 2002.
55. Heine, A.; Herbst-Irmer, R., Stalke, D.; Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. Acta Crystallogr. 1994, B50, 363.
56. Demeter, A.; Zachariasse, K. A. Chem. Phys. Lett. 2003, 380, 699.